(5-碘噻吩-2-基)-三甲基硅烷 | 135597-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (5-碘噻吩-2-基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 2-iodo-5-(trimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: (5-iodothien-2-yl)trimethylsilane；2-iodo-5-trimethylsilylthiophene；5-trimethylsilyl-2-iodothiophene；Silane, (5-iodo-2-thienyl)trimethyl-；(5-iodothiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 135597-96-5
• 化学式: C₇H₁₁ISSi
• 分子量: 282.22
• InChiKey: DNIRAODQAPPGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-甲基噻吩 、 (5-碘噻吩-2-基)-三甲基硅烷 生成 5-iodo-3-methyl-2-(5'-(trimethylsilyl)thienyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于分子电子器件的扩展正交稠合导电低聚物

  摘要：

  摘要：描述了一种可用作分子开关器件的正交稠合共轭有机化合物的方法。在一次操作中将四个噻吩三聚体添加到螺旋融合核心以提供目标分子。一个基于螺环稠合噻吩的单体系统被转化为一个长度为 25 A 的螺环稠合七聚体。描述了混合亚苯基-噻吩系统的合成，该系统提供了 30 长的螺合八聚体。在每种情况下，噻吩上的烷基取代基都提供可溶性物质。三甲基甲硅烷基端基位于每个正交稠合系统的侧翼。有机钯和有机镍催化的过程广泛用于合成正交稠合化合物。

  DOI：

  10.1021/ja00018a069
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -10.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 生成 (5-碘噻吩-2-基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Synthesis of Organic Electronic Materials – Case Studies in Methodology Translation and Scale-up

  摘要：

  研究了功能性噻吩衍生物的连续流合成。使用商用台式流动反应器开发了噻吩构件的石化方法。此外，在以克为单位合成高性能有机染料的过程中，还展示了流动处理的优势。

  DOI：

  10.1071/ch12406

文献信息

• Deprotonative C–H Silylation of Functionalized Arenes and Heteroarenes Using Trifluoromethyltrialkylsilane with Fluoride
  作者：Midori Sasaki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol503671b

  日期：2015.2.20

  A highly selective C–H silylation reaction of functionalized arenes and heteroarenes was developed using Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) activated by alkali metal fluoride. TMSCF3 is considered to play dual roles as a precursor of a mild base and also as a silicon electrophile. The silylation is compatible with sensitive functional groups such as halogen and nitro groups.

  使用被碱金属氟化物活化的Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3），开发了功能化芳烃和杂芳烃的高选择性C-H甲硅烷基化反应。TMSCF 3被认为是温和碱的前体以及亲电子体具有双重作用。甲硅烷基化与敏感的官能团如卤素和硝基相容。
• Deprotonative Silylation of Aromatic C–H Bonds Mediated by a Combination of Trifluoromethyltrialkylsilane and Fluoride
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Sayuri Osawa、Midori Sasaki、Isabelle Chataigner、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01525

  日期：2017.9.15

  method for the deprotonative silylation of aromatic C–H bonds has been developed using trifluoromethyltrimethylsilane (CF3SiMe3, Ruppert–Prakash reagent) and a catalytic amount of fluoride. In this reaction, CF3SiMe3 is considered to act as a base and a silicon electrophile. This process is highly tolerant to various functional groups on heteroarenes and benzenes. Furthermore, this method can be applied

  已经开发了一种使用三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3，Ruppert-Prakash试剂）和催化量氟化物的芳香族C-H键去质子化甲硅烷基化的方法。在该反应中，认为CF 3 SiMe 3用作碱和亲电子硅。该过程高度耐受杂芳烃和苯上的各种官能团。此外，该方法可以应用于TAC-101的含三甲基甲硅烷基的类似物的合成，TAC-101是对视黄酸受体α（RAR-α）结合具有选择性亲和力的生物活性合成类视黄醇。我们还报告了甲硅烷基化产物进一步转变为有用的衍生物的过程。
• Convergent Synthetic Routes to Orthogonally Fused Conjugated Oligomers Directed toward Molecular Scale Electronic Device Applications
  作者：Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm、Darren L. Pearson、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo960897b

  日期：1996.1.1

  the core in a single operation, thus making the syntheses highly convergent. In the cases of the larger functionalized systems, alkyl substituents on the thiophenes afford soluble materials. In order to prepare the molecules with >50 Å lengths, an iterative divergent/convergent approach had to be utilized for the construction of oligo(thiophene-ethynylene) branching arms. Organopalladium-catalyzed procedures

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。
• Naturally Occurring5-[(2-Thienyl)Ethynyl] Thiophene-2-Carbal-Dehyde Through a Short Synthesis of Diarylacetylenes
  作者：Maurizio D'Auria

  DOI：10.1080/00397919208019096

  日期：1992.8

  Title compound and related diarylacetylenes were synthesized via a one-pot procedure starting from aryliodide and trimethylsilylacetylene.
• Extended orthogonally fused conducting oligomers for molecular electronic devices
  作者：James M. Tour、Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm

  DOI：10.1021/ja00018a069

  日期：1991.8

  Abstract : Described is an approach to orthogonally fused conjugated organic compounds that may act as molecular switching devices. Four thiophene trimers are added in a single operation to spiro-fused cores to afford the target molecules. A spiro-fused thiophene-based monomer system is converted to a spiro- fused heptamer that is 25 A long. The synthesis of a mixed phenylene-thiophene system is described

  摘要：描述了一种可用作分子开关器件的正交稠合共轭有机化合物的方法。在一次操作中将四个噻吩三聚体添加到螺旋融合核心以提供目标分子。一个基于螺环稠合噻吩的单体系统被转化为一个长度为 25 A 的螺环稠合七聚体。描述了混合亚苯基-噻吩系统的合成，该系统提供了 30 长的螺合八聚体。在每种情况下，噻吩上的烷基取代基都提供可溶性物质。三甲基甲硅烷基端基位于每个正交稠合系统的侧翼。有机钯和有机镍催化的过程广泛用于合成正交稠合化合物。