1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基叠氮化物 | 144951-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基叠氮化物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-ethanesulfonyl azide
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethane-1-sulfonyl azide；N-diazo-1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonamide
• CAS: 144951-88-2
• 化学式: C₄HF₈N₃O₃S
• 分子量: 323.123
• InChiKey: JOPPLORCSPYNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基叠氮化物 在 碳酸甲丙酯 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  氟烷磺酰基叠氮化物与吡啶及其衍生物的反应研究

  摘要：

  已经详细研究了氟代链烷磺酰氟叠氮化物R f SO 2 N 3与吡啶及其衍生物的热反应。在许多情况下，获得了N-氟烷磺酰基吡啶鎓酰亚胺Y + -N - SO 2 R f（Y：吡啶，3-甲基吡啶3,5-二甲基吡啶和喹啉）和氢提取产物R f SO 2 NH 2。2-甲基吡啶和4-甲基吡啶与之反应，仅得到R f SO 2 NH 2。有趣的是叠氮化物IC 2 F的反应用4-吡啶啉或喹啉在4 OC 2 F 4 SO 2 N 3中，将叠氮化物的ω-碘取代而形成ArC 2 F 4 OC 2 F 4 SO 2 NH 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00856-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基氟化物 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  以氟烷磺酰基叠氮化物为重氮转移试剂轻松，定量合成1,3-二氮杂杂环融合的1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过与氟代链烷磺酰基叠氮化物将杂环烯酮缩醛的1，3-偶极环加成，然后在室温下不用任何催化剂消除氟代链烷磺酰基酰胺，可方便地定量制备一系列1,3-二氮杂杂环稠合的1,2,3-三唑。 氟烷磺酰基叠氮化物-乙烯酮缩醛-1,3-偶极环加成-杂环-1,3-二氮杂杂环稠合的1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260043

文献信息

• Unexpected formation of N-fluoroalkaneacyl anilides from the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with nitrobenzene and its derivatives
  作者：Wan-ting Xiong、Jing-wei Zhao、Ji-wei Gu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.027

  日期：2011.7

  The thermal reactions of fluoroalkanesulfonyl azides RfCF2SO2N3 1 with nitrobenzene and its derivatives XC6H4NO2 (X=H, F, Cl, CF3) gave the unexpected N-fluoroalkaneacyl anilides RfCONHC6H4X (X=H, Cl, F, CF3) in addition to fluoroalkanesulfonyl amides RfCF2SO2NH2. Under the same reaction conditions, however, nitrobenzene containing an electron-donating group RC6H4NO2 (R=CH3, OCH3) reacted with 1 affording

  氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f CF 2 SO 2 N 3 1与硝基苯及其衍生物XC 6 H 4 NO 2（X = H，F，Cl，CF 3）的热反应产生了出乎意料的N-氟代烷烃酰基苯胺R f CONHC 6 H除了氟代烷磺酰基酰胺R f CF 2 SO 2 NH 2之外，还包括4 X（X = H，Cl，F，CF 3）。然而，在相同的反应条件下，含给电子基团RC 6 H的硝基苯4 NO 2（R = CH 3，OCH 3）与1反应，得到相应的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO 2 NHC 6 H 3（NO 2）R。其他贫电子苯衍生物，例如苯甲醛，苯甲酸酯和苯乙酮C 6 H 5 Y（Y = CHO，COCH 3，CO 2 CH 3）均得到间位取代的N-氟链烷磺酰基苯甲酸酯R f CF 2 SO2 NHC 6 H ^ 4 Y.
• Synthesis of fluoroalkanesulfonyl azides and their reactions as fluoroalkanesulfonyl nitrene precursors
  作者：Zhu Shi-zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79026-5

  日期：1992.10

  Thermolysis or photolysis of the title compounds with cyclohexane, Me2C = CMe2, methyl sulfide and triphenyl phosphine gave the corresponding insertion or addition products via the perfluoroalkanesulfonyl nitrene intermediate.

  标题化合物与环己烷，Me 2 C = CMe 2，甲基硫醚和三苯基膦进行热解或光解，通过全氟烷烃磺酰基腈中间体得到相应的插入或加成产物。
• Unexpected formation of the novel fluorinated diazenes
  作者：Shizheng Zhu、Guifang Jin、Ping He、Yong Xu、Qichen Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.174

  日期：2003.11

  Fluoroalkanesulfonyl azides reacted with morpholine giving unexpectedly N-fluoroalkanesulfonyl-N-morpholino diazenes, which were fully characterized by using spectral methods and X-ray diffraction analysis.

  氟代烷烃磺酰叠氮化物与吗啉反应出乎意料的N-氟代烷烃磺酰基-N-吗啉代二氮烯，通过光谱方法和X射线衍射分析对其进行了充分表征。
• Study on the reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with indole derivatives
  作者：Ping He、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.011

  日期：2005.5

  The reactions of fluoroalkanesulfonyl azides 1 with different indole derivatives have been studied in detail. Treatment of 1 with equimolar amount of 1,3-dimethylindole 3 in 1,4-dioxane at room temperature afforded 2-(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indolinylidene) fluoroalkanesulfonylimines 5 in moderate to good yields. However, under the same reaction conditions, in the case of 1 with 1,2-dimethylindole

  已经详细研究了氟代烷烃磺酰基叠氮化物1与不同的吲哚衍生物的反应。在室温下用在1,4-二恶烷中的等摩尔量的1,3-二甲基吲哚3处理1，得到2-（1,3-二甲基-1,3-二氢-吲哚基亚烷基）氟代烷烃磺酰亚胺5，产率中等至良好。然而，在相同的反应条件下，在1与1,2-二甲基吲哚4的情况下，以中等收率获得了相应的2-氟链烷磺酰基（1,2-二甲基-1 H-吲哚-3-基）-酰胺6。。另外，1与吲哚7的反应在不同条件下提供了不同的产品。提出了这些反应的可能机理。
• Addition reactions of fluoroalkanesulfonyl azides to [60] fullerene under thermal or microwave irradiation condition
  作者：Ran Wu、Xiaoyong Lu、Yun Zhang、Jianmin Zhang、Wanting Xiong、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.016

  日期：2008.11

  The reactions of [60] fullerene with excess fluoroalkanesulfonyl azides RfSO2N3 in o-dichlorobenzene under thermal or microwave irradiation condition afforded monoadduct opened [5,6]-bridged azafulleroids. While, similarly treatment of 2,2,2-trifluoroethyl azides CF3CH2N3 with C60 gave two monoadducts, i.e., opened [5,6]-bridged azafulleroids, closed [6,6]-bridged Aziridino-fullerene, and some multi-addition

  [60]富勒烯与过量的氟代烷烃磺酰基叠氮化物R f SO 2 N 3在邻二氯苯中在热或微波辐射条件下的反应得到单加合物，其开环为[5,6]桥连的氮杂富勒烯。虽然类似地用C 60处理2,2,2-三氟乙基叠氮化物CF 3 CH 2 N 3产生了两个单加合物，即打开的[5,6]桥连的氮杂富勒烯，闭合的[6,6]桥连的叠氮富勒烯，和一些多加法产品。提出了这些加成反应的一般机理。