(4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] | 195433-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑]
• 英文名称: (R,R)-4,6-dibenzofurandiyl-2,2'-bis(4-phenyloxazoline)
• 英文别名: (R,R)-4,6-dibenzofurandiyl-2,2'-bis(4-phenoxazoline)；4,6-dibenzo-2,2'-bis(4(R)-phenyl-1,3-oxazoline)；(R,R)-DBFOX-Ph；(R,R)-Ph-dbfox；R,R-DBFOX/Ph；4,6-dibenzofurandiyl-2,2'-bis[4(R)-phenyl-1,3-oxazoline]；4,6-Bis((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan；(4R)-4-phenyl-2-[6-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]dibenzofuran-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 195433-00-2
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 458.516
• InChiKey: YNAUPJHAAOZVLV-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  684.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双（4-苯基恶唑啉）的过渡金属水复合物。Diels-Alder 反应中的有效催化表现出优异的对映选择性、极端手性放大和对水、醇、胺和酸的高耐受性

  摘要：

  阳离子水配合物由反式螯合三齿配体 (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯基恶唑啉) (DBFOX/Ph) 和各种过渡金属 (II) 制备高氯酸盐。这些配合物是环戊二烯与 3-烯酰基-2-恶唑烷酮亲二烯体的 Diels-Alder 反应的有效催化剂，并显示出优异的对映选择性。由六水合高氯酸镍 (II) 制备的活性催化剂配合物具有八面体结构和三个水配体，可以分离和储存数月而不会损失催化活性。铁 (II)、钴 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物具有类似的活性。根据配合物的 C2 对称结构以及底物配合物的简单结构，可以很容易地预测反应中诱导的绝对构型。由 Ni(II) 或 Zn(II) 高氯酸盐制备的水络合物在 Diels-Alder 反应中产生高效的手性放大。使用 DBFOX/Ph 配体...

  DOI：

  10.1021/ja973519c
• 作为产物：
  描述：

  dibenzofuran-4,6-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑]
  参考文献：
  名称：

  4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双（4-苯基恶唑啉）的过渡金属水复合物。Diels-Alder 反应中的有效催化表现出优异的对映选择性、极端手性放大和对水、醇、胺和酸的高耐受性

  摘要：

  阳离子水配合物由反式螯合三齿配体 (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯基恶唑啉) (DBFOX/Ph) 和各种过渡金属 (II) 制备高氯酸盐。这些配合物是环戊二烯与 3-烯酰基-2-恶唑烷酮亲二烯体的 Diels-Alder 反应的有效催化剂，并显示出优异的对映选择性。由六水合高氯酸镍 (II) 制备的活性催化剂配合物具有八面体结构和三个水配体，可以分离和储存数月而不会损失催化活性。铁 (II)、钴 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物具有类似的活性。根据配合物的 C2 对称结构以及底物配合物的简单结构，可以很容易地预测反应中诱导的绝对构型。由 Ni(II) 或 Zn(II) 高氯酸盐制备的水络合物在 Diels-Alder 反应中产生高效的手性放大。使用 DBFOX/Ph 配体...

  DOI：

  10.1021/ja973519c
• 作为试剂：
  描述：

  、 在 iron(II) triflate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以> 99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  明确的手性铁络合物催化炔基亲偶极物和硝酮的不对称点击

  摘要：

  炔烃和α-脂肪族硝酮的对映选择性1,3-偶极环加成长期以来被认为是一个重要的挑战，而烯烃和芳香硝酮的对映选择性1,3-偶极环加成反应已经取得了相当大的进展。我们在此报道了非末端炔基酰亚胺和α-脂肪族硝酮以及具有3-烷基取代的立体碳中心的高度官能化的手性4-异恶唑啉的地球丰富的铁催化对映选择性点击法1,3-偶极环加成的例子模块化生成，产率高达 >99%， ee高达 98%（54 个示例）。尽管硝酮上的空间取代基在实现有效的对映控制中起着关键作用，但硝酮的直链烷基链（Me、Et等）和H之间的空间偏向差异的挑战也被成功克服。对映体歧视可能源于含有双三齿配体 (L*·Fe(OTf) 2 ·L*, L* = ( R , R )-DBFOX-Ph ）的明确八面体单核亚铁络合物和可能的双模式σ,π 结合激活，ESI-HRMS 和单晶 X 射线分析以及 L*/Fe 比率效应和 DFT 计算证明了这一点。可

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03508

文献信息

• Enantioselective conjugate radical addition reactions mediated by chiral Lewis acid complexes of (R,R)-4,6-dibenzofurandiyl-2,2′-bis(4-phenyloxazoline) (DBFOX/Ph)
  作者：Ulrich Iserloh、Dennis P Curran、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00238-4

  日期：1999.6

  A high-yielding synthesis (50% overall yield) of tridentate bisoxazoline ligand (R,R)-4,6-dibenzofurandiyl-2,2'-bis(4-phenyloxazoline) (DBFOX/Ph) was developed. DBFOX/Ph was subsequently tested in enantioselective conjugate radical additions onto 3-(3-phenyl-2-propenoyl)-2-oxazolidinone Two dozen Lewis acids were evaluated, and Mg(ClO4)(2) emerged as the best Lewis acid in terms of yield and enantioselectivity (100% yield, 75.4% ee (S)). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to a 3-(2-Alkenoyl)-2-oxazolidinone Catalyzed by the DBFOX/Ph Aqua Complex of Nickel(II) Perchlorate
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Eiji Wada

  DOI：10.1021/ja991064g

  日期：1999.9.1
• Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkane:  Chiral Ligand/Achiral Auxiliary Cooperative Chirality Control
  作者：Shuji Kanemasa、Toshio Kanai

  DOI：10.1021/ja002670a

  日期：2000.11.1
• Highly Endo- and Enantioselective Asymmetric Nitrone Cycloadditions Catalyzed by the Aqua Complex of 4,6-Dibenzofurandiyl-2,2‘-bis(4-phenyl- oxazoline)−Nickel(II) Perchlorate. Transition Structure Based on Dramatic Effect of MS 4A on Selectivities
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Junji Tanaka、Eiji Wada

  DOI：10.1021/ja982254e

  日期：1998.12.1
• SYNTHESIS OF (R,R)-4,6-DIBENZOFURANDIYL-2,2'-BIS (4-PHENYLOXAZOLINE) (DBFOX/PH) – A NOVEL TRIDENTATE LIGAND
  作者：Iserloh, Ulrich、Oderaotoshi, Yoji、Kanemasa, Shuji、Curran, Dennis P.、Gordon, Richard S.、Holmes, Andrew B.

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0046

  日期：——