1-(5-氯-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮 | 42456-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1-(5-氯-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮
• 中文别名: 氯霉素试剂
• 英文名称: 5-acetyl-2-chloro-3-nitrothiophene
• 英文别名: 2-Chlor-3-nitro-5-acetylthiophen；2-chloro-3-nitro-5-acetylthiophene；1-(5-Chloro-4-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-one；1-(5-chloro-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 42456-75-7
• 化学式: C₆H₄ClNO₃S
• mdl: MFCD00084858
• 分子量: 205.622
• InChiKey: HHHNIUPEIAJYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮 在 三乙基硅烷 、 sodium sulfide 、 乙醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl N-<2-(4-chlorobenzylthio)-5-ethyl-3-thienyl>oxamate
  参考文献：
  名称：

  硫杂环丁烷含o，n-和s，n-杂环的化学研究。16 †。某些具有潜在钙拮抗活性的噻吩并[1,4]噻嗪衍生物的合成

  摘要：

  已经合成了取代的噻吩并[1,4]噻嗪衍生物。它们是有效的脑保护剂和钙拮抗剂的化合物3 [2]的硫脲类化合物。研究活动集中在结构3的化合物的制备上，以最大程度地减少其不良症状。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350651
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-4-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-ol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 TPGS-750-M 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-(5-氯-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  室温下，水中活性醇的选择性氧化。

  摘要：

  在含有由设计表面活性剂TPGS-750-M组成的纳米反应器的水中，烯丙醇和苯甲醇可以被选择性氧化为它们相应的醛或酮。氧化依赖于催化量的CuBr，bpy和TEMPO，以及N-甲基咪唑。空气是化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc05163g

文献信息

• Studies on the chemistry of thienoannelated<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 17. Preparation of 1<i>H</i>-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-1-carboxarnides as smooth muscle relaxants
  作者：Maria E. Schreder、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570370220

  日期：2000.3

  A new series of substituted thieno[1,4]thiazines with an urea moiety has been designed. The synthesis and results of replacement of the quinoline and indoline moieties of lead structure 1 are described. The key step in preparation was the substitution with 4-nitrophenyl chloroformate to obtain the required reactivity for substitution with diamines. Structural modifications of the amino side chain with

  设计了一系列新的具有脲部分的取代噻吩并[1,4]噻嗪。描述了引线结构1的喹啉和吲哚部分的合成和取代结果。制备的关键步骤是用氯甲酸4-硝基苯酯取代以获得所需的反应性，以二胺取代。为了发现组织特异性化合物，进行了氨基侧链的结构修饰。药理测试探索了推测的钙通道拮抗作用和钾通道开放作用。
• Synthesis and biological evaluation of thiazole derivatives as novel USP7 inhibitors
  作者：Chao Chen、Jiemei Song、Jinzheng Wang、Chang Xu、Caiping Chen、Wei Gu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.018

  日期：2017.2

  USP7 has been regarded as a potential drug target for cancer therapy. Inhibitors of USP7 have been recently shown to suppress tumor cell growth in vitro and in vivo. Based on leading USP7 inhibitors P5091 and P22077, we designed and synthesized a series of thiazole derivatives. The results of in vitro assays showed that the thiazole compounds exhibited low micromolar inhibition activity against both

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。
• [EN] ANTI-NEOPLASTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTINÉOPLASIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：PROGENRA INC

  公开号：WO2010114881A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are novel compounds which are useful as therapeutics, especially in anti-neoplastic therapy and in other therapeutic regimes where cysteine protease inhibition is implicated.

  公开的是新型化合物，这些化合物在治疗上具有用途，特别是在抗肿瘤治疗和其他涉及半胱氨酸蛋白酶抑制的治疗方案中。
• Mechanism of Action of 5-Nitrothiophenes against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ruben C. Hartkoorn、Olga B. Ryabova、Laurent R. Chiarelli、Giovanna Riccardi、Vadim Makarov、Stewart T. Cole

  DOI：10.1128/aac.02693-13

  日期：2014.5

  On using the streptomycin-starved 18b strain as a model for nonreplicating Mycobacterium tuberculosis , we identified a 5-nitrothiophene compound as highly active but not cytotoxic. Mutants resistant to 5-nitrothiophenes were found be cross-resistant to the nitroimidazole PA-824 and unable to produce the F ₄₂₀ cofactor. Furthermore, 5-nitrothiophenes were shown to be activated by the F ₄₂₀ -dependent nitroreductase Ddn and to release nitric oxide, a mechanism of action identical to that described for nitroimidazoles.

  摘要 关于使用链霉素饥饿的 18b 株作为非复制结核分枝杆菌的模型 结核分枝杆菌 我们发现一种 5-硝基噻吩化合物具有很高的活性，但没有细胞毒性。发现对 5-硝基噻吩类化合物具有抗性的突变体对硝基咪唑 PA-824 具有交叉抗性，并且不能产生 F 420 辅助因子。此外，5-硝基噻吩被 F 420 -依赖性硝基还原酶 Ddn 激活并释放一氧化氮，其作用机制与硝基咪唑的作用机制相同。
• Aromatic nucleophilic substitution reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes with piperidine and aniline in methanol. Substituent constants for the thiophene system
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Caterina Arnone、Elisabetta Mezzina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29940002187

  日期：——

  The rate constants for the reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes 1–4 with aniline and of compounds (4) with piperidine in methanol have been measured at various temperatures. By using the data obtained in this work as well as previously available data sets, a series of optimized ‘thiophene’σT values has been calculated. The susceptibility constants ρ(L)of the various sets have been analysed

  对于某些2-L-3-硝基-5--X-噻吩的反应速率常数1 - 4与苯胺和化合物（的4用在甲醇中的哌啶）已经在不同温度下进行了测量。通过使用在这项工作中获得的，以及先前可用的数据集的数据，一系列优化“thiophene'σ的Ť值已被计算。在反应性-选择性原理的框架内分析了各种集合的磁化常数ρ（L）。

表征谱图