1-(4-三氟甲基-吡啶-2-基)-哌嗪 | 118708-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-三氟甲基-吡啶-2-基)-哌嗪
• 中文别名: 2-哌嗪基-4-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 1-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]piperazine
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazine；1-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine；1-(4-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)piperazine；4-trifluoromethyl-2-(1-piperazinyl)-pyridine；1-(4-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazine；1-(4-trifluoromethyl-2-pyridyl)piperazine
• CAS: 118708-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₃
• mdl: MFCD00114707
• 分子量: 231.221
• InChiKey: GRKRSFCFKGOSNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基-吡啶-2-基)-哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((1S,3R)-3-amino-1-isopropylcyclopentyl)(4-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  当结构亲和关系满足结构动力学关系时：3-（（Inden-1-yl）amino）-1-isopropyl-cyclopentane-1-Carboxamides作为CCR2拮抗剂

  摘要：

  趋化因子配体2（CCL2）通过与G蛋白偶联受体CCR2的相互作用介导单核细胞趋化性到达炎症位点。临床前动物模型表明，CCL2-CCR2轴在炎性疾病状态（例如多发性硬化，动脉粥样硬化，胰岛素抵抗，再狭窄和神经性疼痛）的发生和维持中起关键作用，可以通过抑制CCR2来治疗受体。但是，在临床试验中，CCR2的高亲和力抑制剂经常显示出疗效不足。我们先前已经描述了一种设计高亲和力CCR2拮抗剂的新方法，方法是考虑它们在受体上的停留时间（RT）。这里，我们报告了我们对一系列3-（（茚-1-基）氨基）-1-异丙基-环戊烷-1-羧酰胺作为CCR2的结构亲和关系（SAR）和结构动力学关系（SKR）研究的发现。拮抗剂。SAR研究表明，这类化合物可耐受茚基环上的大量取代基，而亲和力只有很小的变化。但是，SKR受结构的微小修改的影响很大。SAR和SKR的结合在铅击过程中导致发现了新的高亲和力和长时间驻留的CCR2拮抗剂（化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(4-三氟甲基-吡啶-2-基)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有混合结构的新型苯甘氨酰胺衍生物可作为新型广谱抗惊厥药的候选者

  摘要：

  在本研究中，应用集中的组合化学方法将众所周知的 TRPV1 拮抗剂的结构片段与我们小组先前发现的强效抗惊厥先导化合物KA-104合并。因此，在体内和体外试验中设计、合成和表征了一系列 22 种原始化合物。获得的化合物在最大电击 (MES) 测试和 6 Hz 癫痫模型（使用 32 和 44 mA 电流强度）中显示出强大的体内抗癫痫活性。最有效的化合物53和60显示出以下药理学特征：ED 50 = 89.7 mg/kg (MES)、ED 50 = 29.9 mg/kg (6 Hz, 32 mA)、ED 50= 68.0 mg/kg (6 Hz, 44 mA), ED 50 = 73.6 mg/kg (MES), ED 50 = 24.6 mg/kg (6 Hz, 32 mA), ED 50 = 56.3 mg/kg (6赫兹，44毫安），分别。此外，53和60对iv PTZ 癫痫发作阈值有效，

  DOI：

  10.3390/cells11121862
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-三氟甲基-吡啶-2-基)-哌嗪 、 1-(4-溴丁基)吡咯烷-2-酮 在 1-(4-三氟甲基-吡啶-2-基)-哌嗪 作用下， 生成 Org 13011
  参考文献：
  名称：

  4-[4- or 6-(trifluoromethyl-2-pyridinyl)]-1-piperazinylalkyl substituted

  摘要：

  本发明涉及神经阻滞剂/抗抑郁剂4-[4-或6-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1-哌嗪基烷基取代内酰胺衍生物，其具有通式I的一般结构：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是CF.sub.3，另一个是氢或CF.sub.3；R.sub.3是氢或(1-4C)烷基；n是从4到5的整数；m是从1到2的整数；或其药学上可接受的盐。该发明还包括制备这些化合物及其盐的方法。

  公开号：

  US05180726A1

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Piperazine Scaffolds Under Aerobic and Solvent-Free Conditions
  作者：Sean W. Reilly、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02591

  日期：2016.10.21

  A facile Pd-catalyzed methodology providing an efficient synthetic route to biologically relevant arylpiperazines under aerobic conditions is reported. Electron donating and sterically hindered aryl chlorides were aminated to afford yields up to 97%, with examples using piperazine as solvent, illustrating an ecofriendly, cost-effective synthesis of these privileged structures.

  据报道，一种简便的钯催化方法为有氧条件下生物相关的芳基哌嗪提供了有效的合成路线。给电子和位阻芳基氯化物被胺化，产率高达 97%，其中使用哌嗪作为溶剂的例子，说明了这些特殊结构的生态友好、经济有效的合成。
• [EN] CCR2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU CCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2016187393A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I) and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of CCR2 receptors.

  提供了一些调节CCR2受体的化合物。这些化合物具有一般公式(I)，在制药组合物、治疗涉及CCR2受体病理性激活的疾病和疾病的方法中是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。