1-(萘-2-基)-2-(4-硝基苯基)乙酮 | 873411-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(萘-2-基)-2-(4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone；1-naphthalen-2-yl-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 873411-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: JUDDKSUNWBMMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-2-(4-硝基苯基)乙酮 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-((3-(2-((5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoyl)oxy)ethoxy)-3-oxopropyl)selanyl)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)vinyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化硒酸酯和重氮化合物的[1,4]-酰基迁移高立体选择性合成四取代乙烯基硒化物

  摘要：

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00477
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;hydroxy-[2-naphthalen-2-yl-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]phosphinate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以28%的产率得到1-(萘-2-基)-2-(4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Dephosphonylation of β-Ketophosphonic Acids:  Mechanistic Studies

  摘要：

  We have found that beta-ketophosphonic acids can undergo facile dephosphonylation under fairly mild conditions. The rate of dephosphonylation is dependent on the electronic nature of the substituent on the carbon atom alpha to phosphorus, with electron-withdrawing groups accelerating the process. P-31 NMR studies were used to probe the mechanism for the process.

  DOI：

  10.1021/ol060519l

文献信息

• Aerobic, Transition-Metal-Free, Direct, and Regiospecific Mono-α-arylation of Ketones: Synthesis and Mechanism by DFT Calculations
  作者：Qing-Long Xu、Hongyin Gao、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja4074563

  日期：2013.9.25

  We disclose a facile, aerobic, transition-metal-free, direct, and regiospecific mono-α-arylation of ketones to yield aryl benzyl and (cyclo)alkyl benzyl ketones with substitution patterns that are currently inaccessible or challenging to prepare using conventional methods. The transformation is operationally simple, scalable, and environmentally friendly. There is no need for pre-functionalization

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。
• Enantioselective Access to Triaryl-2-pyrones with Monoaxial or Contiguous C–C Diaxes via Oxidative NHC Catalysis
  作者：Si-Chen Zhang、Shengping Liu、Xia Wang、Shao-Jie Wang、Hui Yang、Lin Li、Binmiao Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao、Shenci Lu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05570

  日期：2023.2.17

  materials. This N-heterocyclic carbene catalysis method adopts an atroposelective annulation of 2-aryketones with ynals under oxidative conditions. The annulation includes the construction of one or two axes in a single operation, achieves step economy, and affords axially chiral triaryl-2-pyrones in moderate to good yields, with high to excellent enantioselectivities. DFT calculations of the relative energies

  我们在此展示了一种前所未有的立体选择性合成三芳基-2-吡喃酮的方法，该方法由现成的起始材料制成，具有单轴或连续双轴。这种N-杂环卡宾催化方法采用氧化条件下2-芳酮与炔烃的阻转选择性环化。环化包括在单个操作中构建一个或两个轴，实现步骤经济，并以中等至良好的收率提供轴向手性三芳基-2-吡喃酮，具有高至优异的对映选择性。对立体异构体和旋转势垒的相对能量进行了 DFT 计算。
• Ascorbic Acid Promoted Oxidative Arylation of Vinyl Arenes to 2-Aryl Acetophenones without Irradiation at Room Temperature under Aerobic Conditions
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00825

  日期：2015.8.7

  A convenient and general protocol for oxidative arylation of vinyl arenes by aryl radicals generated in situ from arene diazonium fluoroborates promoted by ascorbic acid in air at room temperature has been developed in the absence of any additive and visible light irradiation. A series of diversely substituted 2-aryl acetophenones have been obtained in good yields by this procedure.
• Lespagnol; Cheymol; Devulder, Revue Scientifique, 1942, vol. 80, p. 277,278
  作者：Lespagnol、Cheymol、Devulder

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Selenides via Rhodium-Catalyzed [1,4]-Acyl Migration of Selenoesters and Diazo Compounds
  作者：Xun-Shen Liu、Mingjia Li、Kexin Dong、Shaoting Peng、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00477

  日期：2022.3.25

  disclose a highly stereoselective Rh(II)-catalyzed 1,4-acyl rearrangement of selenium esters and α-diazo carbonyl compounds, which provides an efficient method for synthesizing tetrasubstituted vinyl selenides. Furthermore, this reaction also offers a synthetic tool for medium and large ring compounds.

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。