1-(5-甲氧基萘-2-基)乙酮 | 56894-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(5-甲氧基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5-methoxynaphthalene；methyl (5-methoxynaphth-2-yl)ketone；1-(5-Methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 56894-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WSEVPSKUQPRHKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲氧基萘-2-基)乙酮 、 N-苯基苄脒 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 苯胺 、 lithium bromide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-(5-methoxynaphthalen-2-yl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper and zinc co-catalyzed synthesis of imidazoles via the activation of sp3 C–H and N–H bonds

  摘要：

  An efficient and facile approach to synthesize imidazoles from amidines and arylketone via oxidative coupling of sp(3) C-H bond and N-H bond is reported. This strategy exhibits high performance in terms of regioselectivity with moderate to high yields by using easily available materials, and provides an alternative method to synthesize multi-substituted imidazole skeletons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.054
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-甲氧基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢键定向催化：更快，区域选择性和更清洁的醇中富电子烯烃的Heck芳基化反应。

  摘要：

  提出了一种富电子烯烃的区域选择性Heck反应的一般方法。快速，高度区域选择性Pd催化的富电子烯烃，乙烯基醚（1 ad），羟基乙烯基醚（1 e，f），酰胺（1 g，h）和取代的乙烯基醚（1i）的α-芳基化反应首次使用廉价，绿色和易得的醇，使用各种范围的芳基溴化物（2 ar），无需任何卤化物清除剂或盐添加剂。该反应以高效率进行，仅在2-丙醇中，特别是在乙二醇中产生α-产物。在后者中，可以在钯负载量为0.1 mol％的条件下催化芳基化反应，并在短至0.5 h的时间内完成。醇类溶剂在促进α区域控制方面的卓越性能归因于其氢键给体能力，据信这有助于卤化物阴离子从PdII上解离，因此，产生了关键的离子型PdII-烯烃中间体alpha产品。通过在21种不同溶剂中进行基准芳基化反应的研究，进一步增强了这一信念。研究表明，几乎所有质子溶剂都发生排他性的α-区域选择性芳基化反应，并且α-芳基化速率与溶剂参数E（

  DOI：

  10.1002/chem.200800411

文献信息

• Dethioacetalisation de dithiannes-1,3 par des tribromures de phosphonium
  作者：Henri-Jean Cristau、Akram Bazbouz、Philippe Morand、Eliane Torreilles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84691-2

  日期：1986.1

  Methyltriphenylphosphonium tribromide acts as an efficient mild dethioketalization reagent with high selectivity for 2-phenyl and 2-vinyl 1,3-dithiannes versus 2-alkyl 1,3-dithiannes and without any secondary bromination reaction of the investigated substrates. The reaction was also successful with trimethylphenylammonium tribromide.

  三溴甲基三苯基phosph是一种有效的温和的脱硫缩酮化试剂，对2-苯基和2-乙烯基1，3-二噻烷相对于2-烷基1，3-二噻吩具有高选择性，而且所研究的底物没有任何二次溴化反应。用三溴化三甲基苯基铵也反应成功。
• Ethynylaryl compounds and derivatives thereof
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US03987116A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Novel ethynylaryl compounds and derivatives are described. Their use in the treatment of inflammation is also disclosed.

  描述了新颖的乙炔芳基化合物及其衍生物。同时还揭示了它们在炎症治疗中的用途。
• Rao, A. V. Rama; Chanda, Bhanu M.; Borate, Hanumant B., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 3, p. 257 - 264
  作者：Rao, A. V. Rama、Chanda, Bhanu M.、Borate, Hanumant B.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] N1/N2-LACTAM ACETYL-CoA CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA N1/N2-LACTAME ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012056372A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention provides a compound of Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is Formula (II), Formula (III), Formula (IV) and Formula (V) R1, R2 and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.
• Hydrogen-Bond-Directed Catalysis: Faster, Regioselective and Cleaner Heck Arylation of Electron-Rich Olefins in Alcohols
  作者：Zeynab Hyder、Jiwu Ruan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.200800411

  日期：2008.6.20

  A general method for the regioselective Heck reaction of electron-rich olefins is presented. Fast, highly regioselective Pd-catalysed alpha-arylation of electron-rich olefins, vinyl ethers (1 a-d), hydroxyl vinyl ethers (1 e, f), enamides (1 g, h) and a substituted vinyl ether (1i) has been accomplished with a diverse range of aryl bromides (2 a-r), for the first time, in cheap, green and easily available

  提出了一种富电子烯烃的区域选择性Heck反应的一般方法。快速，高度区域选择性Pd催化的富电子烯烃，乙烯基醚（1 ad），羟基乙烯基醚（1 e，f），酰胺（1 g，h）和取代的乙烯基醚（1i）的α-芳基化反应首次使用廉价，绿色和易得的醇，使用各种范围的芳基溴化物（2 ar），无需任何卤化物清除剂或盐添加剂。该反应以高效率进行，仅在2-丙醇中，特别是在乙二醇中产生α-产物。在后者中，可以在钯负载量为0.1 mol％的条件下催化芳基化反应，并在短至0.5 h的时间内完成。醇类溶剂在促进α区域控制方面的卓越性能归因于其氢键给体能力，据信这有助于卤化物阴离子从PdII上解离，因此，产生了关键的离子型PdII-烯烃中间体alpha产品。通过在21种不同溶剂中进行基准芳基化反应的研究，进一步增强了这一信念。研究表明，几乎所有质子溶剂都发生排他性的α-区域选择性芳基化反应，并且α-芳基化速率与溶剂参数E（