1-(2-氨基-5-甲基苯基)-2-苯基乙酮 | 61871-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-甲基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-methylphenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-5-methylphenyl)-2-phenyletanone；2-amino-5-methyl-deoxybenzoin；2-Amino-5-methyl-desoxybenzoin；1-(2-amino-5-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 61871-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: TVLIEKASYWLOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲基苯基)-2-苯基乙酮 在 盐酸 作用下， 生成 6-methyl-3-phenyl-1H-cinnolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003706
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯 在 盐酸 、 tin 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-(2-氨基-5-甲基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Highly Effective One-Pot Synthesis of Quinolines from 2-Alkynylnitrobenzenes

  摘要：

  A highly effective one-pot synthesis of poly-substituted quinolines from 2-alkynylnitrobenzenes using inexpensive reagents has been developed. Reaction of 2-alkynylnitrobenzenes with Sn/HCl in EtOH resulted in the formation of 2-aminophenyl ketones and subsequently condensed in situ with ketones to form tri-substituted quinolines in 80-97% yields.

  DOI：

  10.3987/com-09-11890

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• 689. Indoles. Part IV. Synthetical applications of the oxidative fission of the C(2)-C(3) bond in indoles
  作者：D. W. Ockenden、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530003440

  日期：——
• Kornicka; Saczewski; Petrusewicz, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 1, p. 89 - 100
  作者：Kornicka、Saczewski、Petrusewicz、Rejdych、Tyacke、Hudson、Nutt

  DOI：——

  日期：——