1,2-双(2-甲基-5-(吡啶-4-基)噻吩-3-基)环戊-1-烯 | 608528-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1,2-双(2-甲基-5-(吡啶-4-基)噻吩-3-基)环戊-1-烯
• 英文名称: 1,2‐bis(2‐methyl‐5‐(pyridin‐4‐yl)thiophen‐3‐yl)cyclopent‐1‐ene
• 英文别名: 1,2-bis(5-(4-carbonxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)cyclopent-1-ene；1,2-bis(2-methyl-5-(pyridin-4-yl)thiophen-3-yl)cyclopent-1-ene；1,2-bis(5-(pyridin-4-yl)-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-ene；1,2-bis(2-methyl-5-(pyrid-4-yl)thien-3-yl)cyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-(4-pyridyl)-3-thienyl)cyclopentene；1,2-bis[2-methyl-5-(4-pyridyl)-3-thienyl]cyclopentene；4-[5-methyl-4-[2-(2-methyl-5-pyridin-4-ylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 608528-49-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂S₂
• 分子量: 414.595
• InChiKey: LLQAIDHAAXVYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥、避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-甲基-5-(吡啶-4-基)噻吩-3-基)环戊-1-烯 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyanine-based dithienylethenes: synthesis, characterization, photochromism and biological imaging in living cells

  摘要：

  光致变色材料已被广泛应用于诸如电光功能材料和新型生物材料等许多领域。

  DOI：

  10.1039/c4ra12606h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-双(2-甲基-5-(吡啶-4-基)噻吩-3-基)环戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  光开关铂（II）化合物的细胞毒性

  摘要：

  潜在的抗癌金属配合物的光活化是当前研究的热点，因为它可能导致开发更具选择性的药物。具有配位化合物的光活化化学疗法（PACT）通常基于在金属中心发生的（光）化学反应。在本文中，开发了一种新的策略，该策略包括“配光”与金属离子配位的配体。已从含有可光转换的1,2-二噻吩基乙烯的配体制备了铂（II）配合物，该配合物表现出两种可相互转换的光异构形式，呈现出独特的DNA相互作用特性和细胞毒性行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201412157

文献信息

• Flipping the Switch: Fast Photoisomerization in a Confined Environment
  作者：Derek E. Williams、Corey R. Martin、Ekaterina A. Dolgopolova、Anton Swifton、Danielle C. Godfrey、Otega A. Ejegbavwo、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith、Natalia B. Shustova

  DOI：10.1021/jacs.8b02994

  日期：2018.6.20

  could control photophysics, in particular, cycloreversion kinetics, with a level of control that is not accessible in the solid state or solution. On the series of photoactive materials, we demonstrated for the first time that photoisomerization rates of photochromic compounds could be tuned within almost 2 orders of magnitude. Moreover, cycloreversion rates of photoresponsive derivatives could be modulated

  刺激响应材料对于解决先进技术领域的新兴需求以及当前的工业挑战至关重要。在这里，我们首次报告了在金属有机骨架 (MOF) 刚性支架内具有光致变色螺吡喃和二芳基乙烯部分的光响应构建块的协调集成可以控制光物理，特别是环回复动力学，其控制水平为在固态或溶液中无法获得。在一系列光敏材料上，我们首次证明了光致变色化合物的光异构化速率可以在近 2 个数量级内进行调整。此外，光响应衍生物的循环回复率可以作为框架结构的函数进行调节。此外，通过 MOF 工程，我们能够实现配位固定的螺吡喃衍生物的完全异构化，通常在固态下表现出有限的光开关行为。例如，光谱分析表明，接枝到 MOF 支柱主链上的新型单取代螺吡喃衍生物表现出显着的光异构化速率 0.16 s-1，这是溶液中环回复的典型特征。我们还将获得的基本原理应用于材料特性变化的映射，这可以为监测材料老化或结构退化提供途径。光谱分析表明，接枝到 MOF 支柱主链上的
• Photoactivation of the Cytotoxic Properties of Platinum(II) Complexes through Ligand Photoswitching
  作者：Andreu Presa、Guillem Vázquez、Leoní A. Barrios、Olivier Roubeau、Luís Korrodi-Gregório、Ricardo Pérez-Tomás、Patrick Gamez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00146

  日期：2018.4.2

  Following a proof-of-concept study with two complexes, namely, C1 and C2, a series of additional platinum(II) complexes from dithienylcyclopentene-based ligands was designed and prepared. Like C1 and C2, these new coordination compounds exhibit two thermally stable, interconvertible photoisomers that display distinct properties. The photochemical behavior of ligands L3–L7 has been analyzed by 1H NMR and

  具有潜在抗癌特性的可光活化金属配合物的开发是当前研究的主题领域。使用配位化合物的光活化化学疗法通常基于金属中心发生的光化学过程。在本研究中，应用了一种创新的方法，该方法利用了二芳烃的显着光化学性质。在用两个配合物（C1和C2）进行概念验证研究之后，设计并制备了一系列基于二噻吩基环戊烯的配体的一系列其他铂（II）配合物。像C1和C2，这些新的配位化合物显示出两种热稳定的，可相互转换的光异构体，这些异构体显示出不同的特性。配体L3 - L7的光化学行为已通过1 H NMR和UV-vis光谱学进行了分析。随后，合成了相应的铂（II）配合物C3 - C7并对其进行了充分表征，包括对其中一些配合物进行了单晶X射线衍射。接下来，使用各种技术彻底检查了金属络合物的每个光异构体（即包含开放或封闭的配体）与DNA的相互作用，揭示了它们与之前的化合物C1和C2所观察到的不同的DNA结合模式和亲和力。然后用五种
• The synergic control of photocyclization and fluorescence in a pH-gated photochromic system
  作者：Haichuang Lan、Guanglei Lv、Ying Wen、Yueyuan Mao、Chunhui Huang、Tao Yi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.047

  日期：2016.8

  manner. This molecule shows neither fluorescence nor photochromism in neutral or alkaline aqueous solution (pH ≥ 7). When the pH is decreased, fluorescence of the molecule is dramatically enhanced and the photochromic reactivity is unlocked. In the pH range of 1.0–4.0, the emission intensity of the rhodamine unit in the molecule can be remotely controlled by UV (360 nm) and visible light (670 nm) irradiation

  设计并合成了若丹明改性的二芳基乙烯，其可以以协同方式响应pH和辐射。在中性或碱性水溶液（pH≥7）中，该分子既不显示荧光，也不显示光致变色现象。当pH降低时，分子的荧光显着增强并且光致变色反应性解锁。在1.0-4.0的pH范围内，分子中若丹明单元的发射强度可以通过UV（360 nm）和可见光（670 nm）辐射进行远程控制。因此，该分子的荧光和光致变色性质的转换可以通过质子和光照射协同地操作。
• Design, syntheses and photochromic properties of dithienylcyclopentene optical molecular switches
  作者：Chuanming Yu、Bingcheng Hu、Cheng Liu、Jiting Li

  DOI：10.1002/poc.3584

  日期：2017.1

  kind of basal diarylethene through an easy synthetic procedure was synthesized and characterized, and a Suzuki coupling reaction was frequently operated to obtain the diarylethenes derivatives with some vivid functional groups like bromo, amido and pyridine. Two methods for derivatives of these switches contain porphyrins were described. All of their spectroscopic and photochromic properties were studied

  通过一种简单的合成方法，对一种基础二芳基乙烯进行了合成和表征，并经常进行Suzuki偶联反应，以得到具有溴，酰胺基和吡啶等生动官能团的二芳烃衍生物。描述了两种用于这些开关的包含卟啉的衍生物的方法。他们的所有光谱和光致变色特性都经过了研究和比较。结果表明，闭合形式的π共轭体系的电子密度差异会影响UV-Vis光谱可见区的最大吸收。连接到卟啉的二噻吩基环戊烯可能会发出大量的发光信号，显示在二进制数据存储和智能材料的无损读出应用中可能使用的潜力。
• Photochromic Metal–Organic Frameworks: Reversible Control of Singlet Oxygen Generation
  作者：Jihye Park、Dawei Feng、Shuai Yuan、Hong‐Cai Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408862

  日期：2015.1.7

  The controlled generation of singlet oxygen is of great interest owing to its potential applications including industrial wastewater treatment, photochemistry, and photodynamic therapy. Two photochromic metal–organic frameworks, PC‐PCN and SO‐PCN, have been developed. A photochromic reaction has been successfully realized in PC‐PCN while maintaining its single crystallinity. In particular, as a solid‐state

  由于其潜在的应用包括工业废水处理，光化学和光动力疗法，单线态氧的受控产生引起人们极大的兴趣。已经开发了两种光致变色的金属有机框架PC-PCN和SO-PCN。在PC-PCN中成功实现了光致变色反应，同时保持了其单晶性。特别是，作为一种将光致变色开关和光敏剂固有地集成在一起的固态材料，SO-PCN已证明可逆控制1 O 2世代。此外，SO-PCN对1,5-二羟基萘的光氧化具有催化活性。