(9CI)-2,5-二氢-2,2-二甲基-5-(1-甲基乙基)- (9CI)噻唑 | 108284-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (9CI)-2,5-二氢-2,2-二甲基-5-(1-甲基乙基)- (9CI)噻唑
• 中文别名: (9CI)-2,5-二氢-2,2-二甲基-5-(1-甲基乙基)-(9CI)噻唑
• 英文名称: rac-2,2-dimethyl-5-isopropyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-isopropyl-3-thiazoline；2,2-dimethyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-thiazole
• CAS: 108284-85-1
• 化学式: C₈H₁₅NS
• mdl: MFCD01680823
• 分子量: 157.28
• InChiKey: CHTYSFVNXZOVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 (9CI)-2,5-二氢-2,2-二甲基-5-(1-甲基乙基)- (9CI)噻唑 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 以34%的产率得到rac-4-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinan-2yl)-2,2-dimethyl-5-isopropyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性路易斯酸介导的杂环亚胺的氢膦酰化：对α-氨基膦酸酯的立体选择性方法

  摘要：

  路易斯酸介导的双酯加成反应合成新的手性α-氨基膦酸酯 膦酸描述了3-噻唑啉（2，5-二氢-1，3-噻唑）。系统地研究了使用手性反应物的非对映选择性。发现手性BINOL-膦酸酯1是对3-噻唑啉的高度立体选择性膦酰化剂。通过以下方法研究了所得噻唑烷基膦酸酯的结构方面核磁共振和X射线分析。讨论了路易斯酸作为空间介体的作用，并给出了路易斯酸介导的氢膦酰化作用的量子化学描述。

  DOI：

  10.1039/b101501j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁醛 在 硫化氢 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9CI)-2,5-二氢-2,2-二甲基-5-(1-甲基乙基)- (9CI)噻唑
  参考文献：
  名称：

  Dubief; Robbe; Fernandez, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 461 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of the 1,3,5-Triaza-2-phosphorin-4,6-diones, Part XI*. Base-Catalyzed Addition Reactions of 2-Oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ⁴-phosphorine-4,6-dione to the C=N Double Bond of 3-Thiazoline Heterocycles
  作者：Ion Neda、Thomas Kaukorat、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler、Harald Grögerh、Jürgen Marte

  DOI：10.1515/znb-1996-1020

  日期：1996.10.1

  base-catalyzed reaction of 2-oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorine- 4,6-dione (1) and of its trimethylsiloxy phosphorus(III) derivative (10) with various 3-thiazolines (2 -5 ) via five different pathways is described. In all cases, the corresponding 3-thiazoline adducts were formed. The different routes are compared with regard to reaction conditions and yields. In the reaction of 1 with

  2-oxo-2-hydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorine-4,6-dione (1) 与其三甲基甲硅烷氧基磷 (III) 的碱催化反应描述了通过五种不同途径具有各种 3-噻唑啉 (2 -5 ) 的衍生物 (10)。在所有情况下，都形成了相应的 3-噻唑啉加合物。在反应条件和产率方面比较了不同的路线。在 1 与 5,5-二甲基-2-异丙基-3-噻唑啉 (3) 的反应中，形成了 7 的两种非对映异构体，这通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱确定。产物6和8的结构经X射线分析证实；噻唑烷环通过硫原子显示扭曲构象。分子通过反转中心通过 NH···O= C 形式的氢键连接。
• DUBIEF R.; ROBBE Y.; FERNANDEZ J. -P.; SUBRA G.; TEROL A.; CHAPAT J. -P.;+, EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 6, 461-466
  作者：DUBIEF R.、 ROBBE Y.、 FERNANDEZ J. -P.、 SUBRA G.、 TEROL A.、 CHAPAT J. -P.、+

  DOI：——

  日期：——
• Dubief; Robbe; Fernandez, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 461 - 466
  作者：Dubief、Robbe、Fernandez、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Lewis acid mediated hydrophosphonylation of heterocyclic imines: a stereoselective approach towards α-amino phosphonates
  作者：Imre Schlemminger、Andreas Willecke、Wolfgang Maison、Rainer Koch、Arne Lützen、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/b101501j

  日期：2001.11.1

  of new chiral α-amino phosphonates by the Lewis acid mediated addition of bisesters of phosphonic acid to 3-thiazolines (2,5-dihydro-1,3-thiazoles), is described. The diastereoselectivity of the reaction using chiral reactants was systematically investigated. The chiral BINOL-phosphonate 1 was found to be a highly stereoselective phosphonylating agent towards 3-thiazolines. Structural aspects of the

  路易斯酸介导的双酯加成反应合成新的手性α-氨基膦酸酯 膦酸描述了3-噻唑啉（2，5-二氢-1，3-噻唑）。系统地研究了使用手性反应物的非对映选择性。发现手性BINOL-膦酸酯1是对3-噻唑啉的高度立体选择性膦酰化剂。通过以下方法研究了所得噻唑烷基膦酸酯的结构方面核磁共振和X射线分析。讨论了路易斯酸作为空间介体的作用，并给出了路易斯酸介导的氢膦酰化作用的量子化学描述。