5-(5-Formyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)sulfanylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(5-Formyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)sulfanylpentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.33
• InChiKey: VKQQIXXIVRYERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• A SOLID-PHASE TECHNOLOGY FOR THE PREPARATION OF COMBINATORIAL LIBRARIES THROUGH AMIDE-BOND ANCHORING
  申请人：PEPTIDE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP1034154A1

  公开（公告）日：2000-09-13
• [EN] A SOLID-PHASE TECHNOLOGY FOR THE PREPARATION OF COMBINATORIAL LIBRARIES THROUGH AMIDE-BOND ANCHORING<br/>[FR] TECHNOLOGIE EN PHASE SOLIDE POUR L'ELABORATION DE BIBLIOTHEQUES COMBINATOIRES PAR VIA ANCRAGE PAR LIAISON AMIDE
  申请人：PEPTIDE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1999026902A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) The present invention provides the means to suppress epimerisation of the C$g(a) terminal amino acid of a protected peptide sequence during coupling by using the protection moiety shown in (1) which is referred to as a 'precursor linker'. This moiety has a number of features; the functional group R and the 2-hydroxyl function lie in a para position relative to each other while the ether residue lies in a para position relative to the aldehyde residue. R1 is an electron donating alkyl group. The R group is a moiety that may readily be interconverted between electron-withdrawing and electron donating. This is based on the safety catch principle. The principle, that a stable bond is smoothly converted to a labile one at a convenient point during a synthesis, has been applied in peptide chemistry for the development of linkers and protecting groups. One approach has been to exploit the facile reductive conversion of a sulphoxide to sulphide. This approach when applied to the precursor linker (1) provides the functional protection moieties which are referred to as 'linker compounds'.(FR) L'invention concerne une technique permettant d'éliminer l'épimérisation de l'acide aminé terminal C$g(a) dans une séquence peptidique protégée, durant le couplage, en utilisant la fraction de protection représentée en (1), que l'on appelle 'lieur précurseur'. Cette fraction a un certain nombre de caractéristiques. Ainsi, le groupe fonctionnel R et la fonction 2-hydroxyle sont en position para l'un vis-à-vis de l'autre, et le résidu éther est en position para vis-à-vis du résidu aldéhyde. R1 est un groupe alkyle donneur d'électrons. Le groupe R est une fraction capable de passer facilement d'un rôle de retrait d'électrons à un rôle donneur d'électrons et vice versa. Cela repose sur la notion de mécanisme de sécurité. Le principe selon lequel une liaison stable passe aisément à l'état de liaison instable en un point approprié durant une synthèse a été appliqué à la chimie des peptides pour l'élaboration de lieurs et de groupes de protection. Une approche a consisté à exploiter la facilité de conversion réductrice d'un sulfoxyde en sulfure. Lorsqu'elle est appliquée au lieur précurseur (1), cette approche permet d'obtenir des fractions de protection fonctionnelles appelées 'composés lieurs'.