(甲基亚磺酰)乙酸乙酯 | 4455-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: (甲基亚磺酰)乙酸乙酯
• 中文别名: 苯磺酰氯化,2-甲氧基-5-(2-羰基丙基)-
• 英文名称: ethyl (methylsulfinyl)acetate
• 英文别名: Ethyl (methylsulphinyl)acetate；ethyl 2-methylsulfinylacetate
• CAS: 4455-14-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: NYFJEHXSUUKIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲基亚磺酰)乙酸乙酯 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-(甲硫基)-4-癸烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-硫代碳的烯反应：由1-烯烃简单合成E，E-2,4-链二烯酸酯

  摘要：

  已发现α-甲基亚磺酰基乙酸酯（）的Pummerer反应中间体与1-烯烃反应生成烯加合物。由加合物（n ＝ 5）合成E，E-2，4-癸二烯酸酯（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90313-2
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸乙酯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (甲基亚磺酰)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫化物与酰基硝酸盐的反应；一种简单快速的制备亚砜的方法

  摘要：

  硫化物即使在–76°C下也能与酰基硝酸酯快速反应，从而以高收率得到亚砜，而不会形成砜。由乙酸酐和浓硝酸形成的硝酸乙酰基，或者在较温和的条件下，由苯甲酰氯和硝酸银形成的硝酸苯甲酰，都能得到满意的结果。

  DOI：

  10.1039/c39760000496

文献信息

• On the thermal Pummerer rearrangement of substituted sulfoxides
  作者：Liliana Marzorati、Eduardo K.C. Yoshikawa、Ataualpa A.C. Braga、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1080/17415993.2013.853066

  日期：2014.5.4

  Sulfoxides bearing thioester and ester groups at the α position under heating at ca. 140°C undergo Pummerer thermal rearrangement. However, for sulfonyl sulfoxide, a complex mixture of products is formed. Plausible mechanism is advanced. GRAPHICAL ABSTRACT

  在 α 位带有硫酯和酯基团的亚砜在约 10 ℃加热。140°C进行Pummerer热重排。然而，对于磺酰亚砜，会形成复杂的产物混合物。合理的机制是先进的。图形概要
• Electrophilic aromatic substitution by pummerer reaction of α-sulfinylacetate
  作者：Y. Tamura、H.-D. Choi、H. Shindo、J. Uenishi、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80046-9

  日期：1981.1

  Treatment of a mixture of aromatic compound and ethyl α-(methylsulfinyl)acetate (5) with p-toluenesulfonic acid under continuous removal of separated water brought about an intermolecular aromatic substitution to give ethyl α-(methylthio)arylacetate (6). Similar treatment of acylmethyl phenethyl sulfoxide (8) led to cyclization into 1-acylisothiochroman (9).

  在连续除去分离的水的情况下，用对甲苯磺酸处理芳族化合物和α-（甲基亚磺酰基）乙酸乙酯（5）的混合物，引起分子间的芳族取代，得到α-（甲基硫代）芳基乙酸乙酯（6）。对酰基甲基苯乙基亚砜（8）的类似处理导致环化成1-酰基异硫代苯并二氢吡喃（9）。
• Nucleophilic Reactivities of Sulfur Ylides and Related Carbanions: Comparison with Structurally Related Organophosphorus Compounds
  作者：Roland Appel、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201001455

  日期：2010.8.2

  parameters of stabilized sulfur ylides, methylsulfonyl‐, and methylsulfinyl stabilized carbanions have been determined from the rates of their reactions with benzhydrylium ions and quinone methides. Direct comparisons of the nucleophilic reactivities of sulfur and phosphorus ylides as well as their related carbanions have now become possible.

  稳定化的硫烷基化物，甲基磺酰基和甲基亚磺酰基化的碳负离子的亲核参数已根据它们与苯甲酰鎓离子和醌甲基化物的反应速率确定。现在可以直接比较硫和磷的磷化物及其相关碳负离子的亲核反应性。
• Quantification of the Electrophilic Reactivities of Aldehydes, Imines, and Enones
  作者：Roland Appel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja200820m

  日期：2011.6.1

  of the aziridination reactions of aldimines, and of the cyclopropanation reactions of α,β-unsaturated ketones with aryl-stabilized dimethylsulfonium ylides have been determined photometrically in dimethyl sulfoxide (DMSO). All of these sulfur ylide-mediated cyclization reactions as well as the addition reactions of stabilized carbanions to N-tosyl-activated aldimines have been shown to follow a second-order

  醛的环氧化反应、醛亚胺的氮丙啶化反应以及 α,β-不饱和酮与芳基稳定的二甲基锍叶立德的环丙烷化反应的速率已在二甲基亚砜 (DMSO) 中通过光度法测定。所有这些硫叶立德介导的环化反应以及稳定的碳负离子与 N-甲苯磺酰基活化的醛亚胺的加成反应都已显示遵循二级速率定律，其中速率常数反映了（初始）CC 键之间的形成亲核试剂和亲电试剂。导出的二阶速率常数 (log k(2)) 已与芳基稳定的硫叶立德 4a 的已知亲核性参数 (N, s(N)) 相结合，b 和受体取代的碳负离子 4c-h 以计算芳香族和脂肪族醛 (1a-i)、N-受体取代的芳香醛亚胺 (2a-e) 和 α,β-不饱和酮 (3a) 的亲电性参数 E -f) 根据 J. Am. 中定义的线性自由能关系 log k(2) = s(N)(N + E)。化学 Soc.2001, 123, 9500-9512。这项工作中报告的数据首次定量比较了
• Cosmetic compositions
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0576287A1

  公开（公告）日：1993-12-29

  A composition for application to human skin to enhance elasticity contains as active ingredient a sulphur-containing compound of the general formula: in which M is hydrogen or a water-solubilising cation, X is S, and Y is alkyl or alkenyl of up to 4 carbon atoms, or else -XY is -SH.

  一种用于增强人体皮肤弹性的应用组合物，其活性成分为一种含硫化合物，其通式为：其中M是氢或水溶解阳离子，X是S，Y是长链或短链烷基或烯基，碳原子数最多为4，或者-XY是-SH。