(3S,4S)-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基-2-氮杂环丁酮 | 434283-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (3S,4S)-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 434283-67-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: YCZSMQZWPLETRQ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 草酰氯 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以88%的产率得到(3S,4S)-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Staudinger反应中碳阳离子催化的羧酸活化，用于立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  已经公开了通过在温和的条件下环乙酸离子催化的取代乙酸与醛亚胺的合成立体选择性β-内酰胺的新策略。产物在3-4小时内以高收率（86–95％）和良好的非对映选择性形成。该新反应的重点是探索环丙烯离子催化的范围，并引入了用于一步一步Staudinger反应的催化型β-内酰胺合成方法。该反应对于一系列取代的乙酸和醛亚胺是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.012

文献信息

• CuFe₂O₄ nanoparticles catalyze the reaction of alkynes and nitrones for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1039/d0nj02660c

  日期：——

  CuFe2O4 nanoparticles acted as a highly efficient heterogeneous catalyst in the reaction of alkynes and nitrones (Kinugasa reaction) for the synthesis of various 2-azetidinones. In all cases, the reactions proceeded conveniently under mild conditions with good-to-excellent yields and with a wide range of functional-group tolerance. The catalyst could be separated readily using an external magnet.

  CuFe 2 O 4纳米颗粒在炔烃和硝酮的反应（Kinugasa反应）中用于合成各种2-氮杂环丁酮，是一种高效的多相催化剂。在所有情况下，反应均在温和的条件下方便地进行，具有良好至优异的产率和宽泛的官能团耐受性。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。
• Chiral tris(oxazoline)/Cu(ii) catalyzed coupling of terminal alkynes and nitronesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306653c/
  作者：Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1039/b306653c

  日期：——

  Novel chiral iPr-tris(oxazoline)/Cu(ClO4)2 x 6H2O catalyzed coupling of terminal acetylenes and nitrones to afford cis-disubstituted beta-lactams is described; the choice of base proves essential to both the diastereoselectivity and the enantioselectivity.

  描述了新颖的手性iPr-三（恶唑啉）/ Cu（ClO4）2 x 6H2O催化的末端乙炔和硝酮的偶联，得到顺式二取代的β-内酰胺。碱的选择被证明对非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。
• Trisoxazoline/Cu(II)-Promoted Kinugasa Reaction. Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Lactams
  作者：Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo0602874

  日期：2006.4.1

  precursor for the first time in the Kinugasa reaction, and this allowed the reaction to be performed under a practical and convenient condition. An appropriate base used in this reaction was essential to control both diastereoselectivity and enantioselectivity. Compared with primary and tertiary amines, secondary amines gave higher enantioselectivities. The reaction scope and limitation as well as the

  手性i催化硝基酮与末端炔烃的反应Pr-三恶唑啉2a / Cu（ClO 4）2 ·6H 2在空气气氛下，以中等至良好的产率提供了高达85％ee的β-内酰胺。非对映选择性取决于炔烃。丙炔酸酯给出反式异构体作为主要产物，而其他炔烃主要提供顺式-二取代的内酰胺。在Kinugasa反应中，铜（II）盐首次被证明是有效的催化剂前体，这使得该反应可以在实用且方便的条件下进行。在该反应中使用的合适的碱对于控制非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。与伯胺和叔胺相比，仲胺具有更高的对映选择性。研究了反应的范围和局限性及其机理。
• Enantioselective synthesis of β-lactams via the IndaBox–Cu(II)-catalyzed Kinugasa reaction
  作者：Takao Saito、Tomohiro Kikuchi、Hiroaki Tanabe、Junichi Yahiro、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.050

  日期：2009.9

  The enantioselective Kinugasa reaction of nitrones with terminal alkynes in the presence of 20 mol % of IndaBox–Cu(OTf)2 and di-sec-butylamine (1.5 equiv) produced β-lactams with the highest level of enantiomeric excesses among the catalytic enantioselective Kinugasa reactions reported so far.

  在20 mol％IndaBox–Cu（OTf）2和二仲丁胺（1.5当量）的存在下，硝酮与末端炔烃的对映选择性Kinugasa反应生成的β-内酰胺在催化对映选择性Kinugasa中具有最高的对映体过量水平迄今已报道了反应。
• A New Polymer-Supported Reagent for the Synthesis of β-Lactams in Solution
  作者：Donato Donati、Costanza Morelli、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo048400i

  日期：2004.12.1

  A modified Mukaiyama reagent was prepared on a PS-DVB resin. This reagent was used for the preparation of β-lactams, using the Staudinger reaction. The products were obtained by generating the ketene from a carboxylic acid under sonication with the resin followed by reaction with the imine. Excess of the imine was removed by reduction followed by acid scavenging.

  在PS-DVB树脂上制备了改性的Mukaiyama试剂。通过施陶丁格反应，将该试剂用于制备β-内酰胺。通过在与树脂超声处理下由羧酸生成烯酮，然后与亚胺反应来获得产物。通过还原然后酸清除除去过量的亚胺。