1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙醇 | 116286-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙醇
• 中文别名: 1-((叔丁基二甲基甲硅烷)氧基)丙-2-醇
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ol
• CAS: 116286-81-8
• 化学式: C₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 190.358
• InChiKey: BJDDRAYUVSVPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate	119404-55-6	C10H22O3Si	218.368

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-ol	113534-13-7	C9H22O2Si	190.358
  2-丙醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(2R)-	(2R)-1[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-propanol	136918-07-5	C9H22O2Si	190.358
  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮	1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-propanone	74685-00-0	C9H20O2Si	188.342

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙醇 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate:  The First Pathway-Specific Intermediate in the Methylerythritol Phosphate Route to Isoprenoids

  摘要：

  2-C-Methyl-D-erythritol 4-phosphate (4), formed from 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (3), is the first pathway-specific intermediate in the methylerythritol phosphate route for the biosynthesis of isoprenoid compounds in bacteria, algae, and plant chloroplasts. In this report, 4 was synthesized from 1,2 propanediol (7) in seven steps with an overall yield of 32% and in an enantiomeric excess of 78%.

  DOI：

  10.1021/ol991299x
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[2-(1-ethoxy-ethoxy)-propoxy]-dimethyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies of the deprotection of various acid sensitive protecting groups with pyridinium p-toluenesulphonate

  摘要：

  Selective deprotection of the various acid sensitive protecting groups e.g. ethoxyethyl (EE) t-butyl dimethylsilyl (TBDMS) and t-butoxycarbonyl (BOC) groups with the inexpensive reagent pyridinium p-toulenesulphonate (PPTS). under mild conditions is reported. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00708-4
• 作为试剂：
  描述：

  [2-(2-Fluoro-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylimino]-1-methylsulfanylethylidene]carbamic acid methyl ester 、 2-丙醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(2R)- 、 三苯基膦 、 在 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙醇 、 氮气 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (343 mg)的产率得到{2-{3-[(S)-2-(t-Butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethoxy]-2-fluoro-5-methoxyphenyl}-2-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylimino]-1-methylsulfanylethylidene}carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazolone derivatives

  摘要：

  以下一般式（1）所代表的化合物，其盐或水合物是一种新颖的化合物，用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更加安全。[其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立地代表氢等; R2代表可选取代的苯基等; R3代表可选取代的C6-10芳基等; Z1和Z2分别独立地代表氢]

  公开号：

  US20080015199A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018081513A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are compounds of formula I, II, and III, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of acquired or hereditary angioedema, or other diseases and conditions characterized by aberrant kallikrein activity. (I) (II) (III)

  公开了式I、II和III的化合物及其药学上可接受的盐，它们是激肽释放酶抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防获得性或遗传性血管性水肿或其他以异常激肽释放酶活性为特征的疾病和病症的方法。(I) (II) (III)
• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Unactivated and Activated Secondary Alcohols with Air as the Hydrogen Acceptor at Room Temperature
  作者：Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201310426

  日期：2014.3.17

  for asymmetric synthesis and the kinetic resolution (KR) of racemic alcohols is a reliable method for preparing them. Although many KR methods have been developed, oxidative kinetic resolution (OKR), in which dioxygen is used as the hydrogen acceptor, is the most atom‐efficient. Dioxygen is ubiquitous in air, which is abundant and safe to handle. Therefore, OKR with air has been intensively investigated

  对映纯醇是用于不对称合成的通用结构单元，外消旋醇的动力学拆分（KR）是制备它们的可靠方法。尽管已经开发出许多KR方法，但其中使用双氧作为氢受体的氧化动力学拆分（OKR）是最有效的原子方法。氧气在空气中无处不在，富含氧气并且可以安全处理。因此，已经对空气中的OKR进行了深入研究，并且最近通过使用不含任何助剂的Ir催化剂实现了苄醇的OKR。然而，未活化醇的OKR仍然是一个挑战。开发了一种以空气为氢受体的[（Ru）Ru（salen）]催化的OKR，其中Aqua配体与醇交换，Ru络合物经历单电子转移成双氧并随后被醇氧化。该OKR可以在不使用任何助剂的情况下，以良好或高对映体选择性的形式应用于活化和未活化的醇类。还描述了底物抑制对OKR对映选择性的独特影响。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019136112A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention provides a compound of formula (II): an inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases. Its prodrugs are disclosed.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)：一种吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。其前药也已被披露。
• 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine-Embedded Nanoporous Conjugated Polymer as a Highly Active Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Yuan Zhang、Yong Zhang、Ya Lei Sun、Xin Du、Jiao Yi Shi、Wei David Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103028

  日期：2012.5.14

  We report herein for the first time the incorporation of a versatile organocatalyst, 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine (DMAP), into the network of a nanoporous conjugated polymer (NCP) by the “bottom‐up” approach. The resulting DMAP‐NCP material possesses highly concentrated and homogeneously distributed DMAP catalytic sites (2.02 mmol g−1). DMAP‐NCP also exhibits enhanced stability and permanent porosity

  我们在此首次报道了一种通过“自下而上”的方法将多用途有机催化剂4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）掺入纳米多孔共轭聚合物（NCP）的网络中。所得的DMAP-NCP材料具有高度浓缩且均匀分布的DMAP催化位点（2.02 mmol g -1）。由于强大的共价键和“自下而上”的单体的刚性，DMAP-NCP还表现出增强的稳定性和永久孔隙率。结果，DMAP-NCP在醇的酰化反应中显示出极好的催化活性，产率为92–99％。该DMAP-NCP可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并在至少14个连续循环中重复使用，而活性没有明显的损失。此外，催化酰化反应可以在纯净和连续流动条件下进行至少536小时，且具有相同的催化剂活性。