1,1,2-三苯基-1-丙醇 | 38610-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1,2-三苯基-1-丙醇
• 英文名称: 1,1,2-triphenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1,1,2-Triphenyl-propan-1-OL
• CAS: 38610-96-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: SFRDIOSZMHLSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  232-235 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三苯基-1-丙醇 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Paterno; Chieffi, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 碲化氢 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.75h， 生成 1,1,2-三苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  借助锂-碲交换反应，由相应的卤化物生成烯丙基锂和苄基锂

  摘要：

  通过从相应卤化物原位生成的烯丙基和苄基碲化物的锂-碲交换反应，可以制备各种烯丙基和苄基锂。生成的有机锂已成功被亲电子试剂（如醛，酮和三甲基氯硅烷）捕获。在THF中有效地生成在其芳族环上具有烷基，烷氧基，氟，氯或氰基取代基的苄基锂。带有溴或碘取代基的苄基碲化物在相似条件下由于竞争性的锂-卤素交换和/或使用有机锂置换卤素原子而提供了产物混合物，但在不影响卤素取代基的情况下，它们在醚中选择性地转化为苄基锂。在苯环上。经由烯丙基碲化物以类似方式由烯丙基卤化物产生包括二硫代异丁烯在内的几种烯丙基锂。在检查的任何反应中，Wurtz型偶联都可以忽略不计。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80107-x

文献信息

• Visible-Light Photoredox Enables Ketone Carbonyl Alkylation for Easy Access to Tertiary Alcohols
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Aoxin Guo、Zi-En Ang、Miloš D̵okić、Han Sen Soo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02401

  日期：2019.10.4

  handle for synthesizing quaternary carbon centers and olefins, together with ubiquitous appearance in organic building blocks, makes tertiary alcohols valuable targets in synthesis. However, traditional syntheses of these alcohols have faced several challenges including the employment of functionalized reactive reagents, undesirable side reactions, and decomposition of the alcohol products under harsh

  用作合成季碳中心和烯烃的手段，以及在有机结构单元中普遍存在的外观，使得叔醇成为合成中的重要目标。然而，这些醇的传统合成面临若干挑战，包括采用官能化反应试剂，不希望的副反应以及在苛刻条件下醇产物的分解。对于大体积叔醇的合成方法的匮乏促使我们有兴趣开发一种良性的催化方案来解决当前的问题。在这里，我们已经成功地证明了酮基自由基在分子间交叉自由基与自由基的偶联中的应用，这为获取复杂的叔醇打开了另一扇门。另一方面，
• Easy access to secondary and tertiary alcohols <i>via</i> metal-free and light mediated radical carbonyl allylation
  作者：Benjamin Rui Peng Yip、Kumar Bhaskar Pal、Junjie Desmond Lin、Yuan Xu、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d1cc04585g

  日期：——

  Here we report a strategy for carbonyl addition with unactivated alkenes using an organic photocatalyst on both aldehyde and ketone substrates. This protocol grants us a good alternative to the traditional Barbier–Grignard allylation that exhibits poor functional group tolerance. With this method the stoichiometric use of metals can be avoided, high atom economy can be achieved and fewer by-products

  在这里，我们报告了使用有机光催化剂在醛和酮底物上与未活化的烯烃进行羰基加成的策略。该协议为我们提供了一种很好的替代传统 Barbier-Grignard 烯丙基化的方法，后者表现出较差的官能团耐受性。使用这种方法可以避免金属的化学计量使用，可以实现高原子经济性并产生更少的副产物。
• Generation of Carbanions through Stibine–Metal and Bismuthine–Metal Exchange Reactions and Its Applications to Precision Synthesis of ω‐End‐Functionalized Polymers
  作者：Eiichi Kayahara、Hiroto Yamada、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/chem.201100265

  日期：2011.5.2

  by the end‐group transformation of living polymers that bear these heteroatom species at the ω‐polymer end, prepared by using organostibine and bismuthine‐mediated living radical polymerizations. Various polymers that bear polar functional groups and acidic hydrogen—for example, poly(methyl methacrylate), poly(butyl acrylate), poly(N‐isopropyl acrylamide), and poly(2‐hydroxyethyl methacrylate)—could

  从合成和机理的角度研究了通过杂原子-金属交换反应从有机stibines和有机bismuthines生成碳负离子。交换反应在用各种有机金属试剂（如烷基锂，四烷基锌酸盐和烷基卤化镁）处理后自发进行，以定量提供相应的碳负离子。由于这些杂原子化合物的高反应性，即使在可能与有机金属物质发生反应的各种极性官能团的存在下，交换反应也仅发生。这种方法的优势体现在通过使用有机锑和铋介导的活性自由基聚合制备的，在ω-聚合物末端带有杂原子的活性聚合物的端基转化。N-异丙基丙烯酰胺）和聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）可用于交换反应，随后用亲电试剂捕集，可得到具有可控分子量，分子量分布和端基官能团的相应聚合物。竞争实验表明，有机stibines和organobismuthines是对有机金属试剂反应性最高的杂原子化合物，它们的高反应性是交换反应中高化学选择性的原因。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2005118603A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。
• Reactivity of the secondary benzylic Grignard reagent from 1-phenylethyl chloride with aldehydes and ketones. More evidence for the rearrangement mechanism in benzyl Grignard reactions
  作者：Claude Bernardon

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87200-6

  日期：1989.5

  the reaction of the Grignard reagent from benzyl chloride with aldehydes has been obtained from a study of the interaction of the Grignard reagent from 1-phenylethyl chloride with carbonyl compounds. This Grignard reagent reacts with ketones (except non-enolisable ketones) to give normal alcohols in low yields, and with aldehydes to give diols. However, in contrast to that formed in the reaction of

  通过对1-苯乙基氯与羰基化合物的格氏试剂的相互作用的研究，获得了先前提出的用于解释格利雅试剂从苄基氯与醛反应中二醇形成的机理的其他证据。这种格氏试剂与酮（不可烯醇化的酮除外）反应以低产率得到正构醇，并与醛反应得到二醇。但是，与氯化苄基镁反应中形成的相反，在某些情况下可以分离出由相应醇盐的重排形成的不稳定的三烯醇，并将其作为主要产物，从而提供了确证的证据，表明该反应中存在最初的可逆重排。的格氏试剂与羰基化合物的反应