(3R)-3-苯基哌嗪-2-酮 | 1240585-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (3R)-3-苯基哌嗪-2-酮
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-piperazinone
• 英文别名: (R)-3-phenylpiperazin-2-one；(3R)-3-phenylpiperazin-2-one
• CAS: 1240585-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: WKFFHKBGGZHQAX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-苯基哌嗪-2-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-N-tert-butoxycarbonyl-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-phenylpiperazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用

  摘要：

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。

  公开号：

  CN107174584B
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R)-3-苯基哌嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用

  摘要：

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。

  公开号：

  CN107174584B

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。
• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Morpholinones and Piperazinones by L-Malate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters
  作者：Jin-Ho Baek、Jung-In Jang、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.4067

  日期：2011.11.20

  [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011Key Words : Dynamic kinetic resolution, Nucleophilic substitution, Malic acid, Chiral auxiliary, AsymmetricsynthesisChiral auxiliary-mediated dynamic resolution of α-haloesters has been known as an effective method for asym-metric synthesis of α-heteroatom substituted carboxylic acidderivatives.

  E-mail: [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011关键词：动态动力学拆分，亲核取代，苹果酸，手性助剂，不对称合成手性助剂介导的α-卤代酯动态拆分被称为不对称合成α-杂原子取代羧酸衍生物的有效方法。
• Asymmetric Epoxidation of Alkylidenemalononitriles: Key Step for One-Pot Approach to Enantioenriched 3-Substituted Piperazin-2-ones
  作者：Sara Meninno、Andreu Vidal-Albalat、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02186

  日期：2015.9.4

  The first enantioselective epoxidation of readily available alkylidenemalononitriles has been developed by using a multifunctional cinchona derived thiourea as the organocatalyst and cumyl hydroperoxide as the oxidant. A new simple one-pot asymmetric epoxidation/S(N)2 ring-opening reaction with 1,2-diamines leading to important enantioenriched heterocycles, i.e. 3-substituted piperazin-2-ones, has been established.
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。