1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 | 930-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯
• 中文别名: 1-丁基-4-丙基-2,6,7-三氧杂二环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 3,3-pentamethylenediazirine
• 英文别名: pentamethylenediazirine；cyclohexyldiazirine；1,2-diaza-spiro[2.5]oct-1-ene；3,3-Pentamethylen-diazirin；3,3.Pentamethylen-diazirin；Cyclohexanspiro-3-diazirin；1,2-Diazaspiro[2.5]oct-1-ene
• CAS: 930-82-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: ADJNKJMAEAJADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  756

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of pentamethylenediazirine

  摘要：

  在铂/钛阳极上进行了五亚甲基二氮丙啶的电化学合成。反应是可逆的。估算了直接反应和逆反应的速率常数。目标化合物的产物产率和电流产率接近 100%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0544-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以49.8%的产率得到1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of pentamethylenediazirine

  摘要：

  在铂/钛阳极上进行了五亚甲基二氮丙啶的电化学合成。反应是可逆的。估算了直接反应和逆反应的速率常数。目标化合物的产物产率和电流产率接近 100%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0544-0

文献信息

• Vinyl anion synthesis in the gas phase
  作者：Kraig K. Anderson、Steven R. Kass

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99398-5

  日期：1989.1

  A general and convenient method for the preparation of vinyl anions in a flowing afterglow apparatus is reported. The reactivity of these ions with nitrous oxide has been examined.

  报道了一种在流动的余辉装置中制备乙烯基阴离子的通用且方便的方法。已经检查了这些离子与一氧化二氮的反应性。
• Avar, G.; Ruesseler, W.; Kisch, H., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 11, p. 1441 - 1446
  作者：Avar, G.、Ruesseler, W.、Kisch, H.

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions. 30. Diazirines as carbon radical traps. Mechanistic aspects and synthetic applications of a novel and efficient amination process
  作者：Derek H. R. Barton、Joseph C. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis、J. H. Reibenspies

  DOI：10.1021/ja00071a017

  日期：1993.9

  A number of diazirines were synthesized for the purpose of exploring the addition of a carbon radical to the nitrogen-nitrogen double bond. Carbon radicals, generated from the photolysis of the O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone or via radical exchange from the corresponding organotellurides, were shown to add smoothly to the diazirines leading to imines 34. When 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine (13) is used as the trap, the thus formed imines can be easily hydrolyzed to amines. A mechanism that involves dimerization of the diaziridinyl radicals 32 to produce tetraazo intermediates 33 is suggested in accord with variable temperature NMR data for the reaction. Proof for this mechanistic scheme was furthermore obtained by isolation and X-ray structure determination of 33d. The first X-ray structure of a 3-(trifluoromethyl)-3-aryldiazirine is also reported.
• Forrester, Alexander R.; Sadd, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1273 - 1278
  作者：Forrester, Alexander R.、Sadd, John S.

  DOI：——

  日期：——
• Faria dos Santos Filho, Pedro; Oliveira Pastore, Heloise de, Journal of Molecular Catalysis, 1989, vol. 58, p. L1 - L4
  作者：Faria dos Santos Filho, Pedro、Oliveira Pastore, Heloise de

  DOI：——

  日期：——