Cyclopropanecarboxylic acid [6-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-1H-indazol-3-yl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid [6-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-1H-indazol-3-yl]-amide
• 英文别名: N-[6-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-1H-indazol-3-yl]cyclopropanecarboxamide；N-[6-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)-1H-indazol-3-yl]cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: MNNYKYHFLQMZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Cyclopropanecarboxylic acid [6-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-1H-indazol-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代吲唑衍生物作为高效铁调素生产抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  铁调素已经成为系统性铁稳态的主要调节分子。抑制铁调素可能是一种有利于治疗慢性疾病性贫血（ACD）的策略。我们在此报告了一系列作为铁调素生产抑制剂的吲唑化合物的合成和构效关系（SAR）。化合物1的优化研究产生了有效的铁调素生成抑制剂45，该抑制剂在小鼠IL-6诱导的急性炎症模型中显示出血清铁调素降低的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.056

文献信息

• 6-Heteroaryl-pyrazolo[3,4-b]pyridines: potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)
  作者：Jason Witherington、Vincent Bordas、Alessandra Gaiba、Antoinette Naylor、Anthony D. Rawlings、Brian P. Slingsby、David G. Smith、Andrew K. Takle、Robert W. Ward

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00646-2

  日期：2003.9

  A series of 6-heteroaryl-pyrazolo[3,4-b]pyridines has been optimised to afford potent inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3). These analogues display excellent selectivity over the closely related Cyclin Dependant Kinase-2 (CDK-2). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and SAR studies of 3,6-disubstituted indazole derivatives as potent hepcidin production inhibitors
  作者：Takeshi Fukuda、Kenjiro Ueda、Takashi Ishiyama、Riki Goto、Sumie Muramatsu、Masami Hashimoto、Kengo Watanabe、Naoki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.056

  日期：2017.5

  hepcidin could be a strategy favorable to treating anemia of chronic disease (ACD). We report herein the synthesis and structure-activity relationships (SARs) of a series of indazole compounds as hepcidin production inhibitors. The optimization study of compound 1 led to a potent hepcidin production inhibitor 45, which showed serum hepcidin lowering effects in a mouse IL-6 induced acute inflammatory model

  铁调素已经成为系统性铁稳态的主要调节分子。抑制铁调素可能是一种有利于治疗慢性疾病性贫血（ACD）的策略。我们在此报告了一系列作为铁调素生产抑制剂的吲唑化合物的合成和构效关系（SAR）。化合物1的优化研究产生了有效的铁调素生成抑制剂45，该抑制剂在小鼠IL-6诱导的急性炎症模型中显示出血清铁调素降低的作用。