1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲 | 2365-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲
• 英文名称: N₁-(2-chloroethyl)-N₁-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-1-nitrosourea；N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea；1-(2-chloroethyl)-3-nitrosourea-(15)N3,(15)N；N-Nitroso-N-(2-chlor-ethyl)-harnstoff；N-Nitroso-2-chloraethylharnstoff
• CAS: 2365-30-2
• 化学式: C₃H₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD01676573
• 分子量: 151.553
• InChiKey: NVKGVBZZSJFQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  -103.9°C (estimate)
• 密度：
  1.8802 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并将库存物品与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔注射（小鼠）LD50: 4.368 毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD10: 4.7 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃，在火场释放有毒氯化物及氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应低温、通风干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 水、二氧化碳、泡沫或沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲 在 thallium propoxide 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以28%的产率得到环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,3-恶二唑：在各种重要化学转化中非常难以捉摸的关键中间体

  摘要：

  推测4,5-二氢-1,2,3-恶二唑是从烯烃工业合成酮，体内DNA烷基化以及N-亚硝基脲分解的关键中间体。它们也是理论化学家非常感兴趣的主题。在本报告中，已通过NMR监测分析研究了4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的形成及其随后降解为副产物的过程。现在，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱以及在非常低的温度下进行的相关2D实验，已经证实了逃避特性难以捉摸的特性。我们用适当取代的N进行的实验在非极性条件下使用th（I）醇盐作为碱的亚硝基脲回答了有关4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的存在及其副产物的重要问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201502326
• 作为产物：
  描述：

  氨亚甲基丙二酸二乙酯 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically nitrogen-15- and carbon-13-labeled antitumor (2-haloethyl)nitrosoureas. The study of their conformations in solution by nitrogen-15 and carbon-13 nuclear magnetic resonance electronic control in their aqueous decomposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a010

文献信息

• Hyde,K.A. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, # 1, p. 1 - 14
  作者：Hyde,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LOWN, J. W.;CHAUHAN, S. M, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5309-5321
  作者：LOWN, J. W.、CHAUHAN, S. M, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of specifically nitrogen-15- and carbon-13-labeled antitumor (2-haloethyl)nitrosoureas. The study of their conformations in solution by nitrogen-15 and carbon-13 nuclear magnetic resonance electronic control in their aqueous decomposition
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo00339a010

  日期：1981.12
• 4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazole: A Very Elusive Key Intermediate in Various Important Chemical Transformations
  作者：Klaus Banert、Neeraj Singh、Benjamin Fiedler、Joachim Friedrich、Marcus Korb、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201502326

  日期：2015.10.19

  4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazoles are postulated to be key intermediates in the industrial synthesis of ketones from alkenes, in the alkylation of DNA in vivo, and in the decomposition of N‐nitrosoureas; they are also a subject of great interest for theoretical chemists. In the presented report, the formation of 4,5‐dihydro‐1,2,3‐oxadiazole and the subsequent decay into secondary products have been studied

  推测4,5-二氢-1,2,3-恶二唑是从烯烃工业合成酮，体内DNA烷基化以及N-亚硝基脲分解的关键中间体。它们也是理论化学家非常感兴趣的主题。在本报告中，已通过NMR监测分析研究了4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的形成及其随后降解为副产物的过程。现在，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱以及在非常低的温度下进行的相关2D实验，已经证实了逃避特性难以捉摸的特性。我们用适当取代的N进行的实验在非极性条件下使用th（I）醇盐作为碱的亚硝基脲回答了有关4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的存在及其副产物的重要问题。