(4S,4’S)-2,2’-环已亚基双[4,5-二氢-4-异丙基噁唑] | 1373357-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (4S,4’S)-2,2’-环已亚基双[4,5-二氢-4-异丙基噁唑]
• 英文名称: (S)-4,5-dihydro-2-(1-((S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl)cyclohexyl)-4-isopropyloxazole
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(Cyclohexane-1,1-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-4-propan-2-yl-2-[1-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]cyclohexyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1373357-00-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 306.448
• InChiKey: KRZPFTLDCGJNJC-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,4’S)-2,2’-环已亚基双[4,5-二氢-4-异丙基噁唑]
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性双恶唑啉配体，用于α-重氮-β-酮基苯砜的催化不对称分子内环丙烷化反应，得到有用的双环[3.1.0]己烷衍生物

  摘要：

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.021

文献信息

• Preparation of new chiral bisoxazoline ligands for the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto phenyl sulfone to afford a useful bicyclo[3.1.0]hexane derivative
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.021

  日期：2012.3

  preparation of novel chiral bisoxazoline ligands with various substituents at the bisoxazoline linkage, for use in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone to afford a simple, but useful, bicyclo[3.1.0]hexane derivative. The enantioselectivity of the CAIMCP of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone was improved and a product with 84% ee was

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。