1,3,2-二氧杂环戊烷,2,2'-(3-己基-2,5-噻吩二基)双[4,4,5,5-四甲基- | 615288-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1,3,2-二氧杂环戊烷,2,2'-(3-己基-2,5-噻吩二基)双[4,4,5,5-四甲基-
• 英文名称: 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)-3-hexylthiophene
• 英文别名: 2,2'-(3-hexylthiophene-2,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-(3-hexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2,2'-(3-Hexylthiophene-2,5-diyl) bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[3-hexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 615288-49-8
• 化学式: C₂₂H₃₈B₂O₄S
• 分子量: 420.229
• InChiKey: JSPGLDCCROQRRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1,3,2-二氧杂环戊烷,2,2'-(3-己基-2,5-噻吩二基)双[4,4,5,5-四甲基-
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基官能化的噻吩，咔唑和芴基A-alt-B型π共轭共聚物，用于水相和气相硝基芳烃（NAC）的灵敏和选择性检测

  摘要：

  通过Suzuki聚合反应，合成了一系列高发射率的π-共轭A- alt -B型共聚物（P1-P3），并附加了1,2,3-三唑部分。通过多核NMR光谱和四检测器GPC研究对定义明确且可溶的π共轭共聚物进行了表征，表明分子量（M n）在16.4–20.1 kDa范围内，多分散指数在1.25–1.42范围内。合成的发射π-共轭聚合物探针被用作荧光化学传感器，用于溶液，蒸汽和接触模式下的硝基芳香族化合物（NAC）。进行了详细的光物理和传感研究，以了解聚合物与NAC的相互作用，并通过光致电子转移（PET）机理诱导π共轭聚合物探针的选择性荧光猝灭。所有聚合探针（P1-P3）本质上都可以与NAC高度逆转，因此可以多次重复使用。发现对硝基芳香族化合物的探针检出限在120–200 ppb范围内，具有高缔合常数，约为10 4 M -1。此外，还制作了试纸套件，可以用肉眼对苦味酸进行痕量检测，使其成为一种快速，简

  DOI：

  10.1039/d0tc03310c

文献信息

• Band structure engineering for low band gap polymers containing thienopyrazine
  作者：Chi-Yang Chao、Chung-Hsiang Chao、Lung-Pin Chen、Ying-Chieh Hung、Shiang-Tai Lin、Wei-Fang Su、Ching-Fuh Lin

  DOI：10.1039/c2jm12312f

  日期：——

  In this research, we demonstrated that the energy levels, including highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), and the optical absorptions of low band gap conjugated copolymers, consisting of 3-hexylthiophene (3HT) as electron-donating units and 2,3-diethylthieno[3,4-b]pyrazine (ETP) as electron-accepting units, could be systematically tuned by adjusting the composition and the geometric structure of the copolymers. Four new copolymers comprising of 3HT and ETP in different molar ratios (from 1 : 1 to 4 : 1), named P1–P4, were designed and synthesized via Suzuki coupling. The positions of the hexyl side chains on 3HT were varied to adjust the co-planarity of the copolymers. The LUMO, ranging from −2.94 eV to −3.11 eV, was lowered monotonically with increasing ETP content, and the break of co-planarity along the main chain showed a trivial effect on the LUMO. By contrast, the HOMO (−4.74 eV to −4.88 eV) was controlled by both the composition and the geometric structure of the copolymer. P2, having a twisted geometric structure, possessed a lower HOMO and a larger band gap compared to the planar P3. Bimodal optical absorptions with a relatively stronger absorption at long wavelengths were observed for all polymers which are due to intramolecular charge transfer. Optical band gaps in solution, ranging from 1.27 eV to 1.76 eV, decreased with increasing ETP content in the copolymer except P2 and the trend was consistent with the HOMO–LUMO gaps. The optical absorptions and the energy levels are further confirmed by theoretical calculations. Good co-planarity was also found to benefit the electrical conductivity of p-doped thin films. Our results suggested that tuning the composition and the geometric structure would be an effective molecular design strategy toward desired band structure for low band gap conjugated polymers based on thiophene and thienopyrazine derivatives.

  在本研究中，我们展示了低带隙共轭共聚物的能级，包括最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO），以及它们的光学吸收特性，可以通过调整共聚物的组成和几何结构进行系统调节。这些共聚物由3-己基噻吩（3HT）作为给电子单元和2,3-二乙基噻吩[3,4-b]吡唑（ETP）作为受电子单元组成，设计并合成了四种不同摩尔比（从1:1到4:1）的新型共聚物，命名为P1-P4，采用铃木偶联反应合成。3HT上的己基侧链的位置有所变化，以调节共聚物的共平面性。随着ETP含量的增加，LUMO（范围从-2.94 eV到-3.11 eV）单调下降，主链的共平面性破坏对LUMO的影响微乎其微。相比之下，HOMO（-4.74 eV到-4.88 eV）则受到共聚物的组成和几何结构的共同控制。P2具有扭曲的几何结构，相较于平面结构的P3，其HOMO较低且带隙较大。所有聚合物均观察到双峰光学吸收，长波长处的吸收相对强烈，这源于分子内电荷转移。溶液中的光学带隙范围从1.27 eV到1.76 eV，随着共聚物中ETP含量的增加而减小，除了P2外，此趋势与HOMO-LUMO间隙一致。光学吸收和能级也得到了理论计算的进一步验证。良好的共平面性被发现有利于p掺杂薄膜的电导率。我们的结果表明，调节组成和几何结构将是一种有效的分子设计策略，以实现基于噻吩和噻吡唑衍生物的低带隙共轭聚合物所需的能带结构。
• C–H Borylation Catalysis of Heteroaromatics by a Rhenium Boryl Polyhydride
  作者：Liam J. Donnelly、Teresa Faber、Carole A. Morrison、Gary S. Nichol、Stephen P. Thomas、Jason B. Love

  DOI：10.1021/acscatal.1c00869

  日期：2021.6.18

  [ReH6(Bpin)(dppp)] 3. Combined X-ray crystallographic and DFT studies show that 2 is best described as a σ-borane complex, whereas 3 is a boryl complex. Significantly, the boryl complex 3 acted as a catalyst for the C(sp2)–H borylation of a variety of heteroarenes (14 examples including furan, thiophene, pyrrole and indole derivatives) and displayed similar reactivity to the iridium analogues.

  带有金属-硼键的过渡金属配合物与催化 C-H 硼化反应特别相关，铱聚硼基和多氢化硼基配合物是这些转化的当前基准催化剂。在此，我们证明了多氢化硼基膦铼配合物是可及的，并催化杂芳族底物的 C-H 硼化。[K(DME)(18-c-6)][ReH 4 (Bpin)(η 2 -HBpin)(κ 2 -H 2 Bpin)] 1与 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (dppp) 的反应产生 [K(18-c-6)][ReH 4 (η 2 -HBpin)(dppp)] 2通过替换两个当量的 HBpin 和2 的质子化形成中性复合物 [ReH 6 (Bpin)(dppp)] 3。结合 X 射线晶体学和 DFT 研究表明，2最好被描述为 σ-硼烷络合物，而3是硼基络合物。值得注意的是，硼基配合物3 可作为各种杂芳烃（包括呋喃、噻吩、吡咯和吲哚衍生物在内的 14 个例子）的 C(sp 2 )-H 硼酸化的催化剂，并显示出与铱类似物相似的反应性。
• Synthesis and characterization of functionalized polythiophene for polymer-sensitized solar cell
  作者：Mohammad N. Siddiqui、Muhammad Mansha、Umar Mehmood、Nisar Ullah、Abdulrahman F. Al-Betar、Abdulaziz A. Al-Saadi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.041

  日期：2017.6

  found 2.26 eV. The electrochemical and transport properties of 1 were investigated both in the bulk as well as in thin film form. Cyclic voltammetry (CV) results of 1 as a bulk form in H2SO4 solution indicated that the concentration of the polymer in the solution is not well defined because of polymer poor solubility in aqueous solutions. On the other hand, the sulfur group which works as electron donating

  聚[1,5-萘吡啶-（3-己基噻吩）]（1）半导体聚合物的合成是通过常规和微波辅助的3-己基噻吩-2,5之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应完成的。 -二硼酸酯和2,6-二溴-1,5-萘啶。合成的共聚物通过现代光谱技术进行表征，包括百分比反射率（％R），凝胶渗透色谱法（GPC），循环伏安法（CV），拉曼光谱法，热重分析（TGA），FTIR和NMR。通过FESEM检查共聚物的形态。从％R的吸收边缘计算光学带隙，发现2.26 eV。的电化学性质和输运性质1以散装和薄膜形式进行了研究。循环伏安法（CV）在H 2 SO 4溶液中为本体形式的结果1表明，由于聚合物在水溶液中的溶解度较差，因此溶液中聚合物的浓度没有得到很好的定义。另一方面，用作电子给体的硫基使系统更富电子。这可以通过不存在还原峰来解释。对于薄膜，在两种情况下均在约0 V和0.3 V处获得两个单氧化峰。从两个BF 3的CV中可