diazanium;[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diazanium;[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] phosphate
• 化学式: C18H27N2O8P
• 分子量: 430.4
• InChiKey: PRJXTYJXQQQZFP-XNOMRPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIPHENYLETHYLENES AND ANALOGUES OR DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ASTON MOLECULES LIMITED

  公开号：WO1992016486A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  (EN) Substituted diphenylethylenes such as the compound known as Combretastatin A4 ($i(cis)-1-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene) and analogues or derivatives thereof are synthesised in a convergent process wherein the ylide form of a triphenyl phosphonium salt of a trialkoxy benzyl halide is reacted in a Wittig coupling reaction with a benzaldehyde compound having a protected hydroxyl or O-phosphate group in the 3-position and an alkoxy group in the 4-position. Combretastatin A4 analogues and derivatives having improved or enhanced aqueous solubility and photostability characteristics are disclosed suitable for use as biodegradable pro-drugs in pharmaceutical formulations for clinical use.(FR) Des diphényléthylènes substitués tels que le composé connu sous le nom de Combretastatine A4 ($i(cis)-1-3-hydroxy-4-méthoxyphényl-2,3,4,5-triméthoxyphényléthène, ainsi que leurs dérivés ou analogues, sont synthétisés dans un procédé convergent dans lequel la forme ylide d'un sel de phosphonium de triphényle d'un halogénure de trialkoxybenzyle est soumise à une réaction de copulation de Wittig avec un composé de benzaldéhyde possédant un groupe protégé hydroxyle ou O-phosphate dans la position 3 et un groupe alkoxy dans la position 4. Les analogues et dérivés de Combretastatine A4 présentant des caractéristiques améliorées ou amplifiées de photostabilité et de solubilité aqueuse sont décrits par l'invention comme pouvant s'utiliser en tant que précurseurs de médicaments biodégradables dans des formulations pharmaceutiques destinées à des applications cliniques.

  被替代的二苯乙烯，如已知的Combretastatin A4化合物（$i(cis)-1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯）及其类似物或衍生物，通过一种汇合过程合成，其中三烷氧基苯基卤代物的三苯基膦盐的亚胺形式与在3-位有保护羟基或O-磷酸酯基团和在4-位有烷氧基的苯甲醛化合物在Wittig偶联反应中反应。本发明公开了具有改善或增强水溶性和光稳定性特性的Combretastatin A4类似物和衍生物，适用于作为生物可降解的前药在临床用药制剂中使用。