(4-氯苯基)4-甲基苯甲酸酯 | 15023-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-氯苯基)4-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 4-methyl-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester)；4-Methyl-benzoesaeure-(4-chlor-phenylester)；(4-chlorophenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 15023-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: WFAGYTKJEMEMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1952

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)4-甲基苯甲酸酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 反应 10.0h， 生成 5-氯-2-羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Montfort, Bernard; Laude, Bernard; Vebrel, Joel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 848 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-氯苯基)4-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过硫代硫酸钠催化的硫代酸替代物介导的苯酚的位点选择性酰化

  摘要：

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01467

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P450 14α-demethylase
  作者：Xiaoyun Chai、Jun Zhang、Honggang Hu、Shichong Yu、Qingyan Sun、Zhigang Dan、Yuanying Jiang、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.11.007

  日期：2009.5

  Based on the results of computational docking to the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51), a series of 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-substituted-2-propanols as analogs of fluconazole were designed, synthesized, and evaluated as antifungal agents. The MIC80 values indicate that compounds 1a–n exhibited higher activity against nearly all fungi tested except

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。
• Evidence of Substituent-Induced Electronic Interplay. Effect of the Remote Aromatic Ring Substituent of Phenyl Benzoates on the Sensitivity of the Carbonyl Unit to Electronic Effects of Phenyl or Benzoyl Ring Substituents
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo035521u

  日期：2004.5.1

  Carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts δC(CO) measured in this work for a wide set of substituted phenyl benzoates p-Y-C6H4CO2C6H4-p-X (X = NO2, CN, Cl, Br, H, Me, or MeO; Y = NO2, Cl, H, Me, MeO, or NMe2 ) have been used as a tool to study substituent effects on the carbonyl unit. The goal of the work was to study the cross-interaction between X and Y in that respect. Both the phenyl substituents

  羰基碳13个C NMR化学位移δ Ç（C O）在这项工作中测量了一系列广泛取代的苯基甲酸酯的p -YC 6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 4 - p -X（X = NO 2，CN，氯，Br，H，Me或MeO； Y = NO 2，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）已用作研究取代基对羰基单元影响的工具。这项工作的目的是研究X和Y在这方面的交互作用。两个苯基取代基X和取代基苯甲酰Y具有上δ反向效应Ç（CO）。吸电子的取代基引起屏蔽，而给电子的取代基具有相反的影响，电感和共振效应都很大。X和Y之间交叉相互作用的存在可以清楚地证实。远程芳族环取代基的电子效应系统地改变了C O基团对苯基或苯甲酰基环取代基的电子效应的敏感性。吸电子在一个环取代基降低δ的灵敏度Ç（CO）取代另一个环，而供电子取代基反过来影响灵敏度。建议的结果可以用不同共振结构的贡献的取代基敏感平衡来解释（电子离域，方案1）。
• The effect of acyl substituents on the α-effect: contrasting α-effect profiles for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with neutral and anionic nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Eun-Kyung Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01719-1

  日期：2001.11

  The magnitude of the α-effect for reactions of 4-nitrophenyl substituted benzoates with a pair of anionic nucleophiles is independent of the electronic nature of the acyl substituent, while the one for the corresponding reactions with a pair of neutral nucleophiles increases as the acyl substituent changes from a strong electron withdrawing substituent to electron donating ones.

  4-硝基苯基取代的苯甲酸酯与一对阴离子亲核试剂反应的α效应强度与酰基取代基的电子性质无关，而与一对中性亲核试剂进行相应反应的α效应随酰基取代基的增加而增加从强吸电子取代基转变为给电子取代基
• Cu-catalyzed enantioselective synthesis of tertiary benzylic copper complexes and their <i>in situ</i> addition to carbonyl compounds
  作者：Fengchang Cheng、Wenxin Lu、Wei Huang、Lu Wen、Mingfeng Li、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8sc00827b

  日期：——

  tertiary benzylic copper complexes from Cu–B(pin) (pin = pinacolato) additions to 1,1-disubstituted alkenes followed by in situ reactions with ketones and carboxylic acid phenol esters to construct multifunctional alkylboron compounds that contain quaternary stereogenic centers is presented. The method is distinguished by the unprecedented reaction mode of tertiary benzylic Cu complexes, allowing reaction

  通过 Cu-B(pin)（pin = pinacolato）加成到 1,1-二取代烯烃上，催化化学和对映选择性生成叔苄基铜配合物，然后与酮和羧酸苯酚酯进行原位反应，构建包含以下成分的多功能烷基硼化合物：提出了四级立体中心。该方法的特点是叔苄基铜配合物的前所未有的反应模式，允许与各种羰基亲电子试剂以良好的产率进行反应，并具有高化学选择性、位点选择性、非对映选择性和对映选择性。催化方案是在环境温度下使用易于获得的手性配体和铜盐进行的。多功能烷基硼产品的官能化提供了难以获得的有用的结构单元。
• Evidence of a stepwise acyl-transfer reaction mechanism: Nonlinear Hammett plots for reactions of p-nitrophenyl substituted benzoates with hydroxide and p-chlorophenoxide
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Kyung Chung、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01033-2

  日期：1997.7

  21∼2.44 to 1.45∼1.52 as the acyl substituent becomes a strong electron withdrawing group (σ >0.6). Such a break in the Hammett plots is suggestive of a change in the reaction mechanism and strong evidence of a stepwise mechanism for the acyl-transfer reaction.

  为标题反应得到的哈米特地块表现出断裂，即ρ酰基值从2.21~2.44作为酰基取代基变强吸电子基团（降低至1.45~1.52 σ > 0.6）。哈米特曲线的这种断裂暗示了反应机理的改变，也为酰基转移反应的逐步机理提供了有力的证据。