(3S)-3-苯基哌嗪-2,5-二酮 | 134521-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (3S)-3-苯基哌嗪-2,5-二酮
• 中文别名: (3S)-3-苯基哌嗪-2,5二酮
• 英文名称: (R)-3-phenylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (S)-3-phenylpiperazine-2,5-dione；cyclo-glycyl-L-phenylglycine；cyclo-(Gly-Phgly)；(3S)-3-phenylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 134521-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: CVXXCIJNZNETDW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-苯基哌嗪-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖激酶-葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的小分子干扰物：1.发现一种用于体内概念验证的新型工具化合物

  摘要：

  葡萄糖激酶的小分子激活剂在临床前模型和人类中均显示出强大的功效。但是，葡萄糖激酶（GK）的过度激活会导致过多的葡萄糖周转，从而导致低血糖症。为了避免这种不良副作用，我们选择通过靶向GK的内源性抑制剂葡萄糖激酶调节蛋白（GKRP）来调节GK活性。破坏GK-GKRP复合物会导致未结合的胞质GK数量增加，而不会改变酶的固有动力学。本文中，我们报告了通过先前未知的结合口袋有效破坏GK-GKRP相互作用的化合物的鉴定。使用基于结构的方法，初始命中的效力提高到提供25（AMG-1694）。在ZDF大鼠中给药25显示出强大的药效作用以及葡萄糖的统计学显着降低。另外，在高血糖或正常大鼠中均未观察到低血糖。

  DOI：

  10.1021/jm4016735
• 作为产物：
  描述：

  BOC-Gly-D-Phgly-OMe 在 甲酸 作用下， 生成 (3S)-3-苯基哌嗪-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Interproton coupling over five bonds 5J(H-C.alpha.-C(O)-N-C.alpha.-H) in the peptide moiety: the importance of specific association effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a009

文献信息

• A general method for the facile synthesis of optically active 2-substituted piperazines via functionalized 2,5-diketopiperazines
  作者：Kate S. Ashton、Mitchell Denti、Mark H. Norman、David J. St. Jean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.058

  日期：2014.8

  Upon utilization of some common methods described in the literature for the synthesis of chiral, 2-substituted 2,5-diketopiperazines, extensive racemization was observed. Further investigation showed that heating in the presence of a mild base racemized the chiral center in the product diketopiperazines. A generalized, readily scalable route was sought and, after investigating the effect of base and

  利用文献中描述的一些常规方法合成手性的2-取代的2，5-二酮哌嗪类化合物时，观察到了广泛的消旋作用。进一步的研究表明，在温和碱的存在下加热会使产物二酮哌嗪中的手性中心消旋。寻找一种通用的，易于扩展的途径，并在研究了碱和温度的影响后，确定了促进环化且不损害对映异构体过量的条件。容许一系列功能化，并且该程序用作简便合成这一重要类别化合物的有用且可靠的方法。
• Penicillin acylase-catalyzed peptide synthesis in aqueous medium: a chemo-enzymatic route to stereoisomerically pure diketopiperazines
  作者：Andrei Y. Khimiuk、Alexei V. Korennykh、Luuk M. van Langen、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.011

  日期：2003.10

  corresponding amino acids. The conversion of the dipeptides to the corresponding dipeptide esters, followed by their subsequent spontaneous cyclization afforded the corresponding stereoisomerically pure diketopiperazines.

  通过在水介质中由青霉素酰基转移酶催化的合成，由d-（-）-制备了一系列通式为d-（-）-苯基甘氨酰-1X的非天然二肽，其中X为天然α-氨基酸。苯甘氨酸酰胺和相应的氨基酸。将二肽转化为相应的二肽酯，然后将其随后自发环化，得到相应的立体异构纯的二酮哌嗪。
• 组蛋白去甲基化酶LSD1抑制剂
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107176927B

  公开（公告）日：2020-02-18

  组蛋白去甲基化酶LSD1抑制剂，本发明涉及式I的含哌嗪类化合物或其药学上可接受的盐及其作为LSD1抑制剂的用途:I，本发明属于药物化学领域。体外LSD1活性抑制试验表明，本发明所列举的哌嗪类化合物对LSD1活性具有明显的抑制作用，可以将其作为活性成分用于制备LSD1抑制剂药物。
• Triisobutylaluminium-Mediated Regioselective Protection of Sterically Hindered Amide NH of Cyclo-(AA-Gly): Key Building Block for Next-Generation Peptide Synthesis
  作者：Isai Ramakrishna、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto、Tomomi Ishiguro

  DOI：10.1055/a-2210-0749

  日期：——

  regioselective Boc protection in the more sterically hindered amide NH of unsymmetrical 2,5-diketopiperazines (DKPs) formed from glycine and various amino acids. Our research introduces a novel technique utilizing cost-effective triisobutylaluminium and trimethoxysilane. Notably, trimethoxysilane selectively reacts with the less hindered amide NH, facilitating the regioselective Boc protection of the

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决
• Solution casting method and polymer film
  申请人：Sugiura Masaru

  公开号：US20050077648A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A solvent in which dichloromethane is mixed with alcohol as a poor solvent is used for preparing a dope. Alcohol is supplied to the dope in a inline pipe to mix with a static mixer, such as a casting dope in which a composition of alcohol is increased. The temperature of the rotary drum is adjusted to −7° C. The casting dope is fed from a casting die to the rotary drum so as to form a casting film whose thickness is 40 μm. Since the content of alcohol is high and a storage modulus of the cooled casting film is at least 150 thousands Pa, the peeling defect does not occur, and the stretch is reduced as far as possible. A gel-like film is dried by a tenter type drying device, and stretched such that the stretch ratio is at most 110%. The produced film is thin and excellent in a surface condition and optical isotropy.

  二氯甲烷与作为劣质溶剂的酒精混合的溶剂用于制备涂料。酒精通过内联管道供应到涂料中，与静态混合器混合，如增加酒精成分的铸造涂料。将浇注料从浇注模具送入旋转滚筒，以形成厚度为 40 μm 的浇注膜。由于酒精含量高，冷却后的浇注膜的储存模量至少为 15 万帕，因此不会出现剥离缺陷，拉伸也尽可能减小。凝胶状薄膜由拉幅机干燥，拉伸率不超过 110%。生产出的薄膜很薄，表面状态和光学各向同性都很好。