(5R)-5,5aalpha,6,7-四氢-7alpha-甲基-5alpha-异丙基-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-3,8(4H)-二酮 | 70863-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (5R)-5,5aalpha,6,7-四氢-7alpha-甲基-5alpha-异丙基-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-3,8(4H)-二酮
• 英文名称: hibiscone C
• 英文别名: gmelofuran；3H-Naphtho(1,8-bc)furan-3,8(4H)-dione, 5,5a,6,7-tetrahydro-7-methyl-5-(1-methylethyl)-, (5R,5aR,7S)-；(7R,8R,10S)-10-methyl-7-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3-diene-5,11-dione
• CAS: 70863-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ITOFWMRNIIFZKF-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5,5aalpha,6,7-四氢-7alpha-甲基-5alpha-异丙基-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-3,8(4H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以18.4 mg的产率得到7,8-二羟基-6-甲基-4-丙-2-基萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ali, Sadaquat; Singh, Pahup; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 257 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hibiscone B 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以40 mg的产率得到(5R)-5,5aalpha,6,7-四氢-7alpha-甲基-5alpha-异丙基-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-3,8(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, Margarida A.; King, Trevor J.; Ali, Sadaquat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 249 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-hibiscone B and (±)-acyl hibiscone B
  作者：Peyton W. Roth、Ahlam M. Armaly、Ian McCraw、James H. Tryon、Hayden M. Rudd、Brian C. Goess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.044

  日期：2018.9

  The first total syntheses of the furanosesquiterpenoids hibiscone B and acyl hibiscone B are reported. The chemistry used to prepare hibiscone B solves an important challenge to the synthesis of other members of the furanosesquiterpenoid family of natural products, for which the parent molecule, hibiscone C, has shown promising biological activity.

  报道了呋喃半萜类双生双酮抑制素B和酰基双酮抑制素B的第一个总合成。用于制备hibiscone B的化学方法解决了呋喃倍半萜天然产物家族其他成员的合成面临的一项重要挑战，其母体分子hibiscone C已显示出令人鼓舞的生物活性。
• Agarol, a new sesquiterpene from Aquilaria agallocha
  作者：Pushpa Pant、R.P. Rastogi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83839-x

  日期：——

  The isolation of two sesquiterpenes, gmelofuran and agarol, from Aquilaria agallocha is described Gmelofuran has not been previously reported from this genus and the structure of agarol has been elucidated by physical methods and chemical reactions.

  从沉香中分离出两种倍半萜，gmelofuran 和 agarol 描述了 Gmelofuran 以前没有从这个属中报道过，琼脂的结构已经通过物理方法和化学反应阐明。
• Intramolecular [2 + 2] photocyclizations. 2. Total synthesis of (.+-.)-hibiscone C (gmelofuran)
  作者：Emil R. Koft、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00319a035

  日期：1984.4
• Total synthesis of hibiscone C (gmelofuran)
  作者：Emil R. Koft、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00384a085

  日期：1982.10
• Total synthesis of (±)-hibiscone C
  作者：Sinziana Ungureanu、Maggie Meadows、Joel Smith、David B. Duff、James M. Burgess、Brian C. Goess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.111

  日期：2011.3

  A total synthesis of (+/-)-hibiscone C, one member of the furanosteroid family of natural products that also includes viridin and wortmannin, is reported. Two new pathways for formation of the key diacyl furan subunit are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.