1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯-6-羧酸叔丁酯 | 1620483-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯-6-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1,2,6-triazaspiro[2.5]oct-1-ene-6-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 1,2,6-triazaspiro[2.5]oct-1-ene-6-carboxylate
• CAS: 1620483-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: KSWQVISMOCJORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯-6-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-[(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)(4-ethynylphenyl)methyl]-1,2,6-triazaspiro[2.5]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  绘制人类细胞中完全功能化小分子探针的蛋白质相互作用图谱

  摘要：

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组

  DOI：

  10.1021/ja505517t
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以29.1 g的产率得到1,2,6-三氮杂螺[2.5]辛-1-烯-6-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  功能化螺环二嗪的多谱合成

  摘要：

  描述了立体化学多样的功能化螺环二嗪类微型文库的合成。报告的化合物以克数计获得，产率为30–81％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900485

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES ET PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176457A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [Formula should be inserted here] Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物，[应在此处插入公式] 本文还提供了含有式（I）化合物的药物组合物，并且使用了式（I）化合物的方法。
• [EN] PROCESSES AND COMPOUNDS FOR THE DECARBOXYLATIVE AMINATION OF REDOX-ACTIVE ESTERS WITH DIAZIRINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'AMINATION DÉCARBOXYLATIVE D'ESTERS À ACTIVITÉ REDOX AVEC DES DIAZIRINES
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2020252457A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention described herein relates generally to processes for the synthesis of amine-containing organic compounds. More specifically, described herein relates to processes for the decarboxylative amination of redox-active esters with diazirines and the products formed thereof. Compounds for use in the above processes are also described.

  本发明涉及一般用于合成含胺有机化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种使用重氮丙烷对氧化还原活性酯进行脱羧胺化的过程，以及由此形成的产物。还描述了用于上述过程的化合物。
• Mapping the Protein Interaction Landscape for Fully Functionalized Small-Molecule Probes in Human Cells
  作者：Tohru Kambe、Bruno E. Correia、Micah J. Niphakis、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja505517t

  日期：2014.7.30

  Phenotypic screening provides a means to discover small molecules that perturb cell biological processes. Discerning the proteins and biochemical pathways targeted by screening hits, however, remains technically challenging. We recently described the use of small molecules bearing photoreactive groups and latent affinity handles as fully functionalized probes for integrated phenotypic screening and

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组
• Multigram Synthesis of Functionalized Spirocyclic Diazirines
  作者：Oleksandr V. Martyloga、Artamon Myronenko、Anton M. Tkachenko、Vitalii O. Matvienko、Yuliya O. Kuchkovska、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900485

  日期：2019.6.23

  Synthesis of mini‐library of stereochemically diverse functionalized spirocyclic diazirines is described. The reported compounds were obtained on a multigram scale with 30–81 % yield.

  描述了立体化学多样的功能化螺环二嗪类微型文库的合成。报告的化合物以克数计获得，产率为30–81％。