1-Boc-4-(4-硝基苯基)哌啶 | 170011-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-Boc-4-(4-硝基苯基)哌啶
• 中文别名: 1-BOC-4-(4-硝基苯基)哌啶
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-nitrophenyl)piperidine-1-carboxylate；tert-Butyl 4-(4-nitrophenyl)-1-piperidinecarboxylate；t-butyl 4-(4-nitrophenyl)-piperidine-1-carboxylate
• CAS: 170011-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: HNXBHNXMRSXDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-(4-硝基苯基)哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 1-BOC-4-(4-氨基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  作为 P-糖蛋白和 CYP3A4 双抑制剂的有效邻氨基苯甲酰胺衍生物的设计、合成、分子建模、体外和体内生物学评估

  摘要：

  紫杉醇 (PTX) 被认为是治疗癌症的重磅化疗药物。紫杉醇（PTX）的口服给药已被证明极其困难，主要是因为其对肠道P-糖蛋白（P-gp）和细胞色素P450（CYP3A4）的敏感性。同时局部抑制肠道 P-gp 和 CYP3A4 是一种有前途的方法，可以提高紫杉醇的口服生物利用度，同时避免其全身抑制的潜在不利副作用。在此，我们报告了使用邻氨基苯甲酰胺衍生物tariquidar作为其结构优化的起点，对P-gp和CYP3A4的新型双效抑制剂的合理设计和评估。带有-咪唑基苄基侧链的化合物被发现具有有效且选择性的 P-gp (EC = 28 nM) 和 CYP3A4 (IC = 223 nM) 抑制活性，且吸收潜力较低 (P (A-to-B) <0.06)。与媒介物相比，抑制剂将紫杉醇的口服吸收在小鼠中提高了 6 倍，在大鼠中提高了 30 倍，但其本身的吸收仍然很差。该化合物具有 P-gp 和 CYP3A4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116492
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 1-Boc-4-(4-硝基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE- AND ISOQUINOLINE-BASED COMPOUNDS EXHIBITING ATP-UTILIZING ENZYME INHIBITORY ACTIVITY, AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES A BASE DE QUINOLEINE ET D'ISOQUINOLEINE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION D'ENZYMES UTILISANT DE L'ATP ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  揭示了基于喹啉和异喹啉的化合物展现出ATP利用酶抑制活性，以及使用展现出ATP利用酶抑制活性的化合物的方法和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  WO2005120509A1

文献信息

• 咪唑酮类衍生物、其药物组合物和用途
  申请人：北京富龙康泰生物技术有限公司

  公开号：CN104411706B

  公开（公告）日：2016-11-16

  本申请涉及咪唑酮类化合物、其药学可接受的盐、溶剂化物、多晶形物或前药，还涉及包含上述物质的药物组合物和用于预防和治疗蛋白激酶相关性疾病如癌症、代谢疾病、心血管疾病等的用途。
• Direct Synthesis of 4-Arylpiperidines via Palladium/Copper(I)-Cocatalyzed Negishi Coupling of a 4-Piperidylzinc Iodide with Aromatic Halides and Triflates
  作者：Edward G. Corley、Karen Conrad、Jerry A. Murry、Cecile Savarin、Justin Holko、Genevieve Boice

  DOI：10.1021/jo049647i

  日期：2004.7.1

  A general procedure for the synthesis of 4-arylpiperidines via the coupling of 4-(N-BOC-piperidyl)zinc iodide with aryl halides and triflates is presented. The reaction requires cocatalysis with both Cl2Pd(dppf) and a copper(I) species. An improved, safer procedure for the activation of zinc dust is also presented.

  提出了通过将4-（N -BOC-哌啶基）碘化锌与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合来合成4-芳基哌啶的一般方法。该反应需要同时与Cl 2 Pd（dppf）和铜（I）物种共催化。还提出了一种改进的，安全的锌粉活化程序。
• Oxazolidinone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05574055A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R is H or alkyl; Y.sup.1 is --CH.dbd. or --N.dbd.; and Y.sup.2 --CH.dbd., --C(OH).dbd., --C(NO.sub.2).dbd., --C(NH.sub.2).dbd., --C(Hal).dbd., --N.dbd.; X is cycloalkenyl; bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, optionally substituted by phenyl-2-oxo-5 -methoxymethyl-oxazolidinyl; bicyclo[2.2.1]-hept-5 -en-2-yl; adamantyl; or cycloalkyl or piperidinyl, optionally substituted by amino, alkyl, --CN, oxo hydroxyimino, ethylenedioxy or by --OR.sup.1, R.sup.1 is --CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2, --(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5, alkyl, H, --(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, --(CH.sub.2).sub.n CN, --(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3, --CO-lower-alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, optionally substituted by oxazolidine; or by .dbd.CR.sup.2 R.sup.3, R.sup.2 is alkyl R.sup.3 is H, --CN, alkyl, phenyl or COO-alkyl; or by --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4 is --CN, amino, --NHCOCH.sub.3, --COC.sub.6 H.sub.5 Hal, phenyl or hydroxy; or by --COR.sup.5, R.sup.5 is alkyl, --CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3 or --O-alkyl; or by --NR.sup.6 R.sup.7, R.sup.6 is or --COCH.sub.3 ; R.sup.7 is --COCH.sub.3, benzyl or --(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal; and n is 1-3; These can be used for the prevention or control of depressive, panic and anxiety states, and treatment of certain cognitive disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下式化合物：##STR1## 其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y.sup.2为--CH.dbd.，--C(OH).dbd.，--C(NO.sub.2).dbd.，--C(NH.sub.2).dbd.，--C(Hal).dbd.，--N.dbd.；X为环烯烃基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选地被苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑啉基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；脱氢莰基；或环烷基或哌啶基，可选地被氨基，烷基，--CN，氧代羟亚胺基，乙二氧基或--OR.sup.1 取代，R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2，--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5，烷基，H，--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CN，--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3，--CO-较低烷基，--COC.sub.6 H.sub.5，可选地被噁唑啉基取代；或.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，R.sup.2为烷基，R.sup.3为H，--CN，烷基，苯基或COO-烷基；或--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4，R.sup.4为--CN，氨基，--NHCOCH.sub.3，--COC.sub.6 H.sub.5 Hal，苯基或羟基；或--COR.sup.5，R.sup.5为烷基，--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或--NR.sup.6 R.sup.7，R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3，苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、恐慌和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。
• Melanin concentrating hormone antagonist
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07115750B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  A melanin-concentrating hormone antagonist which comprises a compound of the formula: wherein Ar1 is a cyclic group which may have substituents; X is a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Y is a bond or a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Ar is a monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 4 to 8 membered non-aromatic ring, and may have further substituents; R1 and R2 are independently hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have substituents; R1 and R2, together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; R2 may form a spiro ring together with Ar; or R2, together with the adjacent nitrogen atom and Y, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; or a salt thereof; which is useful as an agent for preventing or treating obesity, etc.

  一种黑色素浓集激素拮抗剂，包括以下化合物：其中Ar1是一个环状基团，可以有取代基；X是具有1至6个原子的主链间隔物；Y是一个键或具有1至6个原子的主链间隔物；Ar是一个单环芳香环，可以与4至8个成员的非芳香环融合，并且可以有进一步的取代基；R1和R2分别是氢原子或一个可以有取代基的碳氢基团；R1和R2与相邻的氮原子一起可以形成一个含氮杂环，该杂环可以有取代基；R2可以与Ar一起形成螺环；或者R2、相邻的氮原子和Y一起可以形成一个含氮杂环，该杂环可以有取代基；或其盐；它是用于预防或治疗肥胖等的药剂。
• Thienopyrazole derivative having PDE7 inhibitory activity
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07932250B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R2 is methyl; R3 is a hydrogen atom; and R4 is a group: —CONR5R6 (in which any one of R5 and R6 is a hydrogen atom)].

  为了提供选择性抑制PDE 7的噻吩嘧啶衍生物，并因此增强细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病，炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子（I）表示的噻吩嘧啶化合物：[其中，特别地，R1是环己基，环庚基或四氢吡喃基; R2是甲基; R3是氢原子; R4是一个基团：—CONR5R6（其中R5和R6中的任何一个是氢原子）]。