1,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮 | 7477-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 1,3,4-triphenylazetidin-2-one
• CAS: 7477-20-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: IUQCUELHHDRDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到trans-1,2,3-triphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1484 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-bromophenylacetyl bromide 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮 、 1,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的脱卤在流动条件下生成反应性乙烯酮

  摘要：

  在此，我们描述了在流动条件下使用脱卤程序生成高反应性单烷基和苯基烯酮。所有乙烯酮均以良好的产率生成（通过用适当的苯胺衍生物淬灭来确定），并且在与亚胺的 [2+2] 环加成反应中显示出高反应性，导致在室温下在不到 10 分钟的时间内形成一系列 β-内酰胺分钟。此外，通过使用这些反应性乙烯酮在流动条件下合成 β-内酰胺，进行了初步实验。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380679

文献信息

• Ketene bis(trimethylsilyl) acetals. Cross-aldol type condensation reactions with aldehydes and schiff bases
  作者：Jacques-Emile Dubois、Georges Axiotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81183-7

  日期：1984.1

  Condensation of the title acetals with aldehydes and Schiff bases in the presence of titanium tetrachloride is reported for the first time. It leads to β-hydroxyacids and to β-lactams via a cross-aldol type reaction, with good yields.

  首次报道了标题缩醛在四氯化钛存在下与醛和席夫碱的缩合。它通过交叉羟醛型反应生成β-羟酸和β-内酰胺，收率很好。
• Chiral tris(oxazoline)/Cu(ii) catalyzed coupling of terminal alkynes and nitronesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306653c/
  作者：Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1039/b306653c

  日期：——

  Novel chiral iPr-tris(oxazoline)/Cu(ClO4)2 x 6H2O catalyzed coupling of terminal acetylenes and nitrones to afford cis-disubstituted beta-lactams is described; the choice of base proves essential to both the diastereoselectivity and the enantioselectivity.

  描述了新颖的手性iPr-三（恶唑啉）/ Cu（ClO4）2 x 6H2O催化的末端乙炔和硝酮的偶联，得到顺式二取代的β-内酰胺。碱的选择被证明对非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。
• Enantioselective synthesis of β-lactams via the IndaBox–Cu(II)-catalyzed Kinugasa reaction
  作者：Takao Saito、Tomohiro Kikuchi、Hiroaki Tanabe、Junichi Yahiro、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.050

  日期：2009.9

  The enantioselective Kinugasa reaction of nitrones with terminal alkynes in the presence of 20 mol % of IndaBox–Cu(OTf)2 and di-sec-butylamine (1.5 equiv) produced β-lactams with the highest level of enantiomeric excesses among the catalytic enantioselective Kinugasa reactions reported so far.

  在20 mol％IndaBox–Cu（OTf）2和二仲丁胺（1.5当量）的存在下，硝酮与末端炔烃的对映选择性Kinugasa反应生成的β-内酰胺在催化对映选择性Kinugasa中具有最高的对映体过量水平迄今已报道了反应。
• Optimized aqueous Kinugasa reactions for bioorthogonal chemistry applications
  作者：Didier A. Bilodeau、Kaitlyn D. Margison、Noreen Ahmed、Miroslava Strmiskova、Allison R. Sherratt、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c9cc09473c

  日期：——

  surfactant micelles. We have investigated the factors that accelerate the aqueous CuANCR reaction and demonstrate enhanced modification of a model membrane-associated peptide. We discovered that lipids/surfactants and alkyne structure have a significant impact on the reaction rate, with biological lipids and electron-poor alkynes showing greater reactivity. These new findings have implications for the

  Kinugasa反应在生物正交化学方面具有潜力，因为试剂可以是生物相容的。与其他生物正交反应产物不同，β-内酰胺具有潜在的反应性，可用于合成新的生物材料。应用的限制因素包括反应速度慢。本文中，我们报告了一种优化的含水铜（i）催化的炔烃-硝酮环加成反应，该反应涉及重排（CuANCR），并且通过使用表面活性剂胶束可以加快速率。我们研究了加速含水CuANCR反应的因素，并证明了与膜相关的模型肽的修饰得到增强。我们发现脂质/表面活性剂和炔烃结构对反应速率有重大影响，生物脂质和电子贫乏的炔烃表现出更大的反应活性。
• Studies on the Enantioselective Kinugasa Reaction: Efficient Synthesis of β-Lactams Catalyzed by<i>N</i>-PINAP/CuX Complexes
  作者：Karol Wolosewicz、Michał Michalak、Jakub Adamek、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1002/ejoc.201600050

  日期：2016.4

  enantioselective Kinugasa reactions between acyclic and, for the first time, cyclic nitrones and terminal alkynes are described herein. A catalytic amount of the readily available PINAP/CuX complexes, generated in situ, efficiently catalyzed the Kinugasa reactions, leading to a series of β-lactams with good enantioselectivities and moderate diastereoselectivities and yields. A broad range of nitrones and terminal

  本文首次描述了无环与环状硝酮和末端炔烃之间的催化对映选择性 Kinugasa 反应。催化量的容易获得的 PINAP/CuX 复合物，原位生成，有效地催化了衣笠反应，产生了一系列具有良好对映选择性和中等非对映选择性和产率的 β-内酰胺。在反应条件下可以耐受广泛的硝酮和末端炔烃，包括很少报道的烷基取代炔烃。Further investigations proved that the PINAP/CuX catalytic system enabled the synthesis of monobactams on the gram scale (without loss of stereoselectivity and yield) and also both enantiomers by the appropriate choice of readily available atropisomeric