(4R)-4-羟基-1-三苯甲基-L-脯氨酸甲酯 | 129430-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (4R)-4-羟基-1-三苯甲基-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-methyl 4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: cis-4-hydroxy-N-triphenylmethyl-L-proline methyl ester；methyl (2S,4S)-4-hydroxy-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 129430-93-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: HZCWALJOVVPETG-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-1-三苯甲基-L-脯氨酸甲酯 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Boc and Fmoc protected 4-fluoro and 4-difluoroprolines from trans-4-hydroxyproline

  摘要：

  Boc-cis-4-fluoro-L-proline and 4-difluoro-L-proline, usable in classical peptide synthesis, were obtained in respectively 71% (3 steps) and 65% (4 steps) overall yields from the readily available trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester. The corresponding fluorinated Irans-isomer was isolated in 24% yield (5 steps). Transformation of Boc-protected compounds to their Fmoc-equivalents was performed in high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10793-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-羟基-1-三苯甲基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Boc and Fmoc protected 4-fluoro and 4-difluoroprolines from trans-4-hydroxyproline

  摘要：

  Boc-cis-4-fluoro-L-proline and 4-difluoro-L-proline, usable in classical peptide synthesis, were obtained in respectively 71% (3 steps) and 65% (4 steps) overall yields from the readily available trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester. The corresponding fluorinated Irans-isomer was isolated in 24% yield (5 steps). Transformation of Boc-protected compounds to their Fmoc-equivalents was performed in high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10793-6

文献信息

• The synthesis and biological activity of C2-fluorinated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ian A. O'Neil、Stephen Thompson、S.Barret Kalindjian、Terence C. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.075

  日期：2003.10

  prepared from commercially available trans-hydroxyproline in good overall yield and were screened for in vitro cytotoxicity against a number of cancer cell lines. The 2R-fluoro isomer 2 exhibits an activity of 76 nM against the CH1 cell line.

  新颖c ^ 2氟化pyrrolobenzodiazepines（1，2和3）已经从可商购的制备反式-良好总产率羟脯氨酸和筛选的体外细胞毒性对许多癌细胞系。2 R-氟代异构体2对CH1细胞系表现出76 nM的活性。
• Enantioselective Synthesis and Physicochemical Properties of Libraries of 3-Amino- and 3-Amidofluoropiperidines
  作者：Aurélie Orliac、Julie Routier、Fabienne Burgat Charvillon、Wolfgang H. B. Sauer、Agnes Bombrun、Santosh S. Kulkarni、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201302423

  日期：2014.3.24

  The enantioselective syntheses of 3‐amino‐5‐fluoropiperidines and 3‐amino‐5,5‐difluoropiperidines were developed using the ring enlargement of prolinols to access libraries of 3‐amino‐ and 3‐amidofluoropiperidines. The study of the physicochemical properties revealed that fluorine atom(s) decrease(s) the pKa and modulate(s) the lipophilicity of 3‐aminopiperidines. The relative stereochemistry of the

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。
• Papaioannou, Dionissios; Stavropoulos, George; Karagiannis, Kostas, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 3, p. 243 - 251
  作者：Papaioannou, Dionissios、Stavropoulos, George、Karagiannis, Kostas、Francis, George W.、Brekke, Trond、Aksnes, Dagfinn W.

  DOI：——

  日期：——
• PAPAIOANNOU, DIONISSIOS;STAVROPOULOS, GEORGE;KARAGIANNIS, KOSTAS;FRANCIS,+, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 243-251
  作者：PAPAIOANNOU, DIONISSIOS、STAVROPOULOS, GEORGE、KARAGIANNIS, KOSTAS、FRANCIS,+

  DOI：——

  日期：——
• PAPAIOANNOU, DIONISSIOS;STAVROPOULOS, GEORGE;SIVAS, MANOLIS;BARLOS, KLEOM+, ACTA CHEM. SCAND., 45,(1991) N, C. 99-104
  作者：PAPAIOANNOU, DIONISSIOS、STAVROPOULOS, GEORGE、SIVAS, MANOLIS、BARLOS, KLEOM+

  DOI：——

  日期：——