1,1-二苯基-2-甲基-1-硅杂环丁烷 | 65063-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1-二苯基-2-甲基-1-硅杂环丁烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-methyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-methylsilacyclobutane；1,1-Diphenyl-2methyl-1-silacyclobutan；2-methyl-1,1-diphenyl-siletane；2-Methyl-1,1-diphenylsiletane
• CAS: 65063-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₈Si
• 分子量: 238.404
• InChiKey: ONUBOIILPNGUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-甲基-1-硅杂环丁烷 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到1,1,3,3-tetraphenyl-1,3-disilacyclobutan
  参考文献：
  名称：

  热解和光解能硅烷和二硅环丁烷

  摘要：

  某些1,1-二-或1,1,2-三取代的1-silacyclobutanes的热分解导致1,3-disilacyclobutanes或聚合产物。即使在硅原子上存在大量取代基，可能的中间硅烷基烯烃也无法稳定。一些二或三取代的甲硅烷基环丁烷在甲醇中的光解导致开环或烯烃的消除，以及中间体与溶剂的进一步反应。1,1-二苯基-2-甲基-1-硅环丁烷在环己烷中的光解产生1,1,3,3-四苯基-1,3-二硅环丁烷。讨论了硅或碳原子上取代基对反应路径的影响。1,1,3,3-四甲基-2,4-二苯基-1,3-二硅环丁烷的光解反应通过开环和添加甲醇而发生，而1,1,3,3-四苯基-1，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81868-9
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium 作用下， 生成 1,1-二苯基-2-甲基-1-硅杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Lithium carbenoids induced ring enlargement of silacyclobutane into 2-halo-1-silacyclopentane and its use in organic synthesis

  摘要：

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and dihalomethane such as CH2I2, CH2Br2, or CH2Cl2 Provided the corresponding 1,1-dimethyl-2-halo-1-silacyclopentane in good yield. The reactions of 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane or 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane with lithium carbenoids are also described. Treatment of 2-iodo-1-silacyclopentane with tert-butyllithium gave 2-lithio-1-silacyclopentane which reacted with electrophiles to afford the corresponding adducts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96257-x

文献信息

• Stereoselective formation of silacyclopentanes by the reaction of silacyclobutane with lithium carbenoids
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98027-4

  日期：——

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and diiodomethane provided 1,1-dimethyl-2-iodo-1-silacyclopentane in good yield.

  向1，1-二甲基-1-硅环丁烷和二碘甲烷的溶液中加入二异丙基氨基锂，可以得到高产率的1，1-二甲基-2-碘-1-硅环戊烷。
• Silacyclobutane mit sperrigen substituenten
  作者：Peter Jutzi、Peter Langer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84297-7

  日期：1977.10

  Starting from 1,1-dichloro-2-methyl-1-silacyclobutane (I) we have synthesized the silacyclobutanes II–V, containing phenyl or t-butyl ligands bonded to silicon. The silacyclobutanes VIII and IX with phenyl ligands at the α-C-atom were prepared from the (3-bromo-3-phenylpropyl)halosilanes VI and VII by intramolecular Grignard reactions. From VIII we obtained the silacyclobutanes X and XI with t-butyl

  从1，1-二氯-2-甲基-1-硅环丁烷（I）开始，我们合成了含有与硅键合的苯基或叔丁基配体的硅环丁烷II-V。由（3-溴-3-苯基丙基）卤代硅烷VI和VII通过分子内格氏反应制备在α-C原子上具有苯基配体的硅杂环丁烷VIII和IX。从VIII中，我们获得了在硅上具有叔丁基配体的硅杂环丁烷X和XI。描述了新化合物的1 H NMR，IR和质谱图。
• Nickel-Catalyzed Reactions of Silacyclobutanes with Aldehydes:  Ring Opening and Ring Expansion Reaction
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0527577

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The nickel-catalyzed ring opening reaction of silacyclobutanes with aldehydes affords the corresponding alkoxyallylsilanes. In contrast, the ring expansion reaction of benzosilacyclobutene with aldehydes occurs under nickel catalysis to give oxasilacyclohexenes.
• MATSUMOTO, KOZO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6055-6058
  作者：MATSUMOTO, KOZO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Thermolyse und photolyse einiger sila- und disilacyclobutane
  作者：Peter Jutzi、Peter Langer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81868-9

  日期：1980.12

  3-disilacyclobutanes or to polymeric products. A possible intermediate silaalkene could not be stabilized, even in the presence of bulky substituents at the silicon atom. Photolysis of some di- or tri-substituted silacyclobutanes in methanol results in ring opening or in elimination of an alkene with further reaction of the intermediates with the solvent. Photolysis of the 1,1-diphenyl-2-methyl-l-silacyclobutane

  某些1,1-二-或1,1,2-三取代的1-silacyclobutanes的热分解导致1,3-disilacyclobutanes或聚合产物。即使在硅原子上存在大量取代基，可能的中间硅烷基烯烃也无法稳定。一些二或三取代的甲硅烷基环丁烷在甲醇中的光解导致开环或烯烃的消除，以及中间体与溶剂的进一步反应。1,1-二苯基-2-甲基-1-硅环丁烷在环己烷中的光解产生1,1,3,3-四苯基-1,3-二硅环丁烷。讨论了硅或碳原子上取代基对反应路径的影响。1,1,3,3-四甲基-2,4-二苯基-1,3-二硅环丁烷的光解反应通过开环和添加甲醇而发生，而1,1,3,3-四苯基-1，