1-(2-羟基苯基)-3-丁烯醇 | 67472-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-丁烯醇
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-butenyl)phenol
• 英文别名: 2-(1'-hydroxybut-3'-enyl)phenol；1-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-1-ol；1-(2-hydroxyphenyl)-3-buten-1-ol；2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenol；2-(1-Hydroxybut-3-enyl)phenol
• CAS: 67472-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YHAQIVRSLVEKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-丁烯醇 在 palladium diacetate 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-甲基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃酮的合成：一种新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应，涉及1,5-氢化物烷基到钯的迁移。

  摘要：

  通过使用新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应制备了一系列的2-甲基苯并二氢吡喃酮衍生物，其中涉及1,5-氢化物烷基向钯的迁移和直接的手性转移。

  DOI：

  10.1039/b711613f
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-tris(prop-2-enyl)-3H-2,1-benzoxasilole 在 potassium fluoride 、 双氧水 作用下， 以67%的产率得到1-(2-羟基苯基)-3-丁烯醇
  参考文献：
  名称：

  通过五价硅中间体的新型重排，新合成1,3-二氢苯并[1,2]恶唑。

  摘要：

  描述了一种新的苯并[1,2]恶唑的合成方法，其中发生了前所未有的分子内烯丙基转移，可能涉及五价硅中间体。

  DOI：

  10.1039/b311804e

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Highly sulphated cellulose: a versatile, reusable and selective desilylating agent for deprotection of alcoholic TBDMS ethers
  作者：Soma Shekar Dachavaram、Narsimha R. Penthala、Julie L. Calahan、Eric J. Munson、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c8ob01438h

  日期：——

  A mild, efficient and rapid protocol was developed for the deprotection of alcoholic TBDMS ethers using a recyclable, eco-friendly highly sulphated cellulose sulphate acid catalyst in methanol. This acid catalyst selectively cleaves alcoholic TBDMS ethers in bis-TBDMS ethers containing both alcoholic and phenolic TBDMS ether moieties.

  开发了一种温和，有效和快速的方案，使用可回收的，环境友好的高度硫酸化的硫酸纤维素硫酸酯催化剂在甲醇中脱醇TBDMS醚。该酸催化剂在含有醇和酚TBDMS醚部分的双-TBDMS醚中选择性裂解醇TBDMS醚。
• Highly Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Maleic Acid in Aqueous Media
  作者：Gang Zhao、Gui-long Li

  DOI：10.1055/s-2005-917088

  日期：——

  A highly efficient promoter for allylation of aldehydes in aqueous media was developed. Under the promotion of maleic acid, the allylation of various aldehydes can be finished in a short period of reaction time to afford the corresponding homoallylic alcohols in high to quantitative yields.

  开发了一种用于水性介质中醛烯丙基化的高效促进剂。在马来酸的促进下，各种醛的烯丙基化反应可以在很短的时间内完成，以高到定量的收率得到相应的高烯丙醇。
• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。
• Barbier-Type Allylation of Aldehydes and Ketones with Metallic Lead in Aqueous Media
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Guang-Fu Sun、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919708006791

  日期：1997.6

  Abstract Homoallylic alcohols can be obtained from allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide promoted by metallic lead. These reactions can be carried out smoothly in aqueous media.

  摘要 醛和酮与烯丙基溴在金属铅的促进下烯丙基化可制得高烯丙醇。这些反应可以在水性介质中顺利进行。