1-(5-氯-噻吩-2-基)-乙醇 | 125712-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1-(5-氯-噻吩-2-基)-乙醇
• 英文名称: 1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(5-Chlorothiophen-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 125712-84-7
• 化学式: C₆H₇ClOS
• mdl: MFCD08443469
• 分子量: 162.64
• InChiKey: WPAVSEJRMIJWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-噻吩-2-基)-乙醇 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-氯-2-噻吩羧胺
  参考文献：
  名称：

  Novel and Direct Transformation of Methyl Ketones or Carbinols to Primary Amides by Employing Aqueous Ammonia

  摘要：

  A novel and direct transformation of aryl, heteroaryl, vinyl, or ethynyl methyl ketones or carbinols to corresponding primary amides has been developed. An iodine-NH3 center dot H2O system was proven to be efficient for this reaction and afforded the expected products with good yields in aqueous media. A tandem Lieben-Haller-Bauer reaction mechanism was involved in this type of reaction and is proposed for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol901250c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 C₁₈H₃₇BrNO₄P₂Re 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-(5-氯-噻吩-2-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  含氨基双亚膦酸酯的hen和锰配合物：酮加氢反应的合成，表征和催化活性

  摘要：

  制备了一系列容易获得且易于调节的氨基二亚膦酸酯配体负载的rh和锰配合物，并通过NMR和IR光谱，HR质谱，元素分析和X射线衍射研究对其进行了表征。这些配合物已经在酮的氢化中进行了测试。值得注意的是，一种带有NH部分的rh络合物被证明比该系列的其余部分具有更高的活性。在0.5 mol％的催化剂和1 mol％的t BuOK的存在下，反应在120 bar，50 bar H 2的条件下进行得很好。有趣的是，可以通过NMR逐步跟踪预催化剂的活化作用，并通过X射线衍射研究对氢化ium进行表征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00020

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Derivatives Catalyzed by an Inexpensive Phosphine-Free Manganese Precatalyst
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Ding Wang、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01657

  日期：2017.7.7

  A very simple and inexpensive catalytic system based on abundant manganese as transition metal and on an inexpensive phosphine-free bidendate ligand, 2-(aminomethyl)pyridine, has been developed for the reduction of a large variety of carbonyl derivatives with 2-propanol as hydrogen donor. Remarkably, the reaction proceeds at room temperature with low catalyst loading (down to 0.1 mol %) and exhibits

  已经开发了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于大量的锰作为过渡金属和廉价的无膦二齿配体2-（氨基甲基）吡啶，用于以2-丙醇为氢还原多种羰基衍生物。捐赠者。显着地，反应在室温下以低的催化剂负载量（低至0.1mol％）进行并且表现出对官能团的良好耐受性。获得了较高的TON（2000）和TOF（3600h –1）。
• Rhenium and Manganese Complexes Bearing Amino-Bis(phosphinite) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Hydrogenation of Ketones
  作者：Haoran Li、Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Maxime Ducamp、Mickaël Henrion、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Christophe Darcel、Jean-François Carpentier、Jean-François Soulé、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00020

  日期：2018.4.23

  A series of rhenium and manganese complexes supported by easily accessible and easily tunable amino-bisphosphinite ligands was prepared and characterized by NMR and IR spectroscopy, HR mass spectrometry, elemental analysis, and X-ray diffraction studies. These complexes have been tested in the hydrogenation of ketones. Notably, one of the rhenium complexes, bearing an NH moiety, proved significantly

  制备了一系列容易获得且易于调节的氨基二亚膦酸酯配体负载的rh和锰配合物，并通过NMR和IR光谱，HR质谱，元素分析和X射线衍射研究对其进行了表征。这些配合物已经在酮的氢化中进行了测试。值得注意的是，一种带有NH部分的rh络合物被证明比该系列的其余部分具有更高的活性。在0.5 mol％的催化剂和1 mol％的t BuOK的存在下，反应在120 bar，50 bar H 2的条件下进行得很好。有趣的是，可以通过NMR逐步跟踪预催化剂的活化作用，并通过X射线衍射研究对氢化ium进行表征。
• Hydrogenation of Carbonyl Derivatives with a Well-Defined Rhenium Precatalyst
  作者：Duo Wei、Thierry Roisnel、Christophe Darcel、Eric Clot、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201601141

  日期：2017.1.9

  The first efficient and general rhenium‐catalyzed hydrogenation of carbonyl derivatives was developed. The key to the success of the reaction was the use of a well‐defined rhenium complex bearing a tridentate diphosphinoamino ligand as the catalyst (0.5 mol %) at 70 °C in the presence of H2 (30 bar). The mechanism of the reaction was investigated by DFT(PBE0‐D3) calculations.

  开发了第一个有效的普通general催化的羰基衍生物加氢反应。反应成功的关键是在70°C的H 2（30 bar）存在下，使用定义明确的带有三齿二膦氨基配体的rh络合物作为催化剂（0.5 mol％）。通过DFT（PBE0-D3）计算研究了反应的机理。
• General and Highly Efficient Iron‐Catalyzed Hydrogenation of Aldehydes, Ketones, and α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301239

  日期：2013.5.3

  EnvIRONmentally friendly: The title hydrogenation of aldehydes, ketones, and α,β‐unsaturated aldehydes is reported. In the presence of the catalyst 1, primary, secondary, and allylic alcohols were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The catalyst is easily and inexpensively prepared, and is also stable to air, water, and column chromatography.

  环境友好：据报道标题为醛，酮和α，β-不饱和醛的氢化反应。在催化剂1的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率获得伯，仲和烯丙基醇。该催化剂容易且廉价地制备，并且对空气，水和柱色谱法也是稳定的。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING ORGANOSULFUR COMPOUND AND PESTICIDAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANO-SOUFRÉ CONTENANT DU FLUOR ET COMPOSITION PESTICIDE COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009028727A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  There is provided a fluorine-containing organosulfur compound having an excellent controlling effect on arthropod pests represented by the formula (I): wherein m represents 0 or 1; n represents 0, 1 or 2; A represents an optionally substituted 5-membered aromatic heterocyclic group; R1 and R3 are independently represent an optionally substituted C1-C4 chain hydrocarbon group, -C(=G)R5, cyano, halogen or hydrogen; R2 and R4 independently represent an optionally substituted C1-C4 chain hydrocarbon group, halogen or hydrogen; Q represents a C1-C5 haloalkyl group containing at least one fluorine, or fluorine; G represents oxygen or sulfur; and R5 represents optionally substituted C1-C4 alkyl, hydroxyl, optionally substituted C1-C4 alkoxy, optionally substituted C3-C6 alkenyloxy, optionally substituted C3-C6 alkynyloxy, amino, optionally substituted C1-C4 alkylamino, optionally substituted di(C1-C4 alkyl)amino, C2-C5 cyclic amino or hydrogen.

  提供一种含氟有机硫化合物，对由公式（I）表示的节肢动物害虫具有优异的控制效果：其中m表示0或1；n表示0、1或2；A表示可选择取代的5-成员芳香杂环基团；R1和R3独立地表示可选择取代的C1-C4链烃基团，-C(=G)R5，氰基，卤素或氢原子；R2和R4独立地表示可选择取代的C1-C4链烃基团，卤素或氢原子；Q表示含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基团，或氟原子；G表示氧或硫；R5表示可选择取代的C1-C4烷基，羟基，可选择取代的C1-C4烷氧基，可选择取代的C3-C6烯基氧基，可选择取代的C3-C6炔基氧基，氨基，可选择取代的C1-C4烷基氨基，可选择取代的二（C1-C4烷基）氨基，C2-C5环氨基或氢原子。