1-(6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-1-基)-乙酮 | 35618-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(6,7,8,9-tetrahydro-dibenzofuran-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 9-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-dibenzofuran；1-acetyl-6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran；1-(6,7,8,9-Tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1-yl)ethanone；1-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-1-yl)ethanone
• CAS: 35618-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IMSNGRCPRMSHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Acetylphenoxy-2-cyclohexanon 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  铱通过定向环去水合催化选择性合成4-取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  阳离子铱-BINAP络合物可有效催化α-芳氧基酮和α-芳基氨基酮的定向环化-脱水级联反应，该络合物可高产率提供各种类型的4-取代的苯并呋喃和吲哚，具有完全的区域选择性。新开发的方案还允许使用手性铱催化剂对映选择性制备手性4-乙酰基吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900570

文献信息

• Annulation of Aromatic Imines via Directed C−H Bond Activation
  作者：Reema K. Thalji、Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo050757e

  日期：2005.8.1

  dihydroindoles, and other polycyclic aromatic compounds is presented. Cyclization of aromatic ketimines and aldimines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using (PPh3)3RhCl (Wilkinson's catalyst). The cyclization of a range of aromatic ketimines and aldimines provides bi- and tricyclic ring systems with good regioselectivity. Different ring

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。
• Ir(III)-Catalyzed Room-Temperature Synthesis of Multisubstituted Benzofurans Initiated by C-H Activation of α-Aryloxy Ketones
  作者：Takanori Shibata、Yu-ki Hashimoto、Maiko Otsuka、Kyoji Tsuchikama、Kohei Endo

  DOI：10.1055/s-0030-1260981

  日期：2011.9

  Cyclodehydration of various α-aryloxy ketones proceeded to give various multisubstituted benzofurans by using an Ir(III) catalyst, which was prepared from [Cp*IrCl2]2, AgSbF6, and Cu(OAc)2. The use of the cationic iridium complex with a carboxylate salt realized the efficient transformation at ambient temperature.

  使用由[Cp*IrCl2]2、AgSbF6和Cu(OAc)2制备的Ir(III)催化剂，对各种α-芳氧基酮进行环脱氢反应，得到各种多取代苯并呋喃。使用阳离子铱配合物与羧酸盐，可在室温下实现高效转化。