1-(5-甲氧基-1-苯并呋喃-3-基)乙酮 | 17249-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(5-甲氧基-1-苯并呋喃-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: 1-(5-methoxy-benzofuran-3-yl)-ethanone；3-Acetyl-5-methoxy-benzofuran；1-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 17249-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01312615
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HPOZQZRTVYGUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-1-苯并呋喃-3-基)乙酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(hydroxybenzofuryl-3)(5-methoxybenzofuryl-3)ketone
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺酸的缩醛。59.双（苯并呋喃基-3）酮的衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509698

文献信息

• Optimization of TAM16, a Benzofuran That Inhibits the Thioesterase Activity of Pks13; Evaluation toward a Preclinical Candidate for a Novel Antituberculosis Clinical Target
  作者：Caroline Wilson、Peter Ray、Fabio Zuccotto、Jorge Hernandez、Anup Aggarwal、Claire Mackenzie、Nicola Caldwell、Malcolm Taylor、Margaret Huggett、Michael Mathieson、Dinakaran Murugesan、Alasdair Smith、Susan Davis、Mattia Cocco、Maloy K. Parai、Arjun Acharya、Fabio Tamaki、Paul Scullion、Ola Epemolu、Jennifer Riley、Laste Stojanovski、Eva Maria Lopez-Román、Pedro Alfonso Torres-Gómez、Ana Maria Toledo、Laura Guijarro-Lopez、Isabel Camino、Curtis A. Engelhart、Dirk Schnappinger、Lisa M. Massoudi、Anne Lenaerts、Gregory T. Robertson、Chris Walpole、David Matthews、David Floyd、James C. Sacchettini、Kevin D. Read、Lourdes Encinas、Robert H. Bates、Simon R. Green、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01586

  日期：2022.1.13

  preexisting clinical resistance to current treatments. Benzofuran 1 was identified as a potential lead for TB inhibiting a novel target, the thioesterase domain of Pks13. Although, having promising activity against Mycobacterium tuberculosis, its main liability was inhibition of the hERG cardiac ion channel. This article describes the optimization of the series toward a preclinical candidate. Despite

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。
• Bicyclic heteroaryl derivatives
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20050187390A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  本发明涉及用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20090081165A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  本发明揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• MUXANOVA, T. I.;ALEKSEEVA, L. M.;GRANIK, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 888-891
  作者：MUXANOVA, T. I.、ALEKSEEVA, L. M.、GRANIK, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• US7511145B2
  申请人：——

  公开号：US7511145B2

  公开（公告）日：2009-03-31