1-(3-甲基苯基)哌啶 | 71982-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)哌啶
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)piperidine
• 英文别名: 1-(m-tolyl)piperidine；1-(3-methylphenyl)piperidine
• CAS: 71982-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD00961873
• 分子量: 175.274
• InChiKey: FWKITFSPALLPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  84 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)哌啶 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶衍生物的环收缩和甲酰基化官能化选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯

  摘要：

  在本文中，提出了通过N-取代的哌啶的级联反应选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯的方法。从机理上讲，吡咯烷-2-酮的形成涉及一个多米诺过程，包括原位形成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧和ipso-氧化。另一方面，据信3-碘吡咯是通过首先生成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧，脱氢，碘化和芳构化。有趣的是，可以从相同的底物选择性地获得吡咯烷-2-酮或3-碘吡咯，并且可以通过使用特定的氧化剂和添加剂容易地调节选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02640h
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-(Benzotriazol-1-yl)-1-(3-methylphenyl)piperidin-2-yl]benzotriazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1-(3-甲基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of benzotriazole. A novel and versatile synthesis of 1-alkyl-, 1-aryl-, 1-(alkylamino)-, or 1-amido-substituted and of 1,2,6-trisubstituted piperidines from glutaraldehyde and primary amines or monosubstituted hydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a041

文献信息

• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• 一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109232356B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2，接着将化合物2、钯盐、氧化剂、添加剂和醇混和，在CO气氛中加热反应得到吡咯甲酸酯类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶的氧化缩环、脱羰、脱氢、β位碘代和芳构化等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，接着与CO和醇发生的插羰酯化反应，得到吡咯甲酸酯类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯甲酸酯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• 一种N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369497B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种N‑吡咯基哌啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、铜盐、配体、碱和哌啶混和，加热反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶类化合物的氧化缩环、脱羰、脱氢、芳构化和β位碘代等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，然后通过碘代吡咯与哌啶的偶联反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为N‑吡咯基哌啶类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Platinum/Scandium-Cocatalyzed Cascade Cyclization and Ring-Opening Reaction of Tertiary Amines with Substituted Salicylaldehydes to Synthesize 3-(Aminoalkyl)coumarins
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo102219z

  日期：2011.1.7

  oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen followed by reactions with substituted salicylaldehydes is revealed. The in situ formed enamines reacted with various salicylaldehydes, which resulted in the development of a one-pot synthetic protocol involving aldol reaction, cyclization, and then ring-opening.

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。