(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-甲基苯甲酸酯 | 429621-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 3-methoxy-4-(4-methylbenzoyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl p-methylbenzoate；4-Formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzoate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 429621-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD02627735
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MDUFVXINTRRBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-甲基苯甲酸酯 以 正丁醇 为溶剂， 生成 4-(9,9-dimethyl-11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)-2-methoxyphenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Vanillin esters of aromatic carboxylic acids in the synthesis of benzo[a]acridine and benzo[b][4,7]phenanthroline derivatives

  摘要：

  By condensation of vanillin esters of substituted benzoic acids with 2-naphthylamine and 6-quinolylamines and also with cyclic beta-diketones (1,3-cyclohexanedione and dimedone) 2-methoxy-4-(11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)- and 2-methoxy-4-(11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexabydrobenzo[b][4,7]-phenanthrolin-12-yl)phenyl benzoates were prepared.

  DOI：

  10.1134/s1070428002120199
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自香兰素和香草醛以及芳香和功能化的脂肪族羧酸的酯

  摘要：

  在吡啶存在的条件下，香草醛与香草醛与芳香族及功能化取代的脂肪族酰氯反应，得到了相应的先前未知的酯类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0283-y

文献信息

• The 1-acetyl-3-methyl-4-[3-methoxy-4-(4-methylbenzoxy)benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one molecule investigated by a joint spectroscopic and quantum chemical calculations
  作者：Halil Gökce、Onur Akyildirim、Semiha Bahçeli、Haydar Yüksek、Özlem Gürsoy Kol

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.10.044

  日期：2014.1

  Abstract In this study, the synthesis, spectroscopic (FT-IR, micro-Raman and UV–Vis) investigations and antioxidant activity of 1-acetyl-3-methyl-4-[3-methoxy-4-(4-methylbenzoxy)benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one molecule have been verified. The quantum chemical computations (molecular structure, vibrational frequencies, electronic absorption maximum wavelengths in gas phase and ethanol

  摘要 在这项研究中，1-乙酰基-3-甲基-4-[3-甲氧基-4-(4-甲基苯甲氧基)苄基氨基的合成、光谱（FT-IR、微拉曼和紫外-可见光）研究和抗氧化活性]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one 分子已被证实。量子化学计算（分子结构、振动频率、气相和乙醇溶剂中的电子吸收最大波长、HOMO-LUMO、分子静电势 (MEP) 和自然键轨道 (NBO) 分析、非线性光学 (NLO) 和热力学性质和标题化合物的原子电荷已使用 DFT/B3LYP 方法以 6-31G(d) 基组进行计算。通过使用积分方程形式化极化连续介质模型 (IEFPCM) 在 B3LYP/6-31G(d) 水平上研究了标题分子在不同溶剂介质中的能量行为。计算结果与实验数据之间的比较显示出非常好的一致性。
• The Syntheses, Molecular Structures, Spectroscopic Properties (IR, Micro– Raman, NMR and UV–vis) and DFT Calculations of Antioxidant 3– alkyl–4–[3–methoxy–4–(4–methylbenzoxy)benzylidenamino]–4,5–dihydro– 1H–1,2,4–triazol–5–one Molecules
  作者：Halil Gokce、Semiha Bahceli、Onur Akyildirim、Haydar Yuksek、Ozlem Kol

  DOI：10.2174/15701786113109990001

  日期：2013.6.1

  The syntheses, antioxidant activities, acidity properties, experimental and theoretical investigations of vibrational spectra (FT–IR and micro–Raman), 13C and 1H NMR chemical shifts and electronic properties of 3–alkyl–4–[3– methoxy–4–(4–methylbenzoxy)benzylidenamino]–4,5–dihydro–1H–1,2,4–triazol–5–one (Me, Et and n–Pr) molecules have been presented for the first time. The new compounds were analyzed for their potential antioxidant activities in three different methods.The calculations of molecular structures, vibrational frequencies, 13C and 1H NMR chemical shifts and electronic absorption wavelengths of the title molecules were computed by using the DFT/B3LYP method with 6– 31G(d) basis set which was used to have the structural and spectroscopic data about the mentioned molecules in the ground state and the results calculated were compared with experimental values. Furthermore, gauge invariant atomic orbital (GIAO) 1H and 13C NMR chemical shifts in different solvents (gas phase, DMSO and cholorofom), UV–vis. TD– DFT calculations in ethanol solvent, the highest occupied molecular orbital (HOMO–1, HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO, LUMO+1), molecular electrostatic potential map (MEP), atomic charges and thermodynamic properties of the title compounds have theoretically verified and simulated at the mentioned level. In addition, the calculated infrared intensities and Raman activities of the compounds under study have also been reported.

  首次介绍了 3-烷基-4-[3-甲氧基-4-(4-甲基苯氧基)亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮（Me、Et 和 n-Pr）分子的合成、抗氧化活性、酸性、振动光谱（傅立叶变换红外光谱和显微拉曼光谱）、13C 和 1H NMR 化学位移以及电子特性的实验和理论研究。利用 DFT/B3LYP 方法和 6- 31G(d) 基集计算了标题分子的分子结构、振动频率、13C 和 1H NMR 化学位移以及电子吸收波长，并将计算结果与实验值进行了比较。此外，在不同溶剂（气相、DMSO 和 Cholorofom）、紫外-可见光（UV-vis.在乙醇溶剂中进行的 TD- DFT 计算，对标题化合物的最高占位分子轨道（HOMO-1、HOMO）、最低未占位分子轨道（LUMO、LUMO+1）、分子静电位图（MEP）、原子电荷和热力学性质进行了理论验证和上述水平的模拟。此外，还报告了所研究化合物的计算红外强度和拉曼活性。
• Synthesis of 3,4-Substituted Phenylmethylene-(2-carboxyphenyl)amines and Their Antitumor Activity
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、V. M. Zelenkovskii、A. A. Malama、S. V. Dubovik

  DOI：10.1007/s10600-005-0112-0

  日期：2005.3

  Previously unknown azomethines 3a-z and 4a-j were prepared in methanol by condensation of anthranilic acid 1 with vanillin, vanillal, and esters of these compounds 2.

  通过将蚁酸 1 与香兰素、香草醛以及这些化合物的酯 2 缩合，在甲醇中制备出了之前未知的偶氮甲烷 3a-z 和 4a-j。
• Halogen-containing Aromatic Azomethines Derived from Vanillin and Vanillal Esters
  作者：E. A. Dikusar

  DOI：10.1007/s11176-006-0018-y

  日期：2005.12

  Vanillin and vanillal esters were reacted with 4-bromoaniline and 1-bromo-2-naphthylamine in methanol to obtain the corresponding halogen-containing azomethines.

  香兰素和香草醛酯在甲醇中与 4-溴苯胺和 1-溴-2-萘胺反应，得到相应的含卤偶氮甲烷。
• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Tetrahydropyrimidines: Dual-Activity and Mechanism of Action
  作者：Emilija Milović、Nenad Janković、Jelena Petronijević、Nenad Joksimović、Marijana Kosanić、Tatjana Stanojković、Ivana Matić、Nađa Grozdanić、Olivera Klisurić、Srđan Stefanović

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102254

  日期：——

  In this paper, the synthesis, characterization, and biological evaluation of the novel tetrahydropyrimidines—THPMs are described. THPMs are well-known for wide pharmacological activities such as antimicrobial, anticancer, antiviral, etc. This research includes obtained results of in vitro antimicrobial, anticancer, and α-glucosidase inhibitory activities of the eleven novel THPMs. An antibiotic assessment

  本文介绍了新型四氢嘧啶—THPMs的合成、表征和生物学评价。THPMs 因其广泛的药理活性而闻名，如抗菌、抗癌、抗病毒等。本研究包括获得的 11 种新型 THPMs 的体外抗菌、抗癌和 α-葡萄糖苷酶抑制活性的结果。通过使用肉汤管稀释法确定最小抑制浓度 (MIC)，对五种细菌（两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性）和五种真菌进行了抗生素评估。抗菌活性最强的化合物是4a、4b和4d，而抗菌活性最好的是4e、4f和4d 。4k。测量了4e、4f和4k对须癣毛癣菌的最低 MIC 值 (0.20 mg/mL) 。此外，检查α-葡萄糖苷酶抑制活性表明化合物4g是具有最佳活性的化合物。对肿瘤细胞系（HeLa、K562 和 MDA-MB-231）和正常细胞（MRC-5）进行细胞毒活性。化合物4b和4k对 HeLa 细胞系显示出最好的抗肿瘤活性。还研究了最活跃的化合物对细胞周期的影响和作用机制。化合物4b具有良