1-(萘-1-基亚甲基)-2-苯基肼 | 24090-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基亚甲基)-2-苯基肼
• 英文名称: 1-naphthaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-ylmethylene)-2-phenylhydrazine；1-haphthaldehyde phenylhydrazone；[1]Naphthaldehyd-phenylhydrazon；2-Naphthaldehyd-phenylhydrazon；α-Naphthaldehydphenylhydrazon；1-Formyl-naphthalin-phenylhydrazon；N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 24090-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: LZBBNWIOKRKLPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基亚甲基)-2-苯基肼 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.04h， 以93%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在硅胶上使用过硫酸盐从肟和腙中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在环境友好的无溶剂体系中，在微波辐射下，使用硅胶上的过氧单硫酸盐，肟和腙迅速转化为母体羰基化合物，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910008086920
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 乙醚 、 苯 、 苯酚 作用下， 生成 1-(萘-1-基亚甲基)-2-苯基肼
  参考文献：
  名称：

  Wuyts; Lacourt, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1933, vol. 42, p. 1,18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl- and 3-Alkyl-isoxazoles and -pyrazoles
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1690102

  日期：2019.10

  Abstract Various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylisoxazoles in good yields in one pot by successive treatment with PhI(OAc)2 in the presence of TEMPO, NH2OH, and then NCS, followed by reaction with alkynes in the presence of Et3N. Similarly, various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylpyrazoles in good yields in one pot by successive

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的
• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• An Electrochemical Way to Generate Amphiphiles from Hydrazones for the Synthesis of 1,2,4‐Triazole Scaffold Cyclic Compounds
  作者：Wangyu Li、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Dungai Wang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/open.202100268

  日期：2022.1

  Electrochemically forming amphiphiles, hydrazones were chosen as bifunctional reagents analogous to 1,3-dicarbonyl compounds. About 70 1,2,4-triazoles have been prepared in moderate to high yields, testifying to the validity and practicality of this strategy. This approach can also be conducted as a one-pot reaction without intermediate treatments for the construction of 1,2,4-triazoles by using phenylhydrazines

  通过电化学形成两亲物，腙被选为类似于 1,3-二羰基化合物的双功能试剂。大约70个1,2,4-三唑类化合物已以中等到高产率制备出来，证明了该策略的有效性和实用性。该方法也可以作为一锅反应进行，无需中间处理，以苯肼、苯甲醛和苄胺为起始原料构建1,2,4-三唑。
• A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system using open-source technology
  作者：Matthew O'Brien、Peter Koos、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2ob25912e

  日期：——

  A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system is reported. By harnessing several open-source software libraries, a computer control script was written using the Python programming language. Using a ‘computer-vision’ approach, this allowed the computer to monitor the interface level between the organic and aqueous phases using a simple webcam setup and (by dynamically controlling pump flow rate) to keep this interface within defined limits. The system enabled the efficient ‘inline’ extraction of excess reagent in hydrazone formations, dithiane formations and epoxidations. The initial results of dispersion measurement are also presented.

  报告了一个原型连续流动液-液萃取系统。通过利用多个开源软件库，使用Python编程语言编写了计算机控制脚本。采用“计算机视觉”方法，这使得计算机能够通过简单的网络摄像头监测有机相与水相之间的界面水平，并通过动态控制泵的流量，保持该界面在定义的限制范围内。该系统使得在肼缩合物、二硫烷合成和环氧化反应中高效实现了“在线”萃取。还展示了初步的分散测量结果。