1-(5-羟基-1-苯并呋喃-4-基)乙酮 | 1627-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(5-羟基-1-苯并呋喃-4-基)乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 4-acetyl-5-hydroxybenzofuran；1-(5-hydroxy-benzofuran-4-yl)-ethanone；4-Acetyl-5-hydroxy-benzofuran；5-Hydroxy-4-acetyl-benzofuran；1-(5-Hydroxy-1-benzofuran-4-yl)ethan-1-one；1-(5-hydroxy-1-benzofuran-4-yl)ethanone
• CAS: 1627-18-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD10699366
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VWZJCHFETHCLRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-104.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  290.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羟基-1-苯并呋喃-4-基)乙酮 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到1-(4'-acetyl-5,5'-dihydroxy-2',3'-dihydro[2,3']bibenzofuran-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Controlled Synthesis of Nature-Mimicking Benzofurans and their Corresponding Dimers

  摘要：

  羟基和乙酰基官能化的苯并呋喃不仅是大量生物活性天然产物中的核心结构，也是多种天然存在的呋喃黄酮类化合物的重要前体。文献中提供了许多合成官能化苯并呋喃的方法，但关于邻位羟基和乙酰基官能化苯并呋喃的文献却很少。本文中，我们报道了从易得的前体出发，高度便捷地合成仿生苯并呋喃及其二聚体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944194
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-羟基-1-苯并呋喃-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的moracinflavan E和相关化合物的全合成

  摘要：

  成功实现了在不同位置（1-4）具有呋喃环的四种黄烷的全合成。黄烷是由黄烷酮通过还原合成的，然后是脱氧步骤。合成的化合物2基于其 NMR 光谱数据的比较被确认为天然存在的 moracinflavan E。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2022.05.011

文献信息

• A Controlled Synthesis of Nature-Mimicking Benzofurans and their Corresponding Dimers
  作者：Atul Goel、Manish Dixit、Ashoke Sharon、Prakas Maulik

  DOI：10.1055/s-2006-944194

  日期：2006.6

  Benzofurans functionalized with hydroxy and acetyl functionalities are not only the core structures found in a large number of biologically important natural products, but also the vital precursors for several naturally occurring furanoflavonoids. Numerous synthetic methodologies are available in the literature for the ­synthesis of functionalized benzofurans but access to benzofurans with adjacent hydroxy and acetyl functionalities shows paucity of references. In this paper we report highly convenient synthesis of nature-mimicking benzofurans and their dimers from easily accessible precursors.

  羟基和乙酰基官能化的苯并呋喃不仅是大量生物活性天然产物中的核心结构，也是多种天然存在的呋喃黄酮类化合物的重要前体。文献中提供了许多合成官能化苯并呋喃的方法，但关于邻位羟基和乙酰基官能化苯并呋喃的文献却很少。本文中，我们报道了从易得的前体出发，高度便捷地合成仿生苯并呋喃及其二聚体的方法。
• STUDIES ON QUINONES. VI. ACID-CATALIZED REARRANGEMENTS IN SOME 4-ACETYL-2,3-DIHYDROBENZO[<i>b</i>] FURANS
  作者：Luis Barrios、V. Manuel Ruiz、Ricardo Tapia、Jaime Valderrama、Juan C. Vega

  DOI：10.1246/cl.1980.187

  日期：1980.2.5

  N-propenylpiperidine gave the corresponding 2,3-dihydrobenzo[b]furans, 2b and 2c, containing the acetyl group at C-4. Acid treatment of these dihydrofurans rearranged to 8-methyl- and 2-methoxy-8-methyljuglone (4a, 4b). Juglone (4c) and 2,3-dihydrojuglone (6) were obtained in fair yields from 4-acetyl-2,5-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan (2e).

  2-乙酰基-和 5-乙酰基-2-甲氧基-1,4-苯醌（1a, 1c）与 N-丙烯基哌啶反应得到相应的 2,3-二氢苯并[b]呋喃，2b 和 2c，含有乙酰基C-4 组。这些二氢呋喃的酸处理重排为 8-甲基-和 2-甲氧基-8-甲基胡桃酮 (4a, 4b)。从 4-乙酰基-2,5-二羟基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 (2e) 中以相当的产率获得胡桃酮 (4c) 和 2,3-二氢胡桃酮 (6)。
• Synthesis of benzofuran scaffold-based potential PTP-1B inhibitors
  作者：Manish Dixit、Brajendra K. Tripathi、Akhilesh K. Tamrakar、Arvind K. Srivastava、Brijesh Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.053

  日期：2007.1

  Protein tyrosine phosphatase 113 (PTP-1B) is an enzyme that plays a critical role in down-regulating insulin signaling through dephosphorylation of the insulin receptor. Studies have shown that PTP-1B knockout mice showed increased insulin sensitivity in muscle and liver as well as resistance to obesity. A series of hydroxy benzofuran methyl ketones and their naturally mimicking dimers and linear and angular furanochalcones and flavones have been evaluated as PTP-1B inhibitors. Screened compounds displayed good inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of naturally occurring moracinflavan E and related compounds
  作者：Ting-Yu Lin、Chieh-Yu Chou、Yu-Hsuan Chen、Chien-Kuo Ku、Ming-Jaw Don

  DOI：10.1016/j.phytol.2022.05.011

  日期：2022.8

  A total synthesis of four flavans with a furan ring in different positions (1–4) was achieved successfully. The flavan was synthesized from flavanone by reduction and followed by deoxygenation steps. The synthesized compound 2 was confirmed as the naturally occurring moracinflavan E based on the comparison of their NMR spectral data.

  成功实现了在不同位置（1-4）具有呋喃环的四种黄烷的全合成。黄烷是由黄烷酮通过还原合成的，然后是脱氧步骤。合成的化合物2基于其 NMR 光谱数据的比较被确认为天然存在的 moracinflavan E。