1-(2-苄基-1-苯并呋喃-3-基)哌啶 | 1037203-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(2-苄基-1-苯并呋喃-3-基)哌啶
• 英文名称: 1-(2-benzyl-1-benzofuran-3-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(2-benzylbenzofuran-3-yl)piperidine；1-(2-Benzyl-1-benzofuran-3-yl)piperidine
• CAS: 1037203-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: UAWQZMCFYLNYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-(2-苄基-1-苯并呋喃-3-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  酮丁胺盐作为有效合成3-氨基吲哚和苯并呋喃的关键中间体

  摘要：

  在此，我们描述了一种高产朝向的3-氨基-吲哚和-benzofurans至6中合成的方法π -electrocyclization。这是通过采取keteniminium盐，形成的高反应性的优点成为可能在原位通过与三氟甲磺酸酐和2-氟吡啶酰胺在轴承治疗α位上或者苯胺或苯氧基部分。这些温和的条件，除了快速提供3-氨基苯并杂环之外，还可以耐受各种官能团。进行了对照实验，以突出显示，在大多数情况下，烯酮胺确实是此类物种的反应性中间体和构象偏好，这是通过DFT研究进行了调查。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900217

文献信息

• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• CuSO ₄ nanoparticles loaded on carboxymethylcellulose/polyaniline composites: A highly efficient catalyst with enhanced catalytic activity in the synthesis of propargylamines, benzofurans, and 1,2,3‐triazoles
  作者：Zhian Xu、Jinxi Xu、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.6349

  日期：2021.10

  CuSO4NPs@CMC/PANI composites were successfully applied as catalysts in aldehyde-alkyne-amine (A3) coupling reactions, A3-cycloisomerization tandem reactions, and Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. All reactions proceeded smoothly and afforded the desired products in excellent yields. Moreover, no significant decrease in catalytic ability was observed in A3 model reaction after 15 recycles

  通过苯胺与羧甲基纤维素钠（CMC）的一锅一步界面氧化聚合制备了一种新型高效的多相CuSO 4纳米粒子（CuSO 4 NPs）固定在羧甲基纤维素/聚苯胺（CuSO 4 NPs@CMC/PANI）复合材料上。软模板和CuSO 4作为催化剂。原位形成的 CuSO 4 NPs 均匀而牢固地分散在所得复合材料上，并通过与羟基 (─OH)、羧酸根 (─COO −)、氮原子以及 CMC/PANI 复合材料的离域 π-π 共轭苯和醌部分。通过 X 射线光电子能谱 (XPS)、透射电子显微镜 (TEM)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS) 系统地表征了所制造复合材料的形貌、组成和结构。 、傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA) 和导数热重分析 (DTG) 技术。CuSO 4 NPs@CMC/PANI 复合材料已成功用作醛-炔-胺（A 3）偶联反应的催化剂，A
• New domino approach for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans via copper-catalyzed multi-component coupling reactions followed by cyclization
  作者：Hongfeng Li、Jun Liu、Bin Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.204

  日期：2009.5

  An efficient domino process for the construction of 2,3-disubstituted benzo[b]furans has been developed via copper-catalyzed three-component coupling reactions of salicylaldehydes, amines, and alkynes followed by base-assisted O-annulation reaction.

  通过铜催化的水杨醛，胺和炔烃的三组分偶联反应，然后进行碱辅助的O型环化反应，已经开发出了一种高效的多米诺方法，用于构建2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃。
• Facile and efficient synthesis of polyfunctionalized benzofurans: three-component coupling reactions from an alkynylsilane, an o-hydroxybenzaldehyde derivative, and a secondary amine by a Cu(I)–Cu(II) cooperative catalytic system
  作者：Norio Sakai、Naoki Uchida、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.111

  日期：2008.5

  DMAP effectively catalyzed a three-component coupling reaction involving an alkynylsilane, an o-hydroxybenzaldehyde derivative, and a secondary amine. The reaction proceeded via intramolecular 5-exo-dig cyclization, resulting in direct synthesis of the corresponding benzofuran derivatives in moderate to excellent yields.

  5摩尔％的Cu（OTf）2和CuCl在DMAP存在下的组合有效地催化了三组分偶联反应，该反应涉及炔基硅烷，邻羟基苯甲醛衍生物和仲胺。该反应通过分子内5-进行外切-挖环化，从而产生相应的苯并呋喃衍生物的直接合成在中度至良好的产率。
• Green bio‐based synthesis of Fe ₂ O ₃ @SiO ₂ ‐IL/Ag hollow spheres and their catalytic utility for ultrasonic‐assisted synthesis of propargylamines and benzo[ <i>b</i> ]furans
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1002/aoc.4029

  日期：2018.2

  A novel magnetic hybrid system containing nano‐magnetic Fe2O3 hollow spheres, silica shell, [pmim]Cl ionic liquid and silver nanoparticles was synthesized and characterized. The silver nanoparticles were prepared via biosynthesis using Achillea millefolium flower as reducing and stabilizing agent. The hybrid system was successfully used as an efficient and reusable catalyst for promoting green ultrasonic‐assisted

  合成并表征了一种新型的磁混合系统，该系统包含纳米磁性的Fe 2 O 3空心球，二氧化硅壳，[pmim] Cl离子液体和银纳米颗粒。通过使用A草花作为还原剂和稳定剂，通过生物合成来制备银纳米颗粒。该杂化系统已成功用作促进绿色超声辅助A 3和KA 2偶联反应以及苯并[ b]的有效且可重复使用的催化剂。呋喃合成。发现用非磁性部分装饰磁芯会​​降低最大饱和磁化强度。但是，催化剂仍然是超顺磁性的，可以使用外部磁体将其简单地从反应混合物中分离出来。通过研究催化剂的可重复使用性和稳定性以及银的浸出，也证实了催化剂的非均质性质。使用水性介质，高收率，较短的反应时间，宽的底物耐受性和所需的催化剂量低是该方案的优点。