(3S-顺式)-(9CI)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3-甲醇 | 155322-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (3S-顺式)-(9CI)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3-甲醇
• 中文别名: 乙腈，(三环[2.2.1.02,6]庚-3-基磺酰基)-(9CI)
• 英文名称: (2S,5S)-2-hydroxymethyl-1,4-diaza<4.3.0>bicyclononane
• 英文别名: (3S,8AS)-Octahydropyrrolo[1,2-A]pyrazin-3-ylmethanol；[(3S,8aS)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methanol
• CAS: 155322-93-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: WSHDBTQQKKWIIQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S-顺式)-(9CI)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3-甲醇 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-1,4-diaza[4.3.0]bicyclononane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 5S)- and (2S, 5S)-2-carboxy-1,4-diaza-[4.3.0]bicyclononane as building blocks for the synthesis of new potential HIV protease inhibitors

  摘要：

  A procedure for the preparation of optically active (2R,5S)- and (2S,5S)-2-Carboxy-1,4-diaza-[4.3.0]bicyclononane is described. The method is based on the reduction of diketopiperazines obtained from cyclization of Pro-L-Ser or Pro-D-Ser and occurs without loss of enantiomeric purity. The synthesis is based on readily available starting materials and can be easily arranged for multigram scale preparations. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00241-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 200.25h， 生成 (3S-顺式)-(9CI)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x

文献信息

• Chiral ligands containing heteroatoms. 11. Optically active 2-hydroxymethyl piperazincs as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Massimo Falorni、Michele Satta、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80107-x

  日期：1993.11

  (2R,5S) and (2S,5S)-2-hydroxymethyl-5-alkyl piperazines 1–5 were prepared in good yields without any racemization. The use of these compounds as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is described. This paper reports the first example of the use of piperazine methanols in asymmetric synthesis.

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。
• c-Met modulators and methods of use
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2392565A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. More specifically, the invention provides quinazolines and quinolines which inhibit, regulate and/or modulate kinase receptor, particularly c-Met, KDR, c-Kit, flt-3 and flt-4, signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions. The present invention also provides methods for making compounds as mentioned above, and compositions which contain these compounds.

  本发明提供了调节蛋白激酶酶活性的化合物，用于调节细胞活动，如增殖、分化、细胞程序性死亡、迁移和化学侵袭。更具体地说，本发明提供了抑制、调节和/或调控激酶受体（尤其是 c-Met、KDR、c-Kit、flt-3 和 flt-4）的喹唑类和喹啉类化合物、与上述细胞活动变化有关的信号转导通路、含有这些化合物的组合物以及使用它们治疗激酶依赖性疾病和病症的方法。本发明还提供了制造上述化合物的方法，以及含有这些化合物的组合物。
• Synthesis of (2R, 5S)- and (2S, 5S)-2-carboxy-1,4-diaza-[4.3.0]bicyclononane as building blocks for the synthesis of new potential HIV protease inhibitors
  作者：Massimo Falorni、Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00241-8

  日期：1996.7

  A procedure for the preparation of optically active (2R,5S)- and (2S,5S)-2-Carboxy-1,4-diaza-[4.3.0]bicyclononane is described. The method is based on the reduction of diketopiperazines obtained from cyclization of Pro-L-Ser or Pro-D-Ser and occurs without loss of enantiomeric purity. The synthesis is based on readily available starting materials and can be easily arranged for multigram scale preparations. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd