N-[(3R,4S)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]-3-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(3R,4S)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]-3-fluorobenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 340.3
• InChiKey: XRFDJEGWFQDJGM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Trans-6-Acetyl-4S-(4-fluorobenzoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3R-ol
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1108718A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein: Y is C-R1 where R1 is methyl; R2 is hydrogen; R3 and R4 are each methyl; R5 is hydroxy; R6, R8 and R9 are each hydrogen; R7 is 4-fluorophenyl; the R8-N-CO-R7 group being trans to the R5 group; and X is oxygen are useful in the treatment and/or prophylaxis of anxiety and/or mania, and/or depression and/or the effects associated wit withdrawal from substances of above, and/or disorders treatable and/or preventable with anti-convulsive agents.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 Y为C-R1，其中R1为甲基；R2为氢；R3和R4各自为甲基；R5为羟基；R6、R8和R9各自为氢；R7为4-氟苯基；R8-N-CO-R7基团与R5基团反式；以及X为氧，可用于治疗和/或预防焦虑症和/或躁狂症，和/或抑郁症和/或与戒断上述物质相关的影响，和/或可使用抗惊厥剂治疗和/或预防的紊乱。
• BENZO- AND PYRIDOPYRAN DERIVATIVES HAVING ANXIOLYTIC AND ANTI-CONVULSANT ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：EP0587645A1

  公开（公告）日：1994-03-23
• US5624954A
  申请人：——

  公开号：US5624954A

  公开（公告）日：1997-04-29
• US5889044A
  申请人：——

  公开号：US5889044A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] BENZO- AND PYRIDOPYRAN DERIVATIVES HAVING ANXIOLYTIC AND ANTI-CONVULSANT ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1992022293A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (EN) A method of treatment and/or prophylaxis of anxiety and/or mania, and/or depression and/or the effects associated with withdrawal from substances of abuse, and/or disorders treatable and/or preventable with anticonvulsive agents, comprising administering to the sufferer in need thereof an effective or prophylactic amount of a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein either Y is N and R2 is hydrogen, or Y is C-R1, where either one of R1 and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of hydrogen, C3-8 cycloalkyl, C1-6 alkyl optionally interrupted by oxygen or substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy or substituted aminocarbonyl, C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkoxy, nitro, cyano, halo, trifluoromethyl, CF3S, or a group CF3-A-, where A is -CF2-, -CO-, -CH2- or CH(OH), trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, aryl, heteroaryl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, arylsulphinyl, heteroarylsulphinyl, arylsulphonyl, heteroarylsulphonyl in which any aromatic moiety is optionally substituted, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl-thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl-thiocarbonyloxy, 1-mercapto C2-7 alkyl, formyl, or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, any amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino, C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino, or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R1 and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl or by C2-7 alkanoyl; one or R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together are C2-5 polymethylene; R5 is C1-6 alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, ONO2, benzyloxy, phenyloxy or C1-6 alkoxy and R6 and R9 are hydrogen or R5 is hydroxy and R6 is hydrogen or C1-2 alkyl and R9 is hydrogen; R7 is fluorophenyl; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; the R8-N-CO-R7 group being trans to the R5 group; and X is oxygen or NR10 where R10 is hydrogen or C1-6 alkyl.(FR) On décrit une méthode de traitement et/ou de prophylaxie d'anxiété et/ou de manie, et/ou de dépression et/ou des effets associés àl'arrêt de la consommation des narcotiques, et/ou des troubles pouvant être traités et/ou prévenus à l'aide d'agents anticonvulsifs, consistant à administrer au patient une quantité efficace ou prophylactique d'un composé de formule (I) ou de son sel pharmaceutiquement acceptable, où Y représente N, et R2 est hydrogène, ou Y est C-R1, et où $i(soit): R1 ou R2 est hydrogène et l'autre est sélectionné parmi la classe hydrogène, C3-8 cycloalkyle, C1-6 alkyle éventuellement interrompu par oxygène ou substitué par hydroxy, C1-6 alcoxy ou aminocarbonyle substitué, C1-6 alkylcarbonyle, C1-6 alcoxycarbonyle, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alcoxy, nitro, cyano, halo, trifluorométhyle, CF3S ou un groupe CF3-A-, où A est -CF2-, -CO-, -CH2- ou CH(OH), trifluorométhoxy, C1-6 alkylsulfinyle, C1-6 alkylsulfonyle, C1-6 alcoxysulfinyle, C1-6 alcoxysulfonyle, aryle, hétéroaryle, arylcarbonyle, hétéroarylcarbonyle, arylsulfinyle, hétéroarylsulfinyle, arylsulfonyle, hétéroarylsulfonyle dans lesquels toute fraction aromatique est éventuellement substituée, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alcoxycarbonylamino, C1-6 alkyl-thiocarbonyle, C1-6 alcoxy-thiocarbonyle, C1-6 alcoxy-thiocarbonyloxy, 1-mercapto C2-7 alkyle, formyle, ou aminosulfinyle, aminosulfonyle ou aminocarbonyle, toute fraction amino étant éventuellement substituée par un ou deux groupes C1-6 alkyle, ou C1-6 alkylsulfinylamino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alcoxysulfinylamino, C1-6 alcoxysulfonylamino, ou éthylényle substitué en position terminale par C1-6 alkylcarbonyle, nitro ou cyano, ou -C(C1-6 alkyl)NOH ou -C(C1-6 alkyl)NNH2, $i(soit): R1 ou R2 est nitro, cyano ou C1-3 alkylcarbonyle et l'autre est méthoxy ou amino éventuellement substitué par un ou deux C1-6 alkyle ou par C2-7 alcanoyle; R3 ou R4 est hydrogène ou C1-4 alkyle, et l'autre est C1-4 alkyle, ou R3 et R4 ensemble sont C2-5 polyméthylène; R5 est C1-6 alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, ONO2, benzyloxy, phényloxy ou C1-6 alcoxy et R6 et R9 sont hydrogène, ou R5 est hydroxy et R6 est hydrogène ou C1-2 alkyle et R9 est hydrogène; R7 est fluorophényle; R8 est hydrogène ou C1-6 alkyle; le groupe R8-N-CO-R7 étant trans par rapport au groupe R5; et X est oxygène ou NR10 où R10 est hydrogène ou C1-6 alkyle.