(5S,8aR)-5-Naphthalen-1-yl-octahydro-indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S,8aR)-5-Naphthalen-1-yl-octahydro-indolizine
• 英文别名: (5S,8aR)-5-naphthalen-1-yl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: FCDUKYRWDAYFRK-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,2R^*)-1-(α-naphthyl)-2-(3-azidopropyl)cyclopentan-1-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 四氯化锡 作用下， 生成 (5S,8aR)-5-Naphthalen-1-yl-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与叔醇的分子内Schmidt反应：合成5-（α-萘基）和5-（β-萘基）吲哚并咪唑类化合物作为潜在的多巴胺类似物和非鸦片类抗伤害药

  摘要：

  叠氮基醇的分子内施密特反应9,11，和12，得到5- naphthylindolizidines 10,13，和14分别。各自存在的萘甲胺亚基具有与多巴胺的β-苯乙胺亚基及其许多激动剂和拮抗剂相似的取向的胺和π-系统。这些类似物也非常相似于最近发现具有非鸦片类镇痛活性的双环叔胺8。的测试10，13，和14为多巴胺能活性被描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00723-5

文献信息

• The intramolecular Schmidt reaction of azides with tertiary alcohols: Synthesis of 5-(α-naphthyl)- and 5-(β-naphthyl)indolizidines as potential dopamine analogs and non-opiate antinociceptive agents
  作者：William H. Pearson、Brian M. Gallagher

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00723-5

  日期：1996.9

  Intramolecular Schmidt reaction of the azido alcohols 9, 11, and 12 afforded the 5-naphthylindolizidines 10, 13, and 14, respectively. The naphthylmethylamine subunit present in each has an amine and a π-system oriented in a fashion similar to the β-phenethylamine subunit of dopamine and many of its agonists and antagonists. These analogs also closely resemble the bicyclic tertiary amines 8, which

  叠氮基醇的分子内施密特反应9,11，和12，得到5- naphthylindolizidines 10,13，和14分别。各自存在的萘甲胺亚基具有与多巴胺的β-苯乙胺亚基及其许多激动剂和拮抗剂相似的取向的胺和π-系统。这些类似物也非常相似于最近发现具有非鸦片类镇痛活性的双环叔胺8。的测试10，13，和14为多巴胺能活性被描述。