1-(1-苯并呋喃-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 | 75277-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(1-苯并呋喃-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
• 中文别名: 1,2-乙二胺,N1,N1-二[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]-
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(1-Benzofuran-2-YL)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 75277-96-2
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₂
• 分子量: 214.144
• InChiKey: YOKGXQWCILDPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯并呋喃-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(1-苯并呋喃-2-基)-2,2-二氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-(1-苯并呋喃-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  增强邻基参与合成全氟烷基取代乙烯基环丙烷

  摘要：

  公开了一种用于从 α-CF3 高烯丙醇制备三氟甲基取代的乙烯基环丙烷的简单、高产、两步、一锅法。吸电子 CF3 基团对阳离子中间体的不稳定极大地增强了烯烃的相邻基团参与，从而使闭环占主导地位。该反应可以扩展到二氟甲基和五氟乙基，从而能够制备多种氟代烷基取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500565

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004018462A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (1): wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl-group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(Alk2)nR6 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and Alk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R4 is a group -(Alk3)pL2(Alk4)qR7 in which p and q, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and Alk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R7 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。
• Cyclization Reactions of 1-Amino-5-trifluoromethyl-5-thienyl-1-azapenta-1,4-dien-3-ones under Superelectrophilic Conditions: Synthesis of Novel Benzothiophenols, Cyclopentenols and Dihydrodiazepinols
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200801194

  日期：2009.3

  5-cyclization reactions to produce cyclopentenols 7a–d. Finally, 1-dimethylamino-substituted 1-azadienones 5k,l undergo 1,7-cyclization reactions to form novel dihydrodiazepinones 8a,b after tautomerization. On the basis of quantum chemical calculations we interpret these different types of multistep reactions to be cyclization reactions that proceed under superelectrophilic conditions through both

  三氟甲基取代的 1-amino-5-thienyl-1-aza-1,4-dien-3-ones 5 可在三步程序中以良好的收率从酮酯 1 中获得，经历三种不同类型的环化反应用大量过量的三氟甲磺酸处理后，取决于取代模式。因此，在噻吩基亚基的 3-位没有卤素取代基的起始材料 5a-f 经历 1,6-环化反应（羟基环化）得到苯硫酚衍生物 6。相反，5-（3-溴噻吩基）-取代的化合物 5g -j 进行 Nazarov 1,5-环化反应以产生环戊烯醇 7a-d。最后，1-二甲氨基取代的 1-氮杂二烯酮 5k,l 进行 1,7-环化反应，在互变异构化后形成新型二氢二氮杂酮 8a,b。在量子化学计算的基础上，我们将这些不同类型的多步反应解释为在超亲电条件下通过单和双阳离子中间体进行的环化反应。在 NICS 计算结果的基础上讨论了亲电和周环化模式。化合物 6、7 和 9 中的几种通过 X 射线衍射表征。（©
• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• NHC-Catalyzed ε-Umpolung via <i>p</i>-Quinodimethanes and Its Nucleophilic Addition to Ketones
  作者：Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.9b04409

  日期：2020.1.17

  An unprecedented NHC-catalyzed generation of p-quinodimethanes via ε-umpolung of 4-(chloromethyl)benzaldehydes and the following ε-addition to active ketones was developed. A series of active ketones, such as trifluoromethyl ketones and 1,2-dicarbonyl compounds, worked well for the reaction, giving the corresponding trifluoromethyl alcohols and α-hydroxyl carbonyl compounds in good yields.

  开发了一种空前的NHC催化产物，它是通过4-（氯甲基）苯甲醛的ε-苯甲酸酯和随后的ε-添加到活性酮中而生成的对-喹二甲烷。一系列活性酮，例如三氟甲基酮和1,2-二羰基化合物，对反应反应良好，从而以高收率得到相应的三氟甲基醇和α-羟基羰基化合物。