(5-氯-4-(间甲苯基)噻吩-2-基)三甲基硅烷 | 1040281-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (5-氯-4-(间甲苯基)噻吩-2-基)三甲基硅烷
• 英文名称: (5-chloro-4-(m-tolyl)thiophen-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [5-Chloro-4-(3-methylphenyl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1040281-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClSSi
• 分子量: 280.893
• InChiKey: WQQIZGQBVMJJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-4-(间甲苯基)噻吩-2-基)三甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5-bromo-2-chloro-3-(m-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的噻吩硼化反应：基于选择性 CH 功能化的多功能合成工艺。

  摘要：

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.111
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)trimethylsilane 、 3-溴甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以369 mg的产率得到(5-氯-4-(间甲苯基)噻吩-2-基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  铱催化的噻吩硼化反应：基于选择性 CH 功能化的多功能合成工艺。

  摘要：

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.111