(3-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基)乙腈 | 159583-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (3-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基)乙腈
• 英文名称: 1-cyanomethyl-3-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 159583-37-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: RNSDCXUXOQRUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基)乙腈 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-amino-N-<2-(2-methyl-3,6-endomethylenepiperidazino)ethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成p aminopiperidazines的-aminobenzamides作为潜在的抗心律失常药

  摘要：

  1,2-二甲基-4-氨基哌嗪（4），1-（2-氨基乙基）2-甲基哌嗪（11），2-（2-氨基乙基）-3-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1已经合成了庚烷（16）和1,2-二甲基-3-氨基甲基哌啶嗪（21）。胺4,11，和16分别转化为相应的p -nitrobenzamides 7,12，和17.后者硝基衍生物的催化还原，得到相应的p -aminobenzamides 8,13，和18.对于对比研究中，无环类似物， 4-氨基-N还合成了[2-（1,1,2-三甲基肼基）乙基]苯甲酰胺（25）。通过测量分离的心脏浦肯野纤维制剂中的普鲁卡因酰胺类似物化合物8,13和25，通过测量它们对动作电位上冲速度的作用来评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310445
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氰化钠 、 2-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (3-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  合成p aminopiperidazines的-aminobenzamides作为潜在的抗心律失常药

  摘要：

  1,2-二甲基-4-氨基哌嗪（4），1-（2-氨基乙基）2-甲基哌嗪（11），2-（2-氨基乙基）-3-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1已经合成了庚烷（16）和1,2-二甲基-3-氨基甲基哌啶嗪（21）。胺4,11，和16分别转化为相应的p -nitrobenzamides 7,12，和17.后者硝基衍生物的催化还原，得到相应的p -aminobenzamides 8,13，和18.对于对比研究中，无环类似物， 4-氨基-N还合成了[2-（1,1,2-三甲基肼基）乙基]苯甲酰胺（25）。通过测量分离的心脏浦肯野纤维制剂中的普鲁卡因酰胺类似物化合物8,13和25，通过测量它们对动作电位上冲速度的作用来评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310445