1-(4-氯苯基)-2-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 | 88675-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-吗啉-4-基-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-morpholino-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(morpholin-4-yl)-2-phenylethan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-2-morpholin-4-yl-2-phenylethanone
• CAS: 88675-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: NSCXCYMVBDUSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-溴-1-(4-氯苯基)-2-苯基乙基-1-酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.4%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-吗啉-4-基-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of hydrochlorides of substituted α-aminoacetophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765023

文献信息

• Pd⁰ -Catalyzed Four-Component Reaction of Aryl Halide, CO, <i>N</i> -Tosylhydrazone, and Amine
  作者：Yiyang Liu、Zhen Zhang、Songnan Zhang、Yan Zhang、Jianbo Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/asia.201801324

  日期：2018.12.4

  A Pd0‐catalyzed four‐component cascade reaction of an aryl halide, CO, an N‐tosylhydrazone, and an amine affording α‐amino ketone has been developed. This reaction involves a sequential carbonylation, metal carbene migratory insertion, and amination. Control experiments and DFT calculations further reveal the reaction sequence and chemoselectivity of individual components in this cascade process.

  已经开发了芳基卤化物，CO，N-甲苯磺酰hydr和提供α-氨基酮的胺的Pd 0催化四组分级联反应。该反应涉及顺序的羰基化，金属卡宾迁移插入和胺化。对照实验和DFT计算进一步揭示了该级联过程中各个组分的反应顺序和化学选择性。
• Palladium-catalyzed benzylic C(sp³)–H carbonylative arylation of azaarylmethyl amines with aryl bromides
  作者：Haoqiang Zhao、Bowen Hu、Lijin Xu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc02078a

  日期：——

  highly selective palladium-catalyzed carbonylative arylation of weakly acidic benzylic C(sp3)–H bonds of azaarylmethylamines with aryl bromides under 1 atm of CO gas has been achieved. This work represents the first examples of use of such weakly acidic pronucleophiles in this class of transformations. In the presence of a NIXANTPHOS-based palladium catalyst, this one-pot cascade process allows a range

  在 1 atm CO 气体下，实现了氮杂芳基甲基胺的弱酸性苄基 C(sp 3 )-H 键与芳基溴的高选择性钯催化羰基化芳基化。这项工作代表了在此类转化中使用此类弱酸性亲核试剂的第一个例子。在基于 NIXANTPHOS 的钯催化剂存在下，这种一锅级联工艺允许一系列含有吡啶基、喹啉基和嘧啶基部分的氮杂芳基甲基胺以及无环和环状胺与芳基溴和 CO 进行有效反应，生成 α-氨基芳基-氮杂芳基甲基酮的产率中等至较高，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该反应通过苄基 C-H 键的原位可逆去质子化产生活性碳负离子，从而避免预官能化有机金属试剂和产生额外的废物。重要的是，产品的操作简单性、可扩展性和多样性凸显了该协议的潜在适用性。
• Synthesis and antiinflammatory activity of hydrochlorides of substituted α-aminoacetophenones
  作者：S. A. Gabrielyan、G. A. Gevorgyan、N. A. Apoyan、L. P. Podol'skaya、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00765023

  日期：1983.10