(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-氯苯甲酸酯 | 321726-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-氯苯甲酸酯
• 中文别名: (4-甲烷酰-2-甲氧基-苯基)4-氯苯甲酸酯
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl p-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl 4-chlorobenzoate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 321726-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD00579081
• 分子量: 290.703
• InChiKey: TUSSATZPNQQXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-氯苯甲酸酯 以 正丁醇 为溶剂， 生成 4-(9,9-dimethyl-11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)-2-methoxyphenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Vanillin esters of aromatic carboxylic acids in the synthesis of benzo[a]acridine and benzo[b][4,7]phenanthroline derivatives

  摘要：

  By condensation of vanillin esters of substituted benzoic acids with 2-naphthylamine and 6-quinolylamines and also with cyclic beta-diketones (1,3-cyclohexanedione and dimedone) 2-methoxy-4-(11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)- and 2-methoxy-4-(11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexabydrobenzo[b][4,7]-phenanthrolin-12-yl)phenyl benzoates were prepared.

  DOI：

  10.1134/s1070428002120199
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)4-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自香兰素和香草醛以及芳香和功能化的脂肪族羧酸的酯

  摘要：

  在吡啶存在的条件下，香草醛与香草醛与芳香族及功能化取代的脂肪族酰氯反应，得到了相应的先前未知的酯类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0283-y

文献信息

• Synthesis, film-forming properties, and thermal and light sensitivity of N,N′-bis[4-hydroxy(alkoxy, acyloxy)-3-alkoxyphenylmethylidene]benzene-1,4-diamines
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、V. A. Azarko、A. P. Yuvchenko

  DOI：10.1134/s1070363208020175

  日期：2008.2

  Previously unknown E,E-isomeric Schiff bases were synthesized by reaction of p-phenylenediamine with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, and their O-alkyl and O-acyl derivatives in anhydrous methanol. Film-forming properties and thermal and light sensitivity of the products were studied.

  之前未知的E,E-异构Schiff碱是通过在无水甲醇中将对苯二胺与4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛及其O-烷基和O-酰基衍生物反应合成的。对产物的成膜性能以及热稳定性和光敏感性进行了研究。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Study of Benzyloxybenzaldehyde Derivatives as Selective ALDH1A3 Inhibitors
  作者：Ali I. M. Ibrahim、Balqis Ikhmais、Elisabet Batlle、Waed K. AbuHarb、Vibhu Jha、Khaled T. Jaradat、Rafael Jiménez、Raquel Pequerul、Xavier Parés、Jaume Farrés、Klaus Pors

  DOI：10.3390/molecules26195770

  日期：——

  investigated for ALDH1A1, ALDH1A3 and ALDH3A1 selectivity and cytotoxicity using ALDH-positive A549 and ALDH-negative H1299 cells. Two compounds (ABMM-15 and ABMM-16), with a benzyloxybenzaldehyde scaffold, were found to be the most potent and selective inhibitors for ALDH1A3, with IC50 values of 0.23 and 1.29 µM, respectively. The results also show no significant cytotoxicity for ABMM-15 and ABMM-16 on either

  醛脱氢酶 1A3 (ALDH1A3) 最近受到癌症领域研究人员的关注。几项研究报告了 ALDH1A3 在不同癌症类型中的过度表达，已发现这与治疗恢复不佳有关。因此，寻找针对 ALDH1A3 的选择性抑制剂可能会为癌症治疗带来新的治疗选择。在本研究中，基于生理底物相似性设计了 ALDH1A3 选择性候选物，使用 ALDH 阳性 A549 和 ALDH 阴性 H1299 细胞合成和研究了 ALDH1A1、ALDH1A3 和 ALDH3A1 的选择性和细胞毒性。发现具有苄氧基苯甲醛支架的两种化合物（ABMM-15 和 ABMM-16）是最有效和选择性的 ALDH1A3 抑制剂，IC 50值分别为 0.23 和 1.29 µM。结果还显示 ABMM-15 和 ABMM-16 对任一细胞系都没有显着的细胞毒性。然而，与 A549 细胞相比，一些其他候选物（ABMM-6、ABMM-24、ABMM-32）对
• Synthesis of 3,4-Substituted Phenylmethylene-(2-carboxyphenyl)amines and Their Antitumor Activity
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、V. M. Zelenkovskii、A. A. Malama、S. V. Dubovik

  DOI：10.1007/s10600-005-0112-0

  日期：2005.3

  Previously unknown azomethines 3a-z and 4a-j were prepared in methanol by condensation of anthranilic acid 1 with vanillin, vanillal, and esters of these compounds 2.

  通过将蚁酸 1 与香兰素、香草醛以及这些化合物的酯 2 缩合，在甲醇中制备出了之前未知的偶氮甲烷 3a-z 和 4a-j。
• Halogen-containing Aromatic Azomethines Derived from Vanillin and Vanillal Esters
  作者：E. A. Dikusar

  DOI：10.1007/s11176-006-0018-y

  日期：2005.12

  Vanillin and vanillal esters were reacted with 4-bromoaniline and 1-bromo-2-naphthylamine in methanol to obtain the corresponding halogen-containing azomethines.

  香兰素和香草醛酯在甲醇中与 4-溴苯胺和 1-溴-2-萘胺反应，得到相应的含卤偶氮甲烷。
• Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Esters of Several Carboxylic Acids
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s10600-005-0083-1

  日期：2005.1