1-(2-乙烯基-1-哌啶基)乙酮 | 119554-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-乙烯基-1-哌啶基)乙酮
• 英文名称: Piperidine, 1-acetyl-2-ethenyl-(9CI)
• 英文别名: 1-(2-ethenylpiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 119554-68-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: AERRQUBTXDYAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙烯基-1-哌啶基)乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到(6E)-2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-azecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-乙烯基哌啶和1-酰基-2-乙烯基哌嗪通过酰胺烯醇化物的Aza-Claisen重排进行新的扩环反应

  摘要：

  摘要 实现了1-酰基-2-乙烯基哌啶和1-酰基-2-乙烯基哌嗪的扩环反应。酰胺烯醇化物诱导 1-酰基-2-氮杂环的氮杂-克莱森重排以良好的产率提供了相应的内酰胺，在羰基的 α 位具有各种取代基。

  DOI：

  10.1080/00397919608002605
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-trimethylsilylhept-5-en-1-amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-乙烯基-1-哌啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学中的新反应：烯丙基硅烷与硝酸铈铵的氧化闭环

  摘要：

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86650-3

文献信息

• Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20100121048A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound represented by the formula: (I) wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent (s); U, V and W are each independently C or N, provided that when any one of U, V and W is N, then the others should be C; Ra and Rb are each independently a cyclic group optionally having substituent(s), a C 1-10 alkyl group optionally having substituent(s), a C 2-10 alkenyl group optionally having substituent(s), or a C 2-10 alkynyl group optionally having substituent(s); X is a bond, or a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Y is a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Rc is a hydrocarbon group optionally containing heteroatom(s) as the constituting atom(s), which optionally has substituent(s); m and n are each independently 1 or 2; and ring B optionally further has substituent(s), or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中，环A是一种5或6成员的芳香杂环，可选地具有取代基；U、V和W分别独立地为C或N，但当U、V和W中的任何一个为N时，其他的应为C；Ra和Rb分别独立地为一个环状基团，可选地具有取代基；一个C1-10烷基，可选地具有取代基；一个C2-10烯基，可选地具有取代基；或一个C2-10炔基，可选地具有取代基；X是一条键或具有1到6个原子的主链间隔；Y是具有1到6个原子的主链间隔；Rc是一个含有杂原子作为构成原子的碳氢基团，可选地具有取代基；m和n分别独立地为1或2；环B可选地具有取代基，或其盐。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• WILSON, STEPHEN R.;AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3983-3995
  作者：WILSON, STEPHEN R.、AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E.

  DOI：——

  日期：——
• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative ring closure of allylsilanes with ceric ammonium nitrate
  作者：Stephen R. Wilson、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86650-3

  日期：1988.1

  Allylsilanes containing heteroatom nucleophiles yield cyclic products when treated with (NH4)2Ce(NO3)6. For example, hydroxy and amido-containing allylsilanes yield the corresponding tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and piperidine analogs. These reactions and their application to natural product synthesis will be discussed.

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。
• A New Ring Expansion Reaction of 1-Acyl-2-vinylpiperidine and 1-Acyl-2-Vinylpiperazine via Aza-Claisen Rearrangement of Amide Enolate
  作者：Young-Ger Suh、Jee-Yeon Lee、Soon-Ai Kim、Jae-Kyong Jung

  DOI：10.1080/00397919608002605

  日期：1996.5

  Abstract A new ring expansion reaction of 1-acyl-2-vinylpiperidines and 1-acyl -2-vinylpiperazines has been achieved. Amide enolate induced aza-Claisen rearrangements of 1-acyl-2-azacycles provide the corresponding lactams possessing various substituents at α-position of carbonyl in good yields.

  摘要 实现了1-酰基-2-乙烯基哌啶和1-酰基-2-乙烯基哌嗪的扩环反应。酰胺烯醇化物诱导 1-酰基-2-氮杂环的氮杂-克莱森重排以良好的产率提供了相应的内酰胺，在羰基的 α 位具有各种取代基。