(R)-(-)-γ-三苯甲基甲氧基-γ-丁内酯 | 78158-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (R)-(-)-γ-三苯甲基甲氧基-γ-丁内酯
• 中文别名: (R)-(-)-γ-三苯甲游基氧基甲基-γ-丁内酯
• 英文名称: (5R)-5-<(triphenylmethoxy)methyl>-γ-butyrolactone
• 英文别名: 2,3-dideoxy-5-O-trityl-L-glyceropentanoic acid γ-lactone；(R)-(-)-γ-Trityloxymethyl-γ-butyrolactone；(5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-trityloxymethyl-2-furanone；5-O-trityl-2,3-dideoxy-L-glycero-pentono-1,4-lactone；(4R)-4-[(trityloxy)methyl]-4-butenolide；(R)-4-trityloxymethyl-4-butanolide；R(-)-Dihydro-5-trityloxymethyl-2(3H)-furanone；(5R)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78158-90-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: OZWWLABCDGFABG-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.208
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

该化合物用于合成目标内酯类化合物，以便研究其与蛋白激酶的佛波醇酯受体及γ-内酯的相互作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-γ-三苯甲基甲氧基-γ-丁内酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.3h， 生成 (R)-(-)-γ-三苯甲基甲氧基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的全合成

  摘要：

  精心策划但又不和谐：由苯环环戊内酯F的聚酮化合物骨架的“缩略的” 1,4-双加氧模式特征所构成的挑战是由晚期闭环炔烃复分解，然后在嗜碳性物质的保护下进行定向的环过水合来解决的。 π-酸催化剂。这种协调一致的策略使这种诱人的海洋天然产物得以简明的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301700

文献信息

• Concise Total Syntheses of Amphidinolides C and F
  作者：Gaëlle Valot、Damien Mailhol、Christopher S. Regens、Daniel P. O'Malley、Edouard Godineau、Hiroshi Takikawa、Petra Philipps、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201405790

  日期：2015.2.2

  two‐directional Marshall propargylation strategy, whereas the highly adorned acid subunit 41 derives from D‐glutamic acid by an intramolecular oxa‐Michael addition and a proline‐mediated hydroxyacetone aldol reaction as the key steps; the necessary Me3Sn‐group on the terminus of 41 for use in the Stille coupling was installed via enol triflate 39, which was obtained by selective deprotonation/triflation

  海洋天然产物两性霉素C（1）和F（4）的侧链不同，但共享一个共同的大环内酯核，并带有标志性的1,4-二酮亚结构。这种特殊的基调激发了合成计划，该计划通过环炔烃前体的铂催化的跨环氢烷氧基化预测了该非辅音（“团聚”）模式的后期形成。这种关键中间体是从三个积木（组装29，41和47（或65））通过Yamaguchi酯化，Stille交叉偶联和通过闭环炔烃复分解（RCAM）进行大环化。该方法说明了为RCAM和炔烃加氢烷氧基化步骤选择的催化剂具有极好的亲核性，它们可以非常轻松地激活三键，但在各自的底物中完整保留了多达五个其他π系统。有趣的是，逆化学选择性模式被用于制备带有两个靶大环内酯的不同侧链的四氢呋喃结构单元47和65。这些碎片源自常见的醛前体46，该醛是由双不饱和醇44的烯烃选择性钴催化的氧化环化作用形成的，使相邻的乙炔基保持不变。北区29是由一个双向炔丙基马歇尔策略制备，而高度装饰酸亚基41
• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Enkephalin Analogues
  作者：Stephen F. Martin、Michael P. Dwyer、Benoît Hartmann、Kyle S. Knight

  DOI：10.1021/jo991288h

  日期：2000.3.1

  lactones with dipeptides, and a novel method for the synthesis of substituted diaminocyclopropanes was also developed. The Leu-enkephalin analogues were tested in a panel of binding and functional assays, and although those derivatives containing cyclopropane replacements of the Gly(2)-Gly(3) exhibited low micromolar affinity for the mu-receptor, analogues containing such replacements for the Phe(4)-Leu(5)

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽
• Stereocontrolled and Convergent Total Synthesis of Amphidinolide T3
  作者：Li-Sheng Deng、Xiao-Ping Huang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0605086

  日期：2006.6.1

  Stereocontrolled and convergent total synthesis of amphidinolide T3 has been described. A retrosynthetic scheme was constructed that led to the recognition of readily available and enantiomerically related compounds as starting materials for the total synthesis of amphidinolide T3. Thus, the two key building blocks 6 and 7 were defined as subtargets and synthesized in optically active forms. The C1−C12

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。
• Synthesis of Both Enantiomers of γ-Trityloxymethyl-γ-butyrolactone from a Single Progenitor, (<i>S</i>)-(+)-Glutamic Acid
  作者：Seiichi Takano、Masahiro Yonaga、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1981-29406

  日期：——
• Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin
  作者：Hideo Kigoshi、Makoto Ojika、Takeshi Ishigaki、Kiyotake Suenaga、Tsuyoshi Mutou、Akira Sakakura、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00095a072

  日期：1994.8