1,2-双(叔丁基二甲基硅氧基)乙烷 | 66548-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,2-双(叔丁基二甲基硅氧基)乙烷
• 英文名称: ethyleneglycol-bis-(t-butyldimethylsilyl)ether
• 英文别名: 2,2,3,3,8,8,9,9-Octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane；tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 66548-22-9
• 化学式: C₁₄H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 290.594
• InChiKey: LCMJZTYHSITRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46°C
• 沸点：
  253.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(叔丁基二甲基硅氧基)乙烷 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到2-(7-hydroxy-n-heptyl)-2-n-hexyl-1-3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性亚硝基-烯环化实现免疫抑制性霉菌素 E 和 G 的全合成

  摘要：

  本报告描述了使用现成材料通过高度立体选择性亚硝基烯环化在 11-12 个步骤中简化免疫抑制性霉菌素 E 和 G 的合成。N α-季立体中心形成的立体化学结果通过基于极性双自由基中间体和随后的氢转移的轨迹合理化。Julia 烯烃化提供了一种简便的链延长方法，为未来医药应用中的结构衍生化提供了一种可行的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01082
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,2-双(叔丁基二甲基硅氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Silicon-29 NMR Spectra of tert-Butyldimethylsilyl and Trimethylsilyl Derivatives of Some Non-Rigid Diols

  摘要：

  29Si核磁共振谱测定了选定二醇的三甲基硅基（TMS）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）衍生物在标准化条件下（即在稀释的CDCl3溶液中）。应用最近报道的TMS和TBDMS衍生物化学位移之间的相关性显示出明显和系统性的偏差，超过了实验误差和相关性误差估计。对偏差的两种可能解释是：两个笨重取代基之间的相互作用以及对简单羟基衍生物的报道相关性的无效性。对单羟基化合物的类似衍生物的独立研究表明，线性相关性成立，但斜率和截距与以前基于氨基酸衍生物研究所报告的值显著不同。对二醇衍生物获得的数据非常符合新的相关性，没有发现叔丁基TBDMS基团之间的相互作用的迹象。然而，在支链二醇衍生物中确实存在偏差，其中支链减少了氧原子表面与质子供体结合的可及性。当形成分子内氢键时，发现最大的偏差。

  DOI：

  10.1135/cccc19970761

文献信息

• 依维莫司中间体的制备方法
  申请人：常州兰陵制药有限公司

  公开号：CN107417718B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公开了一种依维莫司中间体的制备方法，它是由乙二醇与叔丁基二甲基氯硅烷在二氯甲烷等惰性溶剂中、在‑35℃～‑25℃的温度以及有机碱的存在下反应得到2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙醇；在由2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙醇与三氟甲磺酸酐在有机碱的存在下反应得到三氟甲磺酸2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙酯。本发明方法能够大大降低双取代副产物的生成，从而得到较高纯度和收率的单取代产物2‑（叔丁基二甲基硅氧基）乙醇。
• 1,2-双（烃基-硅氧基）乙烷的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN112898332A

  公开（公告）日：2021-06-04

  1,2‑双(烃基‑硅氧基)乙烷的合成方法，属于电池电解液添加剂的技术领域，将二氯甲烷和乙二醇加入到反应釜中，降温至15℃以下，加入咪唑，继续降温至‑15℃以下，开始滴加乙烯基二甲基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷或三甲基氯硅烷，控制滴加过程中温度在‑15～‑25℃之间，1.8‑2.2h滴毕，将该体系用水洗涤，分液，干燥，抽滤，减压采二氯甲烷，精馏得到1,2‑二(二甲基乙烯基硅氧基)乙烷或1,2‑双(叔丁基二甲基硅氧基)乙烷或1,2‑双(三甲基硅氧基)乙烷。本发明合成方法简单，合成的产物收率高。
• Silicon-29 NMR Spectra of tert-Butyldimethylsilyl and Trimethylsilyl Derivatives of Some Non-Rigid Diols
  作者：Magdalena Kvíčalová、Vratislav Blechta、Krzysztof Kobylczyk、Ryszard Piekos、Jan Schraml

  DOI：10.1135/cccc19970761

  日期：——

  ²⁹Si NMR spectra of trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives of selected diols were measured under standardized conditions (i.e., in diluted CDCl₃ solutions). Application of the recently reported correlation between the chemical shifts in TMS and TBDMS derivatives revealed considerable and systematic deviations which exceeded experimental errors and error estimates from the correlation. Two possible explanations of the deviations are considered: interaction between the two bulky substituent groups and invalidity of the reported correlation for simple hydroxy derivatives. An independent study of analogous derivatives of monohydroxy compounds has shown that the linear correlation holds but the slope and intercept are significantly different from those reported previously on the basis of a study of amino acid derivatives. The data obtained for the diol derivatives fit the new correlation very well and no indication of an interaction between the bulky TBDMS groups was noticed. However, deviations do occur in branched diol derivatives in which branching reduces accessibility of the oxygen atoms surface to associate with proton donors. The largest deviation was found when intramolecular hydrogen bond was formed.

  29Si核磁共振谱测定了选定二醇的三甲基硅基（TMS）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）衍生物在标准化条件下（即在稀释的CDCl3溶液中）。应用最近报道的TMS和TBDMS衍生物化学位移之间的相关性显示出明显和系统性的偏差，超过了实验误差和相关性误差估计。对偏差的两种可能解释是：两个笨重取代基之间的相互作用以及对简单羟基衍生物的报道相关性的无效性。对单羟基化合物的类似衍生物的独立研究表明，线性相关性成立，但斜率和截距与以前基于氨基酸衍生物研究所报告的值显著不同。对二醇衍生物获得的数据非常符合新的相关性，没有发现叔丁基TBDMS基团之间的相互作用的迹象。然而，在支链二醇衍生物中确实存在偏差，其中支链减少了氧原子表面与质子供体结合的可及性。当形成分子内氢键时，发现最大的偏差。
• Total Synthesis of Immunosuppressive Mycestericin E and G Enabled by a Highly Stereoselective Nitroso–Ene Cyclization
  作者：Yao Zhao、Yuzhen Ding、Yalan Peng、Yang Wang、Shiqing Han、Lili Zhu、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01082

  日期：2023.5.19

  This report describes a streamlined synthesis of immunosuppressive mycestericin E and G through a highly stereoselective nitroso–ene cyclization in 11–12 steps using readily available materials. The stereochemical outcome in the formation of a Nα-quaternary stereogenic center is rationalized by a trajectory based on the polar diradical intermediate and subsequent hydrogen transfer. Julia olefination

  本报告描述了使用现成材料通过高度立体选择性亚硝基烯环化在 11-12 个步骤中简化免疫抑制性霉菌素 E 和 G 的合成。N α-季立体中心形成的立体化学结果通过基于极性双自由基中间体和随后的氢转移的轨迹合理化。Julia 烯烃化提供了一种简便的链延长方法，为未来医药应用中的结构衍生化提供了一种可行的策略。